Conformational stability and rotational energy barrier of RC 60-C 60R dimers: Hyperconjugation versus steric effect

Journal of the Iranian Chemical Society

Volumn 9, Issue 2, 2012, Pages 205-223

  Dabbagh, H A ^a   Zamani, M ^a   Mortaji, H ^a  

^a ISFAHAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Iran)

Author keywords

Atropisomer; C 60; Conformational analysis; Hyperconjugation; Steric

Indexed keywords

EID: 84863658614     PISSN: 1735207X     EISSN: 17352428     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s13738-011-0042-7     Document Type: Article

References (100)

1. G. Bringmann, A. J. P. Mortimer, P. A. Keller, M. J. Gresser, J. Garner, M. Breuning, Angew. Chem. Int. Ed. 44, 5384 (2005)
2. L. Pu, Chem. Rev. 98, 2405 (1998)
3. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 576, 147 (1999)
4. B. Freedman, C. Xiaolin, L. A. Nafie, B. M. Kalbermatter, L. Anthony, A. J. Rippert, Helv. Chim. Acta 86, 3141 (2003)
5. A. S. Cooke, M. M. Harris, J. Chem. Soc. 2365 (1963)
6. F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced organic chemistry part A: structure and mechanisms (Springer, 2007)
7. J. Poater, M. Solà, F. M. Bickelhaupt, Chem. Eur. J. 12, 2889 (2006)
8. A. Almenningen, O. Bastiansen, L. Fernholt, B. N. Cyvin, S. J. Cyvin, S. Samdal, J. Mol. Struct. 128, 59 (1985)
9. L. Meca, D. Reha, Z. Havlas, J. Org. Chem. 68, 5677 (2003)
10. O. Lafon, P. Lesot, C. A. Fan, H. B. Kagan, Chem. Eur. J. 13, 3772 (2007)
11. D. Nori-shargh, S. Asadzadeh, F. R. Ghanizadeh, F. Deyhimi, M. M. Amini, S. Jameh-Bozorghi, J. Mol. Struct. Theochem. 717, 41 (2005)
12. R. Fortrie, H. Chermette, J. Chem. Theory Comput. 3, 852 (2007)
13. L. Lunazzi, M. Mancinelli, A. Mazzanti, J. Org. Chem. 73, 2198 (2008)
14. D. Eisenberg, A. S. Filatov, E. A. Jackson, M. Rabinovitz, M. A. Petrukhina, L. T. Scott, R. Shenhar, J. Org. Chem. 73, 6073 (2008)
15. K. Komatsu, G. W. Wang, Y. Murata, T. Tanaka, K. Fujiwara, K. Yamamoto, M. Saunders, J. Org. Chem. 63, 9358 (1998)
16. A. Bihlmeier, C. C. M. Samson, W. Klopper, Chem. Phys. Chem. 6, 2625 (2005)
17. H. Ueno, S. Osawa, E. Osawa, K. Takeuchi, Fullerene Sci. Technol. 6, 319 (1998)
18. K. H. Lee, H. M. Eun, S. S. Park, K. W. Jung, S. M. Lee, Y. H. Lee, E. Osawa, J. Phys. Chem. B 104, 7038 (2000)
19. N. Matsuzawa, M. Ata, D. A. Dixon, G. Fitzgerald, J. Phys. Chem. 98, 2555 (1994)
20. N. Kaur, S. Gupta, K. Dharamvir, V. K. Jindal, Carbon 46, 349 (2008)
21. S. G. Stepanian, V. A. Karachevtsev, A. M. Plokhotnichenko, L. Adamowicz, A. M. Rao, J. Phys. Chem. B 110, 15769 (2006)
22. S. Tsukamoto, T. Nakayama, M. Aono, Carbon 45, 1261 (2007)
23. G. Wang, Y. Li, Y. Huang, J. Phys. Chem. B 109, 10957 (2005)
24. K. Komatsu, K. Fujiwara, T. Tanaka, Y. Murata, Carbon 38, 1529 (2000)
25. G. W. Wang, K. Komatsu, Y. Murata, M. Shiro, Nature 387, 583 (1997)
26. A. A. Shvartsburg, R. R. Hudgins, R. Gutierrez, G. Jungnickel, T. Frauenheim, K. A. Jackson, M. F. Jarrold, J. Phys. Chem. A 103, 5275 (1999)
27. E. A. Halevi, J. Phys. Org. Chem. 15, 519 (2002)
28. S. Patchkovskii, W. Thiel, J. Am. Chem. Soc. 120, 556 (1998)
29. M. V. Diudea, C. L. Nagy, O. Ursu, T. S. Balaban, Fullerenes Nanotubes Carbon Nanostr 11, 245 (2003)
30. N. Kaur, K. Dharamvir, V. K. Jindal, Chem. Phys. 344, 176 (2008)
31. M. Koshinol, Y. Niimi, E. Nakamura, H. Kataura, T. Okazaki, K. Suenaga, S. Iijima, Nature Chemistry 2, 117 (2010)
32. Y. H. Kim, I. H. Lee, K. J. Chang, S. Lee, Phys. Rev. Lett. 90, 065501 (2003)
33. W. Andreoni, Annu. Rev. Phys. Chem. 49, 405 (1998)
34. M. Menon, K. R. Subbaswamy, M. Sawtarie, Phys. Rev. B 49, 13966 (1994)
35. G. B. Adams, J. B. Page, O. F. Sankey, M. O'Keeffe, Phys. Rev. B 50, 17471 (1994)
36. F. L. Liu, X. X. Zhao, J. Mol. Struct. Theochem. 804, 117 (2007)
37. A. Lazar, P. R. Surjan, J. Mol. Struct. Theochem. 501-502, 369 (2000)
38. S. Lebedkin, S. Ballenweg, J. Gross, R. Taylor, W. Kratschmer, Tetrahedron Lett. 36, 4971 (1995)
39. A. B. Smith, H. Tokuyama, R. M. Strongin, G. T. Furst, W. J. Romanow, J. Am. Chem. Soc. 117, 9359 (1995)
40. X. B. Wang, K. Matheis, I. N. Ioffe, A. A. Goryunkov, J. Yang, M. M. Kappes, L. S. Wang, J. Chem. Phys. 128, 114307 (2008)
41. A. Gromov, S. Lebedkin, S. Ballenweg, A. G. Avent, R. Taylor, W. Kratschmer, Chem. Commun. 2, 209 (1997)
42. H. Shimotani, N. Dragoe, K. Kitazawa, J. Phys. Chem. A. 105, 4980 (2001)
43. X. Gao, Y. Zhao, H. Yuan, Z. Chen, Z. Chai, Chem. Phys. Lett. 418, 24 (2006)
44. J. Osterodt, F. Vögtle, Chem. Commun. 4, 547 (1996)
45. T. S. Fabre, W. D. Treleaven, T. D. McCarley, C. L. Newton, R. M. Landry, M. C. Saraiva, R. M. Strongin, J. Org. Chem. 63, 3522 (1998)
46. N. Dragoe, S. Tanibayashi, K. Nakahara, S. Nakao, H. Shimo-tani, L. Xiao, K. Kitazawa, Y. Achiba, K. Kikuchi, K. Nojima, Chem. Commun. 1, 85 (1999)
47. N. Dragoe, H. Shimotani, M. Hayashi, K. Saigo, A. de Betten-court-Dias, A. L. Balch, Y. Miyake, Y. Achiba, K. Kitazawa, J. Org. Chem. 65, 3269 (2000)
48. C. N. R. Rao, A. Govindaraj, H. N. Aiyer, R. Seshadri, J. Phys. Chem. 99, 16814 (1995)
49. J. E. Fischer, Science 264, 1548 (1994)
50. C. Wang, G. Zhi-Xin, S. Fu, W. Wu, Z. Daoben, Prog. Polym. Sci. 29, 1079 (2004)
51. M. Springborg, Phys. Rev. B 52, 2935 (1995)
52. P. R. Surjan, A. Lazar, M. Kallay, Phys. Rev. B 58, 3490 (1998)
53. S. C. Benjamin, A. Ardavan, G. A. D. Briggs, D. A. Britz, D. Gunlycke, J. Jefferson, M. A. G. Jones, D. F. Leigh, B. W. Lovett, A. N. Khlobystov, S. A. Lyon, J. J. L. Morton, K. Porfyrakis, M. R. Sambrook, A. M. Tyryshkin, J. Phys. Condens. Matter. 18, S867 (2006)
54. J. L. Segura, N. Martín, Chem. Soc. Rev. 29, 13 (2000)
55. J. R. Morton, F. Negri, K. F. Preston, Acc. Chem. Res. 31, 63 (1998)
56. J. R. Morton, K. F. Preston, P. J. Krusic, S. A. Hill, E. Wasserman, J. Phys. Chem. 96, 3576 (1992)
57. J. R. Morton, K. F. Preston, P. J. Krusic, S. A. Hill, E. Wasserman, J. Am. Chem. Soc. 114, 5454 (1992)
58. J. R. Morton, K. F. Preston, P. J. Krusic, S. A. Hill, E. Wasserman, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 1425 (1992)
59. P. J. Krusic, D. C. Roe, E. Johnston, J. R. Morton, K. F. Preston, J. Phys. Chem. 97, 1736 (1993)
60. J. R. Morton, F. Negri, K. F. Preston, G. Ruel, J. Phys. Chem. 99, 10114 (1995)
61. P. J. Fagan, P. J. Krusic, C. N. McEwen, J. Lazar, D. H. Parker, N. Herron, E. Wasserman, Science 262, 404 (1993)
62. J. R. Morton, K. F. Preston, J. Phys. Chem. 98, 4993 (1994)
63. P. Zhou, Z. H. Dong, A. M. Rao, P. C. Eklund, Chem. Phys. Lett. 211, 337 (1993)
64. Y. Wang, J. M. Holden, Z. H. Dong, X. X. Bi, P. C. Eklund, Chem. Phys. Lett. 211, 341 (1993)
65. J. R. Morton, K. F. Preston, P. J. Krusic, L. B. Knight Jr., Chem. Phys. Lett. 204, 481 (1993)
66. J. A. Howard, Chem. Phys. Lett. 203, 540 (1993)
67. P. J. Fagan, P. J. Krusic, D. H. Evans, S. A. Lerke, E. Johnston, J. Am. Chem. Soc. 114, 9697 (1992)
68. T. Tanaka, K. Komatsu, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1671 (1999)
69. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, A. Otsuka, G. Saito, J. Am. Chem. Soc. 124, 8520 (2002)
70. D. V. Konarev, R. N. Lyubovskaya, S. S. Khasanov, A. Otsuka, G. Saito, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 468, 227 (2007)
71. D. V. Konarev, S. S. Khasanov, G. Saito, A. Otsuka, Y. Yoshida, R. N. Lyubovskaya, J. Am. Chem. Soc. 125, 10074 (2003)
72. A. Hönnerscheid, R. Dinnebier, M. Jansen, Acta Cryst. B 58, 482 (2002)
73. K. Komatsu, N. Takimoto, Y. Murata, T. S. M. Wan, T. Wong, Tetrahedron Lett. 37, 6153 (1996)
74. P. Timmerman, L. E. Witschel, F. Diederich, C. Boudon, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, Helv. Chim. Acta 79, 6 (1996)
75. H. Hauke, A. Hirsch, Tetrahedron 57, 3697 (2001)
76. M. M. Roubelakis, G. C. Vougioukalakis, L. C. Nye, T. Drewello, M. Orfanopoulos, Tetrahedron 66, 9363 (2010)
77. R. Kumashiro, K. Tanigaki, H. Ohashi, N. Tagmatarchis, H. Kato, H. Shinohara, T. Akasaka, K. Kato, S. Aoyagi, S. Kimura, M. Takata, Appl. Phys. Lett. 84, 2154 (2004)
78. F. Simon, D. Aron, N. Tagmatarchis, S. Garaj, L. Forro, K. Prassides, J. Phys. Chem. A 103, 6969 (1999)
79. J. C. Hummelen, B. Knight, J. Pavlovich, R. González, F. Wudl, Science 269, 1554 (1995)
80. S. Osawa, E. Osawa, M. Harada, J. Org. Chem. 61, 257 (1996)
81. K. H. Lee, S. S. Park, Y. Suh, T. Yamabe, E. Osawa, H. P. Lüthi, P. Gutta, C. H. Lee, J. Am. Chem. Soc. 123, 11085 (2001)
82. C. Lee, S. S. Park, W. R. Lee, K. H. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 31, 457 (2010)
83. S. Osuna, J. Morera, M. Cases, K. Morokuma, M. Sola, J. Phys. Chem. A 113, 9721 (2009)
84. M. Izquierdo, S. Osuna, S. Filippone, A. Martin-Domenech, M. Sola, N. Martin, J. Org. Chem. 74, 6253 (2009)
85. M. Izquierdo, S. Osuna, S. Filippone, A. Martin-Domenech, M. Sola, N. Martin, J. Org. Chem. 74, 1480 (2009)
86. S. Irle, Y. Rubin, K. Morokuma, J. Phys. Chem. A 106, 680 (2002)
87. Y. Mo, J. Gao, Acc. Chem. Res. 40, 113 (2007)
88. Y. Mo, Nature Chemistry 2, 666 (2010)
89. E. J. Cocinero, P. Ç arçabal, T. D. Vaden, J. P. Simons, B. G. Davis, Nature 469, 76 (2011)
90. D. Y. Buissonneaud, T. van Mourik, D. O'Hagan, Tetrahedron 66, 2196 (2010)
91. H. A. Dabbagh, M. Zamani, H. Farrokhpour, M. H. Habibi, K. Barati, J. Mol. Struct. 983, 169 (2010)
92. F. Maseras, K. Morokuma, J. Comp. Chem. 16, 1170 (1995)
93. M. Svensson, S. Humbel, R. D. J. Froese, T. Matsubara, S. Sieber, K. Morokuma, J. Phys. Chem. 100, 19357 (1996)
94. S. Dapprich, I. Komáromi, K. S. Byun, K. Morokuma, M. J. Frisch, J. Mol. Struct. Theochem. 462, 1 (1999)
95. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Strat-mann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B. 02 (Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2003)
96. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed, J. E. Carpenter, J. A. Bohmann, C. M. Morales, F. Weinhold, NBO 5. 0 (Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2001)
97. F. Weinhold, NBO 5. 0/5. G Program Manual, Theoretical Chemistry Institute and Department of Chemistry, University of Wisconsin, Madison, Wisconsin 53706
98. J. K. Badenhoop, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 107, 5406 (1997)
99. J. K. Badenhoop, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 107, 5422 (1997)
100. J. K. Badenhoop, F. Weinhold, Int. J. Quantum Chem. 72, 269 (1999)