Gold-catalysed cycloisomerisation reactions of 2-(2-propynyl)pyridine N-oxides leading to indolizinones

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 61, 2012, Pages 7622-7624

  Murai, Masahito ^a   Kitabata, Sachie ^a   Okamoto, Kazuhiro ^a   Ohe, Kouichi ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 (2 PROPYNYL)PYRIDINE N OXIDE DERIVATIVE; GOLD; INDOLE DERIVATIVE; INDOLIZINONE DERIVATIVE; OXYGEN; PYRIDINE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CYCLIZATION; CYCLOISOMERISATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; ISOMERIZATION; REACTION OPTIMIZATION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84863680538     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32628k     Document Type: Article

References (48)

1. J. P. Michael: Nat. Prod. Rep. 1999 16 675
2. J. P. Michael: Alkaloids 2001 55 91
3. J. P. Michael: Nat. Prod. Rep. 2002 19 742
4. A. S. K. Hashmi: Chem. Rev. 2007 107 3180
5. A. Fürstner, P. W. Davies: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
6. V. Michelet, P. Y. Toullec, J.-P. Genêt: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4268
7. Z. Li, C. Brouwer, C. He: Chem. Rev. 2008 108 3239
8. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren: Chem. Rev. 2008 108 3326
9. K. Miki, S. Uemura, K. Ohe: Chem. Lett. 2005 34 1068
10. N. Marion, S. P. Nolan: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2750
11. F. E. McDonald, C. C. Schultz: J. Am. Chem. Soc. 1994 116 9363
12. R. J. Madhushaw, M.-Y. Lin, S. M. A. Sohel, R.-S. Liu: J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6895
13. A. S. K. Hashmi, P. Sinha: Adv. Synth. Catal. 2004 346 432
14. L. Cui, G. Zhang, Y. Peng, L. Zhang: Org. Lett. 2009 11 1225
15. L. Cui, Y. Peng, L. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8394
16. L. Cui, L. Ye, L. Zhang: Chem. Commun. 2010 46 3351
17. E. L. Noey, Y. Luo, L. Zhang, K. N. Houk: J. Am. Chem. Soc. 2012 134 1078
18. H. S. Yeom, J. E. Lee, S. Shin: Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7040
19. H. S. Yeom, Y. Lee, J. E. Lee, S. Shin: Org. Biomol. Chem. 2009 7 4744
20. K. Pati, R. S. Liu: Chem. Commun. 2009 45 5233
21. H. S. Yeom, Y. Lee, J. Jeong, E. So, S. Hwang, J. E. Lee, S. S. Lee, S. Shin: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1611
22. N. Asao, K. Sato, Y. Yamamoto: Tetrahedron Lett. 2003 44 5675
23. A. M. Jadhav, S. Bhunia, H. Y. Liao, R.-S. Liu: J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1769
24. N. D. Shapiro, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4160
25. G. Li, L. Zhang: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5156
26. P. W. Davies, S. J. C. Albrecht: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8372
27. M. Murai, S. Kawai, K. Miki, K. Ohe: J. Organomet. Chem. 2007 692 579
28. M. Murai, K. Miki, K. Ohe: J. Org. Chem. 2008 73 9174
29. M. Murai, K. Miki, K. Ohe: Chem. Commun. 2009 45 3466
30. L. Ye, L. Cui, G. Zhang, L. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 3258
31. L. Ye, W. He, L. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8550
32. B. Lu, C. Li, L. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14070
33. P. W. Davies, A. Cremonesi, N. Martin: Chem. Commun. 2011 47 379
34. L. Ye, W. He, L. Zhang: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3236
35. W. He, C. Li, L. Zhang: J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8482
36. D. Qian, J. Zhang: Chem. Commun. 2011 47 11152
37. L. Ye, W. He, L. Zhang: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3294
38. A. Mukherjee, R. B. Dateer, R. Chaudhuri, S. Bhunia, S. N. Karad, R.-S. Liu: J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15372
39. C. Gronnier, S. Kramer, Y. Odabachian, F. Gagosz: J. Am. Chem. Soc. 2012 134 828
40. W. Eberbach, W. Maier: Tetrahedron Lett. 1989 30 5591
41. H. M. L. Davies, R. J. Townsend: J. Org. Chem. 2001 66 6595
42. S. Chuprakov, F. W. Hwang, V. Gevorgyan: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 4757
43. S. Chuprakov, V. Gevorgyan: Org. Lett. 2007 9 4463
44. K. Miki, F. Nishino, K. Ohe, S. Uemura: J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5260
45. K. Miki, T. Yokoi, F. Nishino, Y. Kato, Y. Washitake, K. Ohe, S. Uemura: J. Org. Chem. 2004 69 1557
46. P. Mauleón, J. L. Krinsky, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4513
47. C. A. Witham, P. Mauleón, N. D. Shapiro, B. D. Sherry, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5838
48. B. G. Pujanauski, B. A. B. Prasad, R. Sarpong: J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6786