Catalyst-free aldol condensation of ketones and isatins under mild reaction conditions in DMF with molecular sieves 4 Å as additive

Green Chemistry

Volumn 11, Issue 9, 2009, Pages 1465-1476

  Chen, Wen Bing ^a,b   Liao, Yu Hua ^a,b   Du, Xi Lin ^c   Zhang, Xiao Mei ^a   Yuan, Wei Cheng ^a  

^a CHENGDU INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

^c FOURTH MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 69949184309     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b906684e     Document Type: Article

References (61)

1. R. J. Sundberg, The Chemistry of Indoles, Academic, New York, 1970.
2. R. K. Brown, in Indoles, ed. W. J. Houlihan, Part I, Wiley, New York, 1972.
3. For selected examples, see: R. R. Goehring Y. P. Sachdeva J. S. Pisipati M. C. Sleevi J. F. Wolfe J. Am. Chem. Soc. 1985 107 435.
4. R. B. Labroo L. A. Cohen J. Org. Chem. 1990 55 4901.
5. H. B. Rasmussen J. K. MacLeod J. Nat. Prod. 1997 60 1152.
6. J. Jiménez U. Huber R. Moore G. Patterson J. Nat. Prod. 1999 62 569.
7. J. Kohno Y. Koguchi M. Nishio K. Nakao M. Juroda R. Shimizu T. Ohnuki S. Komatsubara J. Org. Chem. 2000 65 990.
8. Y. Koguchi J. Kohno M. Nishio K. Takahashi T. Okuda T. Ohnuki S. Komatsubara J. Antibiot. 2000 53 105.
9. Y. Q. Tang I. Sattler R. Thiericke S. Grabley X. Z. Feng Eur. J. Org. Chem. 2001 261.
10. J. Nagamine R. Nagata H. Seki N. Nomura-Akimaru Y. Ueki K. Kumagai M. Taiji H. Noguchi J. Endocrinol. 2001 171 481.
11. T. Tokunaga W. E. Hume T. Umezome K. Okazaki Y. Ueki K. Kumagai S. Hourai J. Nagamine H. Seki M. Taiji H. Noguchi R. Nagata J. Med. Chem. 2001 44 4641.
12. S. Lin S. J. Danishefsky Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 512.
13. P. Hewawasam M. Erway S. L. Moon J. Knipe H. Weiner C. G. Boissard D. J. Post-Munson Q. Gao S. Huang V. K. Gribkoff N. A. Meanwell J. Med. Chem. 2002 45 1487.
14. B. K. Albrecht R. M. Williams Org. Lett. 2003 5 197.
15. H. Suzuki H. Morita M. Shiro J. Kobayashi Tetrahedron 2004 60 2489.
16. K. S. Feldman A. G. Karatjas Org. Lett. 2004 6 2849.
17. S. Lin Z. Q. Yang B. H. B. Kwok M. Koldobskiy C. M. Crews S. J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2004 126 6347.
18. T. Tokunaga W. E. Hume J. Nagamine T. Kawamura M. Taiji R. Nagata Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1789.
19. For selected examples, see: S. Lee J. F. Hartwig J. Org. Chem. 2001 66 3402.
20. N. Shibata T. Tarui Y. Doi K. L. Kirk Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4461.
21. N. Shibata E. Suzuki T. Asahi M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 2001 123 7001.
22. K. Funabashi M. Jachmann M. Kanai M. Shibasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5489.
23. S. Barroso G. Blay L. Cardona I. FernKndez B. GarcLa J. R. Pedro J. Org. Chem. 2004 69 6821.
24. B. Alcaide P. Almendros R. Raquel J. Org. Chem. 2005 70 3199.
25. G. Luppi P. G. Cozzi M. Monari B. Kaptein Q. B. Broxterman C. Tomasini J. Org. Chem. 2005 70 7418.
26. Y. Hamashima T. Suzuki H. Takano Y. Shimura M. Sodeoka J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10164.
27. R. Shintani M. Inoue T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3353.
28. T. Nakamura S. Shirokawa S. Hosokawa A. Nakazaki S. Kobayashi Org. Lett. 2006 8 677.
29. X. Guo H. Huang L. Yang W. Hu Org. Lett. 2007 9 4721.
30. A. V. Malkov M. A. Kabeshov M. Bella O. Kysilka D. A. Malyshev K. Pluháčková P. Kočovský Org. Lett. 2007 9 5473.
31. For selected examples, see: G. Luppi M. Monari R. J. Corrêa F. A. Violante A. C. Pinto B. Kaptein A. B. Broxterman S. J. Garden C. Tomasini Tetrahedron 2006 62 12017.
32. G. Chen Y. Wang H. P. He S. Gao X. S. Yang X. H. Hao Heterocycles 2006 68 2327.
33. J. R. Chen X. P. Liu X. Y. Li L. Zhu Y. F. Qian J. M. Zhang W. J. Xiao Tetrahedron 2007 63 10437.
34. S. Nakamura H. Nakashima A. Yamamura N. Shibata T. Toru Adv. Synth. Catal. 2008 350 120.
35. S. Nakamura N. Hara H. Nakashima K. Kubo N. Shibata T. Toru Chem.–Eur. J. 2008 14 8079. And reference therein.
36. For selected examples, see: F. Braude H. G. Lindwall J. Am. Chem. Soc. 1933 55 325.
37. E. M. Beccalli A. Marchesini T. Pilati J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994 579.
38. S. J. Garden J. C. Torres A. A. Ferreira R. B. Silva A. C. Pinto Tetrahedron Lett. 1997 38 1501.
39. S. J. Garner R. B. da Silva A. C. Pinto Tetrahedron 2002 58 8399.
40. D. Basavaiah A. J. Rao Tetrahedron Lett. 2003 44 4365.
41. I. D. Hills G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3921.
42. S. A. Shaw P. Aleman E. Vedejs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13368.
43. T. Kawasaki M. Nagaoka T. Satoh A. Okamoto R. Ukon A. Ogawa Tetrahedron 2004 60 3493.
44. B. M. Trost M. U. Frederiksen Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 308.
45. P. Y. Toullec R. B. C. Jagt J. G. de Vries B. L. Feringa A. J. Minnaard Org. Lett. 2006 8 2715.
46. T. Ishimaru N. Shibata J. Nagai S. Nakamura T. Toru S. Kanemasa J. Am. Chem. Soc. 2006 128 16488.
47. J. F. M. da Silva S. J. Garden A. C. Pinto J. Braz. Chem. Soc. 2001 12 273.
48. F. D. Popp Adv. Heterocycl. Chem. 1975 18 1.
49. P. T. Anastas M. M. Kirchhoff Acc. Chem. Res. 2002 35 686 and references therein.
50. For some selected examples about reactions under catalyst-free condition, see: T. Watahiki M. Matsuzaki T. Oriyama Green Chem. 2003 5 82.
51. T. Watahiki S. Ohba T. Oriyama Org. Lett. 2003 5 2679.
52. K. Iwanami Y. Hinakubo T. Oriyama Tetrahedron Lett. 2005 46 5881.
53. K. Iwanami T. Oriyama Synlett 2006 112.
54. G. L. Khatik R. Kumar A. K. Chakraborti Org. Lett. 2006 8 2433.
55. T. Oriyama M. Aoyagi K. Iwanami Chem. Lett. 2007 36 612.
56. M. Zhang H. F. Jiang H. L. Liu Q. H. Zhu Org. Lett. 2007 9 4111.
57. The solvents investigated in this work were all carefully dried in advance. DMF used in this work must be sufficiently refluxed in calcium hydride for 5 h and distilled from calcium hydride before use.
58. The powdered molecular sieves 4 Å were activated by placing the powder under vacuum and heating with the flame of spirit lamp.
59. 1H NMR.
60. Y. Kamano H. P. Zhang Y. Ichihara H. Kizu K. Komiyama G. R. Pettit Tetrahedron Lett. 1995 36 2783.
61. F. Z. Macaev O. M. Radul I. N. Shterbet S. I. Pogrebnoi N. S. Sucman S. T. Malinovskii A. N. Barba M. Gdaniec Chem. Heterocycl. Compd. 2007 43 298.