Application of nickel(II) complexes to the efficient synthesis of α-or β-amino acids

Chimia

Volumn 65, Issue 12, 2011, Pages 919-924

  Wang, Jiang ^a   Zhang, Lei ^a   Jiang, Hualiang ^a   Chen, Kaixian ^a   Liu, Hong ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA   (China)

Author keywords

Amino acids; C alkylation reaction; Mannich reaction; Michael reaction; Nickel(II) complex; Suzuki reaction

Indexed keywords

EID: 84862972852     PISSN: 00094293     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2533/chimia.2011.919     Document Type: Article

References (84)

1. A. Viso, R. Fernandez de la Pradilla, A. Garcia, A. Flores, Chem. Rev. 2005, 105, 3167.
2. Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, O. V. Larionov, S. R. Harutyunyan, S. Vyskocil, M. North, H. B. Kagan, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1948.
3. Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, S. A. Orlova, V. V. Smirnov, A. A. Chesnokov, Mendeleev Commun. 1997, 137.
4. Y. N. Belokon, K. A. Kochetkov, T. D. Churkina, N. S. Ikonnikov, A. A. Chesnokov, O. V. Larionov, I. Singh, V. S. Parmar, S. Vyskocil, H. B. Kagan, J. Org. Chem. 2000, 65, 7041.
5. S. Vyskocil, L. Meca, I. Tislerova, I. Cisarova, M. Polasek, S. Harutyunyan, Y. N. Belokon, R. M. J. Stead, L. Farrugia, P. Kocovsky, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4633.
6. T. K. Ellis, C. H. Martin, H. Ueki, V. A. Soloshonok, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1063.
7. T. K. Ellis, V. M. Hochla, V. A. Soloshonok, J. Org. Chem. 2003, 68, 4973.
8. V. A. Soloshonok, C. Cai, V. J. Hruby, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 135.
9. C. Cai, V. A. Soloshonok, V. J. Hruby, J. Org. Chem. 2001, 66, 1339.
10. V. A. Soloshonok, C. Cai, V. J. Hruby, Org. Lett. 2000, 2, 747.
11. G. Deng, J. Wang, Y. Zhou, H. Jiang, H. Liu, J. Org. Chem. 2007, 72, 8932.
12. W. H. Mock, H. Chen, Biochemistry 2000, 39, 13945.
13. J. F. Callahan, W. F. Huffman, M. L. Moore, K. A. Newlander, U. S. Patent 5, 438, 118, 1995.
14. S. Peukert, Y. Sun, R. Zhang, B. Hurley, M. Sabio, X. Shen, C. Gray, J. Dzink-Fox, J. Tao, R. Cebula, S. Wattanasin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 1840.
15. P. H. Carter, C. L. Cavallaro, G. V. De Lucca, U. S. Patent 20070179148, 2007.
16. T. D. Crawford, D. J. Rawson, A. J. Thorpe, Patent Application WO2006120544, 2006.
17. X. Ding, D. Ye, F. Liu, G. Deng, G. Liu, X. Luo, H. Jiang, H. Liu, J. Org. Chem. 2009, 74, 5656.
18. D. Lin, L. Lv, J. Wang, X. Ding, H. Jiang, H. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 6649.
19. A. Politi, S. Durdagi, P. Moutevelis-Minakakis, G. Kokotos, M. G. Papadopoulos, T. Mavromoustakos, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3703.
20. P. H. Yu, B. A. Davis, Neuropharmacology 1991, 30, 507.
21. N. A. Magarvey, Z. Q. Beck, T. Golakoti, Y. Ding, U. Huber, T. K. Hemscheidt, D. Abelson, R. E. Moore, D. H. Sherman, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 766.
22. J. A. Aikins, B. S. Briggs, T. Y. Zhang, M. J. Zmijewski, Patent Application WO200023429, 2000.
23. Z. X. Jiang, Y. B. Yu, J. Org. Chem. 2007, 72, 1464.
24. R. Moumné, B. Denise, A. Parlier, S. Lavielle, H. Rudler, P. Karoyan, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8277.
25. S. Capone, P. Walde, D. Seebach, T. Ishikawa, R. Caputo, Chem. Biodivers. 2008, 5, 16.
26. E. Juaristi, M. Balderas, Y. Ramirez-Quiros, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3881.
27. A. Gaucher, F. Bintein, M. Wakselman, J.-P. Mazaleyrat, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 575.
28. L. Ducry, S. Reinelt, P. Seiler, F. Diederich, D. R. Bolin, R. M. Campbell, G. L. Olson, Helv. Chim. Acta 1999, 82, 2432.
29. D. Lin, G. Deng, J. Wang, X. Ding, H. Jiang, H. Liu, J. Org. Chem. 2010, 75, 1717.
30. J. Wang, L. Zhang, H. Jiang, H. Liu, Curr. Pharma. Design 2010, 16, 1252.
31. R. Stragies, F. Osterkamp, G. Zischinsky, D. H. Vossmeyer, H. Kalkhof, U. Reimer, G. Zahn, J. Med. Chem. 2007, 50, 3786.
32. N. Subasinghe, M. Schulte, R. J. Roon, J. F. Koerner, R. L. Johnson, J. Med. Chem. 1992, 35, 4602.
33. M. Wang, S. J. Gould, J. Org. Chem. 1993, 58, 5176.
34. E. S. Lee, J. Jurayj, M. Cushman, Tetrahedron 1994, 50, 9873.
35. F. M. Rossi, E. T. Powers, R. Yoon, L. Rosenberg, J. Meinwald, Tetrahedron 1996, 52, 10279.
36. D. Lucet, T. Le Gall, C. Mioskowski, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580.
37. J. Wang, T. Shi, G. Deng, H. Jiang, H. Liu, J. Org. Chem. 2008, 73, 8563.
38. L. Bernardi, A. S. Gothelf, R. G. Hazell, K. A. Jørgensen, J. Org. Chem. 2003, 68, 2583.
39. E. Fernandez-Megia, M. M. Paz, F. J. Sardina, J. Org. Chem. 1994, 59, 7643.
40. C. Alvarez-Ibarra, A. G. Csákÿ, B. Colmenero, M. L. Quiroga, J. Org. Chem. 1997, 62, 2478.
41. Y. Ichikawa, H. Egawa, T. Ito, M. Isobe, K. Nakano, H. Kotsuki, Org. Lett. 2006, 8, 5737.
42. Y. Chen, A. K. Yudin, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4865.
43. T. Ooi, M. Kemeda, J. Fujii, K. Maruoka, Org. Lett. 2004, 6, 2397.
44. K. R. Knudsen, K. A. Jørgensen, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1362.
45. J. Wang, D. Lin, J. Shi, X. Ding, L. Zhang, H. Jiang, H. Liu, Synthesis 2010, 7, 1205.
46. M. G. Moloney, Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 205.
47. H. Bräuner-Osborne, J. Egebjerg, E. Nielsen, U. Madsen, P. Krogsgaard-Larsen, J. Med. Chem. 2000, 43, 2609.
48. C. E. Augelli-Szafran, R. D. Schwarz, Annu. Rep. Med. Chem. 2003, 38, 21.
49. M. Kotnik, J. Humljan, C. Contreras-Martel, M. Oblak, K. Kristan, M. Hervé, D. Blanot, U. Urleb, S. Gobec, A. Dessen, T. Solmajer, J. Mol. Biol. 2007, 370, 107.
50. S. R. Baker, D. Bleakman, J. Ezquerra, B. A. Ballyk, M. Deverill, K. Ho, R. K. Kamboj, I. Collado, C. Domíng, A. Escribano, A. I. Mateo, C. Pedregal, A. Rubio, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1807.
51. P.-S. Pei, Y.-C. Meng, Y. C. Michael, C.-C. Nein, Org. Lett. 2003, 5, 1761.
52. S. Hanessian, G. Papeo, M. Angiolini, K. Fettis, M. Beretta, A. Munro, J. Org. Chem. 2003, 68, 7204.
53. V. A. Soloshonok, Curr. Org. Chem. 2007, 6, 341.
54. V. A. Soloshonok, C. Cai, T. Yamada, H. Ueki, Y. Ohfune, V. J. Hruby, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15296.
55. C. Herdeis, B. Kelm, Tetrahedron 2003, 59, 217.
56. V. A. Soloshonok, C. Cai, V. J. Hruby, Org. Lett. 2000, 2, 747.
57. T. Yamada, T. Okada, K. Sakaguchi, Y. Ohfune, H. Ueki, V. A. Soloshonok, Org. Lett. 2006, 8, 5625.
58. S. Kobayashi, T. Tsubogo, S. Saito, Y. Yamashita, Org. Lett. 2008, 10, 807.
59. P. V. Ramachandran, S. Madhi, L. Bland-Berry, M. V. R. Reddy, M. J. O'Donnell, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13450.
60. C. Cai, T. Yamada, R. Tiwari, V. J. Hruby, V. A. Soloshonok, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6855.
61. Y. N. Belokon, I. E. Zel'tzer, V. I. Bakhmutov, M. B. Saporovaskaya, M. G. Ryzhov, A. I. Yanovsky, Y. T. Struchkov, V. M. Belikov, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2010.
62. Y. N. Belokon, Pure Appl. Chem. 1992, 64, 1917.
63. Y. N. Belokon, V. I. Tararov, V. I. Maleev, T. F. Savel'eva, M. G. Ryzhov, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 4249.
64. J. Wang, J. Shi, X. Zhang, D. Lin, H. Jiang, H. Liu, Synthesis 2009, 10, 1744.
65. C. Li, L. Chen, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.
66. U. Lindstrom, Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
67. C. Herrerias, X. Yao, Z. Li, C. Li, Chem. Rev. 2007, 107, 2546.
68. J. Wang, X. Ji, J. Shi, H. Sun, H. Jiang, H. Liu, Amino Acids, DOI 10.1007/s00726-011-0870-x.
69. I. Ojima, 'Fluorine in Medicinal Chemistry and Chemical Biology', Blackwell, Oxford, UK, 2009.
70. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, 'Bioorganic and Medicinal Chemistry of Fluorine', JohnWiley & Sons, Hoboken, USA, 2008.
71. W. K. Hagmann, J. Med. Chem. 2008, 51, 4359.
72. N. C. Yoder, D. Yüksel, L. Dafik, K. Kumar, Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 576.
73. J. P. Bégué, D. Bonnet-Delpon, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 992.
74. Y. Tang, G. Ghirlanda, W. A. Petka, T. Nakajima, W. F. De Grado, D. A. Tirrell, Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1494.
75. Y. Tang, D. A. Tirrell, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11089.
76. J. Wang, D. Lin, S. Zhou, X. Ding, V. A. Soloshonok, H. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 684.
77. A. Dondoni, A. Massi, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 451.
78. R. A. Hughes, C. J. Moody, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7930.
79. V. Rolland-Fulcrand, N. Haroune, M. Roumestant, J. Martinez, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 4719.
80. V. A. Soloshonok, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 341.
81. J. Wang, S. Zhou, D. Lin, X. Ding, H. Jiang, H. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 8355.
82. S. H. Havale, M. Pal, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1783.
83. R. E. Pratley, A. Salsali, Curr. Med. Res. Opin. 2007, 23, 919.
84. G. Deng, D. Ye, Y. Li, L. He, Y. Zhou, J. Wang, J. Li, H. Jiang, H. Liu, Tetrahedron 2008, 64, 10512.