How do aryl groups attach to a graphene sheet?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 47, 2006, Pages 23628-23632

  Jiang, De En ^a   Sumpter, Bobby G ^a   Dai, Sheng ^a  

^a OAK RIDGE NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL BONDS; FERMI LEVEL; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

GRAPHENE; PARA POSITIONS;

OLEFINS;

EID: 33846040790     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp065980     Document Type: Article

References (46)

1. Delamar, M.; Hitmi, R.; Pinson, J.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5883-5884.
2. Belmont, J. A. U.S. Patent 5,554,739, 1996.
3. Allongue, P.; Delamar, M.; Desbat, B.; Fagebaume, O.; Hitmi, R.; Pinson, J.; Saveant, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 201-207.
4. Bahr, J. L.; Yang, J. P.; Kosynkin, D. V.; Bronikowski, M. J.; Smalley, R. E.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6536-6542.
5. Strano, M. S.; Dyke, C. A.; Usrey, M. L.; Barone, P. W.; Allen, M. J.; Shan, H. W.; Kittrell, C.; Hauge, R. H.; Tour, J. M.; Smalley, R. E. Science 2003, 301, 1519-1522.
6. Dyke, C. A.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1156-1157.
7. Combellas, C.; Kanoufi, F.; Pinson, J.; Podvorica, F. I. Langmuir 2005, 21, 280-286.
8. Li, Z. J., Yan, W. F.; Dai, S. Langmuir 2005, 21, 11999-12006.
9. Li, Z. J.; Dai, S. Chem. Mater. 2005, 17, 1717-1721.
10. Adenier, A.; Bernard, M. C.; Chehimi, M. M.; Cabet-Deliry, E.; Desbat, B.; Fagebaume, O.; Pinson, J.; Podvorica, F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4541-4549.
11. Bernard, M. C.; Chausse, A.; Cabet-Deliry, E.; Chehimi, M. M.; Pinson, J.; Podvorica, F.; Vautrin-Ul, C. Chem. Mater. 2003, 15, 3450-3462.
12. Stewart, M. P.; Maya, F.; Kosynkin, D. V.; Dirk, S. M.; Stapleton, J. J.; McGuiness, C. L.; Allara, D. L.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 370-378.
13. Chen, B.; Flatt, A. K.; Jian, H. H.; Hudson, J. L.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2005, 17, 4832-4836.
14. Mirkhalaf, F.; Paprotny, J.; Schiffrin, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7400-7401.
15. Maldonado, S.; Smith, T. J.; Williams, R. D.; Morin, S.; Barton, E.; Stevenson, K. J. Langmuir 2006, 22, 2884-2891.
16. Adenier, A.; Combellas, C.; Kanoufi, F.; Pinson, J.; Podvorica, F. I. Chem. Mater. 2006, 18, 2021-2029.
17. Jiang, D. E.; Sumpter, B. G.; Dai, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6030-6031.
18. Pinson, J.; Podvorica, F. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 429-439.
19. Liu, Y. C.; McCreery, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11254-11259.
20. Ray, K.; McCreery, R. L. Anal. Chem. 1997, 69, 4680-4687.
21. Kariuki, J. K.; McDermott, M. T. Langmuir 1999, 15, 6534-6540.
22. Holm, A. H.; Moller, R.; Vase, K. H.; Dong, M. D.; Norrman, K.; Besenbacher, F.; Pedersen, S. U.; Daasbjerg, K. New J. Chem. 2005, 29, 659-666.
23. Downard, A. J. Langmuir 2000, 16, 9680-9682.
24. Kariuki, J. K.; McDermott, M. T. Langmuir 2001, 17, 5947-5951.
25. D'Amours, M.; Belanger, D. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 4811-4817.
26. Coulon, E.; Pinson, J.; Bourzat, J. D.; Commercon, A.; Pulicani, J. P. Langmuir 2001, 17, 7102-7106.
27. Coulon, E.; Pinson, J.; Bourzat, J. D.; Commercon, A.; Pulicani, J. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 8513-8518.
28. Hermans, A.; Seipel, A. T.; Miller, C. E.; Wightman, R. M. Langmuir 2006, 22, 1964-1969.
29. Anariba, F.; DuVall, S. H.; McCreery, R. L. Anal. Chem. 2003, 75, 3837-3844.
30. Brooksby, P. A.; Downard, A. J. Langmuir 2004, 20, 5038-5045.
31. Brooksby, P. A.; Downard, A. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8791-8798.
32. Anariba, F.; Viswanathan, U.; Bocian, D. F.; McCreery, R. L. Anal. Chem. 2006, 78, 3104-3112.
33. Kresse, G.; Furthmüller, J. Phys. Rev. B 1996, 54, 11169-11186.
34. Kresse, G.; Furthmüller, J. Comp. Mater. Sci. 1996, 6, 15-50.
35. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868.
36. Blöchl, P. E. Phys. Rev. B 1994, 50, 17953-17979.
37. Kresse, G.; Joubert, D. Phys. Rev. B 1999, 59, 1758-1775.
38. Unterreiner, B. V.; Carissan, Y.; Klopper, W. ChemPhysChem 2006, 7, 1311-1321.
39. Hammer, B.; Hansen, L. B.; Nørskov, J. K. Phys. Rev. B 1999, 59, 7413-7421.
40. Hornekaer, L.; Sljivancanin, Z.; Xu, W.; Otero, R.; Rauls, E.; Stensgaard, I.; Laegsgaard, E.; Hammer, B.; Besenbacher, F. Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 156104.
41. Andree, A.; Le Lay, M.; Zecho, T.; Kupper, J. Chem. Phys. Lett. 2006, 425, 99-104.
42. Zecho, T.; Guttler, A.; Sha, X. W.; Jackson, B.; Kuppers, J. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8486-8492.
43. The hydrogen atoms are used only to passivate the dangling bonds on the edge carbon atoms. The mechanism that aryl groups abstract H from edge C-H bonds is not considered here.
44. Nakada, K.; Fujita, M.; Dresselhaus, G.; Dresselhaus, M. S. Phys. Rev. B 1996, 54, 17954-17961.
45. Kobayashi, Y.; Fukui, K.; Enoki, T.; Kusakabe, K. Phys. Rev. B 2006, 73, 125415.
46. Miyamoto, Y.; Nakada, K.; Fujita, M. Phys. Rev. B 1999, 59, 9