A theoretical investigation into the 1,3-dipolar cycloaddition of azidotrimethylsilane onto nanographene

ChemPhysChem

Volumn 13, Issue 3, 2012, Pages 741-750

  Yuan, Yanli ^a   Chen, Peiyu ^a   Ren, Xingye ^a   Wang, Hongming ^a  

^a NANCHANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

cycloaddition; density functional calculations; electron density; graphene; reactive site

Indexed keywords

CARRIER CONCENTRATION; CYCLOADDITION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON DENSITY MEASUREMENT; ELECTRONS; MAGNESIUM PRINTING PLATES; MOLECULAR ORBITALS;

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CHEMICAL ADSORPTION; FRONTIER MOLECULAR ORBITALS; RATE DETERMINING STEP; REACTIVE SITE; SYNCHRONOUS PROCESS; THEORETICAL INVESTIGATIONS; TWO-STEP REACTION MECHANISMS;

GRAPHENE;

EID: 84863127279     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201100730     Document Type: Article

References (40)

1. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, Y. Zhang, S. V. Dubonos, I. V. Grigorieva, A. A. Firsov, Science 2004, 306, 666-669.
2. K. S. Novoselov, A. K. Geim, S. V. Morozov, D. Jiang, M. I. Katsnelson, I. V. Grigorieva, S. V. Dubonos, A. A. Firsov, Nature 2005, 438, 197-200.
3. B. Li, X. H. Cao, H. G. Ong, J. W. Cheah, X. Z. Zhou, Z. Y. Yin, H. Li, J. L. Wang, F. Boey, W. Huang, H. Zhang, Adv. Mater. 2010, 22, 3058-3061.
4. X. Wang, L. J. Zhi, K. Mullen, Nano Lett. 2008, 8, 323-327.
5. A. K. Geim, K. S. Novoselov, Nat. Mater. 2007, 6, 183-191.
6. K. Suggs, D. Reuven, X. Q. Wang, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 3313-3317.
7. S. Stankovich, D. A. Dikin, G. H. B. Dommett, K. M. Kohlhaas, E. J. Zimney, E. A. Stach, R. D. Piner, S. T. Nguyen, R. S. Ruoff, Nature 2006, 442, 282-286.
8. E. Bekyarova, M. E. Itkis, P. Ramesh, C. Berger, M. Sprinkle, W. A. de Heer, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1336-1137.
9. T. T. Lin, W. D. Zhang, J. C. Huang, C. B. He, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13755-13760.
10. M. Quintana, K. Spyrou, M. Grzelczak, W. R. Browne, P. Rudolf, M. Prato, ACS Nano 2010, 4, 3527-3533.
11. X. Yan, X. Cui, B. S. Li, L. S. Li, Nano Lett. 2010, 10, 1869-1873.
12. X. Zhong, J. Jin, S. W. Li, Z. Y. Niu, W. Q. Hu, R. Li, J. T. Ma, Chem. Commun. 2010, 46, 7340-7342.
13. N. Tagmatarchis, M. Prato, J. Mater. Chem. 2004, 14, 437-439.
14. M. C. Paiva, F. Simon, R. M. Novais, T. Ferreira, M. F. Proença, W. Xu, F. Besenbacher, Acs Nano 2010, 4, 7379-7386.
15. M. K. Bayazit, K. S. Coleman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10670-10676.
16. S. Campidelli, B. Ballesteros, A. Filoramo, D. D. Diaz, G. de La Torre, T. Torres, G. M. A. Rahman, C. Ehli, D. Kiessling, F. Werner, V. Sgobba, D. M. Guldi, C. Cioffi, M. Prato, J. P. Bourgoin, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11503-11509.
17. N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett 2003, 6, 768-779.
18. J. Choi, K-;J. Kim, B. Kim, H. Lee, S. Kim, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 9433-9435.
19. V. Georgakilas, A. B. Bourlinos, R. Zboril, T. A. Steriotis, P. Dallas, A. K. Stubos, C. Trapalis, Chem. Commun. 2010, 46, 1766-1768.
20. X. M. Wu, H. Q. Cao, B. J. Li, G. Yin, Nanotechnology 2011, 22, 075202.
21. X. Y. Zhang, L. L. Hou, A. Cnossen, A. C. Coleman, O. Ivashenko, P. Rudolf, B. J. van Wees, W. R. Browne, B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2011, 17, 8957-8964.
22. H. K. He, C. Gao, Chem. Mater. 2010, 22, 5054-5067
23. L. H. Liu, M. M. Lerner, M. D. Yan, Nano Lett. 2010, 10, 3754-3756.
24. J. R. Lomeda, C. D. Doyle, D. V. Kosynkin, W. F. Hwang, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16201-16206.
25. M. Steenackers, A. M. Gigler, N. Zhang, F. Deubel, M. Seifert, L. H. Hess, C. H. Y. X. Lim, K. P. Loh, J. A. Garrido, R. Jordan, M. Stutzmann, I. D. Sharp, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10490-10498.
26. S. Sarkar, E. Bekyarova, S. Niyogi, R. C. Haddon, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3324-3327.
27. P. A. Denis, F. Lribarne, Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 1764-1771
28. D. E. Jiang, B. G. Sumpter, S. Dai, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 23628-23632
29. N. Ghaderi, M. Peressi, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 21625-27630
30. X. Wang, D. E. Jiang, S. Dai, Chem. Mater. 2008, 20, 4800-4802.
31. Y. Cao, K. N. Houk, J. Mater. Chem. 2011, 21, 1503-1513
32. D. E. Jiang, B. G. Sumpter, S. Dai, J. Chem. Phys. 2007, 126, 134701-134707.
33. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5653.
34. C. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
35. Gaussian 03 (Revision C.02), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
36. H. M. Wang, Y. Wang, K. L. Han, X. J. Peng, J. Org. Chem. 2005, 70, 4910-4917.
37. R. B. Woodward, R. Hoffmann, Angew. Chem. 1969, 81, 797-869
38. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781-853.
39. H. Y. Liao, M. D. Su, W. S. Chung, S. Y. Chu, Int. J. Quantum Chem. 2001, 83, 318-323.
40. G. E. Froudakis, Nano Lett. 2001, 1, 179-182.