Tunable light-harvesting polymers containing embedded dipolar chromophores for polymer solar cell applications

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 50, Issue 7, 2012, Pages 1362-1373

  Zeigler, David F ^a   Chen, Kung Shih ^b   Yip, Hin Lap ^b   Zhang, Yong ^b   Jen, Alex K Y ^a  

^a UNIVERSITY OF WASHINGTON   (United States)

^b University of Washington   (United States)

Author keywords

bulk heterojunction solar cells; charge transfer; conjugated polymers; D A chromophore; low bandgap polymers; molecular modeling; NLO; organic solar cells; postpolymerization modification

Indexed keywords

ABSORBANCES; CONJUGATED STRUCTURES; DESIGNED POLYMERS; DIPOLAR CHROMOPHORES; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON-RICH; ELECTRONWITHDRAWING; ENERGY LEVEL; FINE TUNING; LIGHT-HARVESTING; LIGHT-HARVESTING POLYMERS; LOW BANDGAP POLYMERS; LOWEST UNOCCUPIED MOLECULAR ORBITAL; NLO; ORGANIC SOLAR CELL; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POLYMER SOLAR CELLS; POST-POLYMERIZATION; VISIBLE SPECTRA;

CHARGE TRANSFER; CHEMICAL MODIFICATION; CONJUGATED POLYMERS; HETEROJUNCTIONS; MATERIALS PROPERTIES; MOLECULAR MODELING; NANOSTRUCTURED MATERIALS; OPTICAL PROPERTIES; ORGANIC POLYMERS; QUANTUM CHEMISTRY; THIOPHENE;

CHROMOPHORES;

EID: 84863150288     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.25902     Document Type: Article

References (45)

1. Morton, O., Nature 2006, 443, 19-22.
2. Boukai, A.; Haney, P.; Katzenmeyer, A.; Gallatin, G. M.; Talin, A. A.; Yang, P., Chem. Phys. Lett. 2011, 501, 153-158.
3. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J., Science 1995, 270, 1789-1791.
4. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J., Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338.
5. Oberhumer, P. M.; Huang, Y.-S.; Massip, S.; James, D. T.; Tu, G.; Albert-Seifriend, S.; Beljonne, D.; Cornil, J.; Kim J.-S.; Huck, W. T. S.; Greenham, N. C.; Hodgkiss, J. M.; Friend, R. H., J. Chem. Phys. 2011, 134, 114901.
6. Dufresne, S.; Guarin, S. A. P.; Bolduc, A.; Bourque, A. N.; Skene, W. G., Photochem. Photobiol. Sci. 2009, 8, 796-804.
7. Duan, C.; Cai, W.; Zhong, C.; Li, Y.; Wang, X.; Huang, F.; Cao, Y., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 4406-4415.
8. Huang, F.; Chen, K.-S.; Yip, H.-L.; Hau, S. K.; Acton, O.; Zhang, Y.; Luo, J.; Jen, A. K.-Y., J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13886-13887.
9. Duan, C.; Cai, W.; Huang, F.; Zhang, J.; Wang, M.; Yang, T.; Zhong, C.; Gong, X.; Cao, Y., Macromolecules 2010, 43, 5262-5268.
10. Cheng, Y. J.; Hung, L. C.; Cao, F. Y.; Kao, W. S.; Chang, C. Y.; Hsu, C. S., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2011, 49, 1791-1801.
11. Hsu, S.-L.; Chen, C.-M.; Wei, K.-H., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5128-5134.
12. Duan, C.; Chen, K.-S.; Huang, F.; Yip, H.-L.; Liu, S.; Zhang, J.; Jen, A. K.-Y.; Cao, Y., Chem. Mater. 2010, 22, 6444-6452.
13. Sahu, D.; Padhy, H.; Patra, D.; Huang, J.-H.; Chu, C.-W.; Lin, H.-C., J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 5812-5823.
14. Zhang, Z.-G.; Fn, H.; Min, J.; Zhang, S.; Zhang, J.; Zhang, M.; Guo, X.; Zhan, X.; Li, Y., Polym. Chem. 2011, 2, 1678-1687.
15. Marder, S. R.; Cheng, L.-T.; Tiemann, B. G.; Friedli, A. C.; Blanchard-Desce, M.; Perry, J. W.; Skindhøj, J., Science 1994, 263, 511-514.
16. Liu, S.; Haller, M. A.; Ma, H.; Dalton, L. R.; Jang, S.-H.; Jen, A. K.-Y., Adv. Mater. 2003, 15, 603.
17. Cheng, Y.-J.; Luo, J.; Hau, S.; Bale, D. H.; Kim, T.-D.; Shi, Z.; Lao, D. B.; Tucker, N. M.; Tian, Y.; Dalton, L. R.; Reid, P. J.; Jen, A. K.-Y., Chem. Mater. 2007, 19, 1154-1163.
18. Hirani, B.; Li, J.; Djurovich, P. I.; Yousufuddin, M.; Oxgaard, J.; Persson, P.; Wilson, S. R.; Bau, R.; Goddard, W. A.; Thompson, M. E., Inorg. Chem. 2007, 46, 3865-3875.
19. Li, Z.; Zhao, Y.; Zhou, J.; Shen, Y., Eur. Polym. J. 2000, 36, 2417-2421.
20. Sancho-Garcia, J. C.; Foden, C. L.; Grizzi, I.; Greczynski, G.; de Jong, M. P.; Salaneck, W. R.; Brédas, J.-L.; Cornil, J., J. Phys. Chem. B 2004, 108, 5594-5599.
21. Meng, K.; Ding, Q.; Wang, S.; He, Y.; Li, Y.; Gong, Q., J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2602-2606.
22. Schulz, G. L.; Chen, X.; Holdcroft, S., Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 023302.
23. Bundgaard, E.; Krebs, F. C., Macromolecules 2006, 39, 2823-2931.
24. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828-12833.
25. Chen, Y.-C.; Yu, C.-Y.; Fan, Y.-L.; Huang, L.-I.; Chen, C.-P.; Ting, C., Chem. Commun. 2010, 46, 6503-6505.
26. Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Lin, C.-S.; Ko, B.-T., Macromolecules 2008, 41, 5519-5526.
27. Yu, C.-Y.; Chen, C.-P., Chan, S.-H.; Hwang, G.-W.; Ting, C., Macromolecules 2009, 21, 3262-3269.
28. Zhang, W. M.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437-11439.
29. D'Auria, M.; de Mico, A.; D'Onofrio, F.; Piancatelli, G., J. Chem. Soc. Perkin Trans. I 1987, 1777-1780.
30. Spagnolo, P.; Zanirato, P.; Gronowitz, S., J. Org. Chem. 1982, 47, 3177-3180.
31. Li, Z. H.; Wong, M. S., Org. Lett. 2006, 8, 1499.
32. Qian, G.; Dai, B.; Luo, M.; Yu, D.; Zhan, J.; Zhang, Z.; Ma, D.; Wang, Z. Y., Chem. Mater. 2008, 20, 6208-6216.
33. Zhang, Y.; Zou, J.; Yip, H.-L.; Chen, K.-S.; Zeigler, D. F.; Sun, Y.; Jen A. K.-Y., Chem. Mater. 2011, 23, 2289-2291.
34. van Pham, C.; Macomber, R. S.; Mark, H. B., Jr.; Zimmer, H. J., Org. Chem. 1984, 49, 5250-5253.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J., Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
36. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G., Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988, 37, 785-789.
37. Becke, A. D., J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
38. Ditchfield, R.; Hehre, W. J.; Pople, J. A., J. Chem. Phys. 1971, 54, 724-728.
39. Poolmee, P.; Ehara, M.; Hannongbua, S.; Nakatsuji, H., Polymer 2005, 46, 6474-6481.
40. Hohenberg, P.; Kohn, W., Phys. Rev. 1964, 136, B864-B871.
41. Kohn, W.; Sham, L., Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
42. Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletête, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742.
43. Nguyen, T.-Q.; Wu, J.; Doan, V.; Schwartz, B. J.; Tolbert, S. H., Science 2000, 288, 652-656.
44. Boland, P.; Sunkavalli, S. S.; Chennuri, S.; Foe, K.; Abdel-Fattah, T.; Namkoong, G., Thin Solid Films 2010, 518, 1728-1731.
45. Mayer, A. C.; Toney, M. F.; Scully, S. R.; Rivnay, J.; Brabec, C. J.; Scharber, M.; Koppe, M.; Heeney, M.; McCulloch, I.; McGehee, M. D., Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1173-1179.