Solid-phase synthesis of γ-AApeptides using a submonomeric approach

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3446-3449

  Wu, Haifan ^a   Amin, Mohamad Nassir ^a   Niu, Youhong ^a   Qiao, Qiao ^a   Harfouch, Nassier ^a   Nimer, Abdelfattah ^a   Cai, Jianfeng ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PEPTIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES;

EID: 84863628156     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301406a     Document Type: Article

References (37)

1. Liskamp, R. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 633-636
2. Wu, Y.-D.; Gellman, S. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1231-1232
3. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219-3232
4. Seebach, D.; Ciceri, P. E.; Overhand, M.; Jaun, B.; Rigo, D.; Oberer, L.; Hommel, U.; Amstutz, R.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 2043-2066
5. Kritzer, J. A.; Stephens, O. M.; Guarracino, D. A.; Reznik, S. K.; Schepartz, A. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 11-16
6. Simon, R. J.; Kania, R. S.; Zuckermann, R. N.; Huebner, V. D.; Jewell, D. A.; Banville, S.; Ng, S.; Wang, L.; Rosenberg, S.; Marlowe, C. K.; Spellmeyer, D. C.; Tan, R.; Frankel, A. D.; Santi, D. V.; Cohen, F. E.; Bartlett, P. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1992, 89, 9367-9371
7. Horne, W. S.; Johnson, L. M.; Ketas, T. J.; Klasse, P. J.; Lu, M.; Moore, J. P.; Gellman, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 14751-14756
8. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399-408
9. Burgess, K.; Linthicum, D. S.; Shin, H. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 907-909
10. Lim, D.; Burgess, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9632-9640
11. Gante, J. Synthesis 1989, 405-413
12. Sabatino, D.; Proulx, C.; Pohankova, P.; Ong, H.; Lubell, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12493-12506
13. Bourguet, C. B.; Goupil, E.; Tassy, D.; Hou, X.; Thouin, E.; Polyak, F.; Hebert, T. E.; Claing, A.; Laporte, S. A.; Chemtob, S.; Lubell, W. D. J. Med. Chem. 2011, 54, 6085-6097
14. Cho, C. Y.; Moran, E. J.; Cherry, S. R.; Stephans, J. C.; Fodor, S. P.; Adams, C. L.; Sundaram, A.; Jacobs, J. W.; Schultz, P. G. Science 1993, 261, 1303-1305
15. Aquino, C.; Sarkar, M.; Chalmers, M. J.; Mendes, K.; Kodadek, T.; Micalizio, G. C. Nat. Chem. 2012, 4, 99-104
16. Reddy, M. M.; Wilson, R.; Wilson, J.; Connell, S.; Gocke, A.; Hynan, L.; German, D.; Kodadek, T. Cell 2011, 144, 132-142
17. Olivos, H. J.; Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Salony, D.; Kodadek, T. Org. Lett. 2002, 4, 4057-4059
18. Alluri, P. G.; Reddy, M. M.; Bachhawat-Sikder, K.; Olivos, H. J.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13995-4004
19. Lim, H. S.; Archer, C. T.; Kodadek, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7750-7751
20. Udugamasooriya, D. G.; Ritchie, C.; Brekken, R. A.; Kodadek, T. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 6338-6343
21. Zuckermann, R. N.; Kodadek, T. Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299-307
22. Astle, J. M.; Simpson, L. S.; Huang, Y.; Reddy, M. M.; Wilson, R.; Connell, S.; Wilson, J.; Kodadek, T. Chem. Biol. 2010, 17, 38-45
23. Goodman, C. M.; Choi, S.; Shandler, S.; DeGrado, W. F. Nat. Chem. Biol. 2007, 3, 252-262
24. Niu, Y.; Hu, Y.; Li, X.; Chen, J.; Cai, J. New J. Chem. 2011, 35, 542-545
25. Niu, Y.; Jones, A. J.; Wu, H.; Varani, G.; Cai, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6604-6609
26. Niu, Y.; Bai, G.; Wu, H.; Wang, R. E.; Qiao, Q.; Padhee, S.; Buzzeo, R.; Cao, C.; Cai, J. Mol. Pharm. 2012, 9, 1529-1534
27. Niu, Y.; Padhee, S.; Wu, H.; Bai, G.; Harrington, L.; Burda, W. N.; Shaw, L. N.; Cao, C.; Cai, J. Chem. Commun. 2011, 47, 12197-12199
28. Niu, Y.; Padhee, S.; Wu, H.; Bai, G.; Qiao, Q.; Hu, Y.; Harrington, L.; Burda, W. N.; Shaw, L. N.; Cao, C.; Cai, J. J. Med. Chem. 2012, 55, 4003-4009
29. Wu, H.; Niu, Y.; Padhee, S.; Wang, R. E.; Li, Y.; Qiao, Q.; Ge, B.; Cao, C.; Cai, J. Chem. Sci. 2012, 10.1039/C2SC20428B
30. Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Kent, S. B. H.; Moos, W. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647
31. Hjelmgaard, T.; Faure, S.; Staerk, D.; Taillefumier, C.; Nielsen, J. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6832-6843
32. Richter, L. S.; Zuckermann, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 1159-1162
33. Combs, D. J.; Lokey, R. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2679-2682
34. Iera, J. A.; Jenkins, L. M. M.; Kajiyama, H.; Kopp, J. B.; Appella, D. H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6500-6503
35. Szardenings, A. K.; Burkoth, T. S.; Look, G. C.; Campbell, D. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 6720-6722
36. Chandrasekhar, S.; Reddy, C. R.; Rao, R. J. Tetrahedron 2001, 57, 3435-3438
37. Debaene, F.; Mejias, L.; Harris, J. L.; Winssinger, N. Tetrahedron 2004, 60, 8677-8690