Copper-catalyzed domino reaction of heteroallenes towards benzo-heterocycle compounds

Heterocycles

Volumn 84, Issue 1, 2011, Pages 209-221

  Wang, Fei ^a   Zhao, Peng ^a   Xi, Chanjuan ^a  

^a TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84862938638     PISSN: 03855414     EISSN: 18810942     Source Type: Journal    
DOI: 10.3987/REV-11-SR(P)6     Document Type: Review

References (56)

1. R. E. Martin, L. G. Green, W. Guba, N. Kratochwil, and A. Christ, J. Med. Chem., 2007, 50, 6291;
2. S. Peddibhotla, R. Shi, P. Khan, L. H. Smith, A. Mangravita-Novo, M. Vicchiarelli, Y. Su, K. J. Okolotowicz, J. R. Cashman, J. C. Reed, and G. P. Roth, J. Med. Chem., 2010, 53, 4793;
3. J. Dumas, D. Brittelli, J. Chen, B. Dixon, H. Hatoum-Mokdad, G. Konig, R. Sibley, J. Witowsky, and S. Wong, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1999, 9, 2531.
4. F. Wang, Y. Wang, L. Cai, Z. Miao, and R. Chen, Adv. Syn. Catal., 2008, 350, 2733;
5. S. Xu, L. Zhou, R. Ma, H. Song, and Z. He, Org. Lett., 2010, 12, 544;
6. M. Uchiyama, H. Ozawa, K. Takuma, Y. Matsumoto, M. Yonehara, K. Hiroya, and T. Sakamoto, Org. Lett., 2006, 8, 5517.
7. F. Liu and D. Ma, J. Org. Chem., 2007, 72, 4844;
8. C. P. Jones, K. W. Anderson, and S. L. Buchwald, J. Org. Chem., 2007, 72, 7968;
9. F. Wang, Z. Miao, and R. Chen, Org. Biomol. Chem., 2009, 7, 2848;
10. T. Hu and C. Li, Org. Lett., 2005, 7, 2035.
11. F. Janssens, J. Torremans, M. Janssen, R. A. Stokbroekx, M. Luyckx, and P. A. Janssen, J. Med. Chem., 1985, 28, 1925;
12. R. Iemura, M. Hori, T. Saito, and H. Ohtaka, Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2723;
13. J. W. Ellingboe, W. Spinelli, M. W. Winkley, T. T. Nguyen, R. W. Parsons, I. F. Moubarak, J. M. Kitzen, D. V. Engen, and J. F. Bagli, J. Med. Chem., 1992, 35, 705;
14. F. Jung, D. Boucherot, C. Delvare, A. Olivier, G. M. Davies, M. I. Betts, R. Brown, R. Stevenson, M. Joseph, J. F. Kingston, and J. D. Pittam, J. Antibiot., 1993, 46, 992;
15. Z. M. Nofal, H. H. Fahmy, and H. S. Mohamed, Arch. Pharmacal Res., 2002, 25, 28.
16. K. Taniguchi, S. Shigenaga, T. Ogahara, T. Fujitsu, and M. Matsuo, Chem. Pharm. Bull., 1993, 41, 301;
17. C. T. Brain and S. A. Brunton, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 1893;
18. C. H. Senanayake, Y. Hong, T. Xiang, H. S. Wilkinson, R. P. Bakale, A. R. Jurgens, M. F. Pippert, H. T. Butler, and S. A. Wald, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 6875;
19. Q. Wang and S. L. Schreiber, Org. Lett., 2009, 11, 5178;
20. G. Evindar and R. A. Batey, Org. Lett., 2003, 5, 133.
21. X. Lv and W. Bao, J. Org. Chem., 2009, 74, 5618.
22. H. He, Z. Wang, and W. Bao, Adv. Syn. Catal., 2010, 352, 2905.
23. G. Shen and W. Bao, Adv. Syn. Catal., 2010, 352, 981.
24. F. Wang, S. Cai, Q. Liao, and C. Xi, J. Org. Chem., 2011, 76, 3174.
25. T. Kusumi, T. Ooi, M. R. Wächli, and H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 2954;
26. M. O. Chaney, P. V. Demarco, N. D. Jones, and J. L. Occolowitz, J. Am. Chem. Soc., 1974, 96, 1932;
27. A. D. Rodríguez, C. Ramírez, I. I. Rodríguez, and E. González, Org. Lett., 1999, 1, 527.
28. E. S. Manas, R. J. Unwalla, Z. B. Xu, M. S. Malamas, C. P. Miller, H. A. Harris, C. Hsiao, T. Akopian, W.-T. Hum, K. Malakian, S. Wolfrom, A. Bapat, R. A. Bhat, M. L. Stahl, W. S. Somers, and J. C. Alvarez, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15106;
29. P. D. Edwards, E. F. Meyer Jr., J. Vijayalakshmi, P. A. Tuthill, D. A. Andisik, B. Gomes, and A. Strimpler, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 1854;
30. H. Razavi, S. K. Palaninathan, E. T. Powers, R. L. Wiseman, H. E. Purkey, N. N. Mohamedmohaideen, S. Deechongkit, K. P. Chiang, M. T. A. Dendle, J. C. Sacchettini, and J. W. Kelly, Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 2758;
31. R. N. Brown, R. Cameron, D. K. Chalmers, S. Hamilton, A. Luttick, G. Y. Krippner, D. B. McConnell, R. Nearn, P. C. Stanislawski, S. P. Tucker, and K. G. Watson, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 2051.
32. A. R. Brade, H. B. Khadse, and A. S. Bobade, Indian Drugs, 1998, 35, 554;
33. M. Yoshida, I. Hayakawa, N. Hayashi, T. Agatsuma, Y. Oda, F. Tanzawa, S. Iwasaki, K. Koyama, H. Furukawa, S. Kurakata, and Y. Sugano, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 3328;
34. Y. Toya, M. Takagi, T. Kondo, H. Nakata, M. Isobe, and T. Goto, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1992, 65, 2604.
35. Q. Ding, X. He, and J. Wu, J. Comb. Chem., 2009, 11, 587.
36. G. Shen, X. Lv, and W. Bao, Eur. J. Org. Chem., 2009, 5897.
37. Y. Guo, R. Tang, P. Zhong, and J. Li, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 649.
38. Y. Sun, Y. Zhang, X. Cui, and W. Wang, Adv. Syn. Catal., 2011, 353, 1174.
39. R. Cano, D. J. Ramón, and M. Yus, J. Org. Chem., 2011, 76, 654.
40. X. Lv, Y. Liu, W. Qian, and W. Bao, Adv. Syn. Catal., 2008, 350, 2507.
41. V. Alagarsamy, D. Shankar, V. R. Solomon, R. V. Sheorey, and P. Parthiban, Acta Pharm., 2009, 59, 75.
42. F. Wang, P. Zhao, and C. Xi, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 231.
43. K. M. Pritchard, J. M. Al-Rawi, and A. B. Hughes, Synth. Commun., 2005, 35, 1601;
44. W. R. Bowman, H. Heaney, and P. H. G. Smith, ARKIVOC, 2003, 434;
45. P. Wippich, M. Gutschow, and S. Leistner, Synthesis, 2000, 714.
46. R. G. Wilde, J. T. Billheimer, S. J. Germain, P. J. Gillies, C. A. Higley, H. S. Kezar III, T. P. Maduskuie, E. S. Shimshick, and R. R. Wexler, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1995, 5, 167;
47. W. Chen, Y. Huang, S. R. Gundala, H. Yang, M. Li, P. C. Tai, and B. Wang, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 1617.
48. S. Murru, H. Ghosh, S. K. Sahoo, and B. K. Patel, Org. Lett., 2009, 11, 4254.
49. W. Huang, Y. Tan, M.-W. Ding, and G.-F. Yang, Synth. Commun., 2007, 37, 369;
50. L. Zhu, M. Zhang, and M. Dai, J. Heterocycl. Chem., 2005, 42, 727;
51. A. Harizi, A. Romdhane, and Z. Mighri, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 5833;
52. H. J. Karlsson, P. Lincoln, and G. Westman, Bioorg. Med. Chem., 2003, 11, 1035;
53. L. Zhu and M. Zhang, J. Org. Chem., 2004, 69, 7371;
54. N. C. Chaudhuri, Synth. Commun., 1996, 26, 3783;
55. B. Singh, P. O. Pennock, G. Y. Lesher, E. R. Bacon, and D. F. Page, Heterocycles, 1993, 36, 133.
56. F. Wang, S. Cai, Z. Wang, and C. Xi, Org. Lett., 2011, 13, 3202.