Enantioselective synthesis of α-stereogenic γ-keto esters via formal umpolung

Organic Letters

Volumn 14, Issue 13, 2012, Pages 3260-3263

  Prakash, G K Surya ^a   Wang, Fang ^a   Zhang, Zhe ^a   Ni, Chuanfa ^a   Haiges, Ralf ^a   Olah, George A ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ESTER; KETONE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ESTERS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; STEREOISOMERISM;

EID: 84863611726     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301112m     Document Type: Article

References (74)

1. Russell, G. A.; Ochrymowycz, L. A. J. Org. Chem. 1969, 34, 3624-3626
2. Miyashita, M.; Yamaguchi, R.; Yoshikoshi, A. J. Org. Chem. 1984, 49, 2857-2863
3. Miyashita, M.; Yanami, T.; Kumazawa, T.; Yoshikoshi, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2149-2156
4. Dowd, P.; Choi, S.-C. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3493-3494
5. Kubota, Y.; Nemoto, H.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1991, 56, 7195-7196
6. Csákÿ, A. G.; Plumet, J. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 313-320
7. Yan, M.; Zhao, W.-J.; Huang, D.; Ji, S.-J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6365-6367
8. Wang, W.; Xu, B.; Hammond, G. B. J. Org. Chem. 2009, 74, 1640-1643
9. Barluenga, J.; Lonzi, G.; Riesgo, L.; Tomás, M.; López, L. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18138-18141
10. Gururaja, G. N.; Mobin, S. M.; Namboothiri, I. N. N. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2048-2052
11. Evans, D. A.; Fandrick, K. R. Org. Lett. 2006, 8, 2249-2252
12. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.-J.; Scheidt, K. A.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10029-10041
13. Bartoli, G.; Bosco, M.; Carlone, A.; Pesciaioli, F.; Sambri, L.; Melchiorre, P. Org. Lett. 2007, 9, 1403-1405
14. Wang, Z.; Chen, D.; Yang, Z.; Bai, S.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10130-10136
15. Wang, Z.; Yang, Z.; Chen, D.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4928-4932
16. For a typical method for methanolysis of cyanide-enone adducts, see: Davey, W.; Tivey, D. J. J. Chem. Soc. 1958, 1230-1236
17. Tanaka, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6072-6073
18. Tanaka, Y.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8862-8863
19. Kurono, N.; Nii, N.; Sakaguchi, Y.; Uemura, M.; Ohkuma, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5541-5544
20. Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1979, 18, 239-258
21. Stetter, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 639-647
22. Christmann, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2632-2634
23. Marion, N.; Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2988-3000
24. Biju, A. T.; Kuhl, N.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1182-1195
25. Bugaut, X.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3511-3522
26. Shen, B.; Makley, D. M.; Johnston, J. N. Nature 2010, 465, 1027-1032
27. Zhang, S.-L.; Xie, H.-X.; Zhu, J.; Li, H.; Zhang, X.-S.; Li, J.; Wang, W. Nat. Commun. 2011, 2, 211-218
28. Hayashi, Y.; Itoh, T.; Ishikawa, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3920-3924
29. Taylor, M. S.; Zalatan, D. N.; Lerchner, A. M.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1313-1317
30. Wang, J.; Li, H.; Zu, L.; Jiang, W.; Xie, H.; Duan, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12652-12653
31. Li, X.; Cun, L.; Lian, C.; Zhong, L.; Chen, Y.; Liao, J.; Zhu, J.; Deng, J. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 349-353
32. Naka, H.; Kanase, N.; Ueno, M.; Kondo, Y. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5267-5274
33. Shi, J.; Wang, M.; He, L.; Zheng, K.; Liu, X.; Lin, L.; Feng, X. Chem. Commun. 2009, 4711-4713
34. Pansare, S. V.; Lingampally, R. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 319-324
35. Förster, S.; Tverskoy, O.; Helmchen, G. Synlett 2008, 2803-2806
36. Bordwell, F. G. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 456-463
37. Wade, P. A.; Morrow, S. D.; Hardinger, S. A.; Saft, M. S.; Hinney, H. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 287-288
38. Wade, P. A.; Hinney, H. R.; Amin, N. V.; Vail, P. D.; Morrow, S. D.; Hardinger, S. A.; Saft, M. S. J. Org. Chem. 1981, 43, 765-770
39. The Nef reaction: Pinnick, H. W. Org. React. 1990, 38, 655-792
40. Bonaparte, A. C.; Betush, M. P.; Panseri, B. M.; Mastarone, D. J.; Murohy, R. K.; Murphree, S. S. Org. Lett. 2011, 13, 1447-1449 and the references therein
41. Trost, B. M.; Kuo, G.-H.; Benneche, T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 621-622
42. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. G.; Elia, A. E. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 35, 1569-1572
43. Trost, B. M.; Madsen, R.; Guile, S. D.; Brown, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5947-5956
44. Prakash, G. K. S.; Wang, F.; Stewart, T.; Mathew, T.; Olah, G. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 4090-4094
45. Ullah, F.; Zhao, G.-L.; Deiana, L.; Zhu, M.; Dziedzic, P.; Ibrahem, I.; Hammar, P.; Sun, J.; Córdova, A. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10013-10017
46. Kamlar, M.; Bravo, N.; Alba, A.-N. R.; Hybelbauerová, S.; Císařová, I.; Veselý, J.; Moyano, A.; Rios, R. Eur. J. Org. Chem. 2010, 5464-5470
47. Prakash, G. K. S.; Chacko, S.; Alconcel, S.; Stewart, T.; Mathew, T.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4933-4936
48. Prakash, G. K. S.; Zhao, X.; Chacko, S.; Wang, F.; Vaghoo, H.; Olah, G. A. Beilstein J. Org. Chem. 2008, 4, 17
49. Pan, Y.; Zhao, Y.; Ma, T.; Yang, Y.; Liu, H.; Jiang, Z.; Tan, C.-H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 779-782
50. Barrett, A. G. M.; Dhanak, D.; Graboski, G. G.; Taylor, S. J. Org. Synth. 1990, 68, 8-13
51. Carmeli, M.; Rozen, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 4585-4589
52. Based on a known procedure: Weigl, U.; Heimberger, M.; Pierik, A. J.; Rétey, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 652-660. See SI for details
53. Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901-4902
54. Schreiner, P. R.; Wittkopp, A. Org. Lett. 2002, 4, 217-220
55. Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 407-414
56. Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672-12673
57. Wang, J.; Li, H.; Yu, X.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4293-4296
58. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969
59. McCooey, S. H.; Connon, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6367-6370
60. Cao, C.-L.; Ye, M.-C.; Sun, X.-L.; Tang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 2901-2904
61. Significantly enhanced nucleophilicity of fluorodinitromethide in conjugate addition was previously reported. Kaplan, L. A.; Pickard, H. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1969, 1500-1501
62. Qian, C.-P.; Nakai, T.; Dixon, D. A.; Smart, B. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4602-4604
63. Castejon, H. J.; Wiberg, K. B. J. Org. Chem. 1998, 63, 3937-3942
64. Ni, C.; Zhang, L.; Hu, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 5699-5713
65. Prakash, G. K. S.; Wang, F.; Shao, N.; Mathew, T.; Rasul, G.; Haiges, R.; Stewart, T.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5358-5362
66. Ni, C.; Hu, J. Synlett 2011, 770-782
67. Bartoli, G.; Melchiorre, P. Synlett 2008, 1759-1771
68. Chen, Y.-C. Synlett 2008, 1919-1930
69. Xu, L.-W.; Luo, J.; Lu, Y. Chem. Commun. 2009, 1807-1821
70. Erkkilä, A.; Majander, I.; Pihko, P. M. Chem. Rev. 2007, 107, 5416-5470
71. Xu, H.; Zuend, S. J.; Woll, M. G.; Tao, Y.; Jacobsen, E. N. Science 2010, 327, 986-990
72. Knowles, R. R.; Jacobsen, E. N. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2010, 107, 20678-20685
73. Badovskaya, L. A.; Povarova, L. V. Chem. Heterocycl. Compd. 2009, 45, 1023-1034
74. Bunce, R. A.; Herron, D. M.; Johnson, L. B.; Kotturi, S. V. J. Org. Chem. 2001, 66, 2822-2827