SAR of α7 nicotinic receptor agonists derived from tilorone: Exploration of a novel nicotinic pharmacophore

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 22, Issue 4, 2012, Pages 1633-1638

  Schrimpf, Michael R ^a   Sippy, Kevin B ^a   Briggs, Clark A ^a   Anderson, David J ^a   Li, Tao ^a   Ji, Jianguo ^a   Frost, Jennifer M ^a   Surowy, Carol S ^a   Bunnelle, William H ^a   Gopalakrishnan, Murali ^a   Meyer, Michael D ^a  

^a ABBOTT LABORATORIES   (United States)

Author keywords

Agonist; Fluorenone; Mitsunobu; NAChR; NNR; Tilorone; Xanthenone; 7 Neuronal nicotinic receptor

Indexed keywords

BUNGAROTOXIN RECEPTOR; DIBENZOTHIOPHENE 5,5 DIOXIDE; FLUORENONE DERIVATIVE; TILORONE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; DRUG POTENCY; MITSUNOBU REACTION; NONHUMAN; PHARMACOPHORE; RAT; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84862818868     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.12.126     Document Type: Article

References (47)

1. Reviews: (a) Taly, A.; Corringer, P.-J.; Guedin, D.; Lestage, P.; Changeaux, J.-P. Nat. Rev. Drug Disc. 2009, 8, 733
2. (b) Jensen, A. A.; Frølund, B.; Liljefors, T.; Krogsgaard-Larsen, P. J. Med. Chem. 2005, 48, 4705
3. (c) Dani, J. A.; Bertrand, D. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2007, 47, 699.
4. (a)Bunnelle, W. H.; Dart, M. J.; Schrimpf, M. R. Curr. Top. Med. Chem. 2004, 4, 299
5. (b) O'Neill, M. J.; Astles, P.; Dell, C. P.; Keenan, M.; Murray, T. K.; Lakics, V.; Visanjji, N. P.; Duty, S. Med. Chem. Rev. Online 2005, 2, 455
6. (c) Cincotta, S. L.; Yorek, M. S.; Moschak, T. M.; Lewis, S. R.; Rodefer, J. S. Curr. Opin. Invest. Drugs 2008, 9, 47
7. (d) Gundisch, D.; Eibl, C. Expert Opin. Ther. Patents 2011, 21, 1867.
8. (a)Mazurov, A.; Hauser, T.; Miller, C. H. Curr. Med. Chem. 2006, 13, 1567
9. (b) Broad, L. M.; Sher, E.; Astles, P. C.; Zwart, R.; O'Neill, M. J. Drugs Future 2007, 32, 161
10. (c) Lightfoot, A. P.; Kew, J. N. C.; Skidmore, J. Prog. Med. Chem. 2008, 46, 131
11. (d) Steinlein, O. K.; Bertrand, D. Biochem. Pharmacol. 2008, 76, 1175
12. (e) Kem, W. R. Med. Chem. Alzheimer Dis. 2008, 135.
13. Freedman, R.; Coon, H.; Myles-Worsley, M.; Orr-Urtreger, A.; Olincy, A.; Davis, A.; Polymeropoulos, M.; Holik, J.; Hopkins, J.; Hoff, M.; Rosenthal, J.; Waldo, M. C.; Reimherr, F.; Wender, P.; Yaw, J.; Young, D. A.; Breese, C. R.; Adams, C.; Patterson, D.; Adler, L. E.; Kruglyak, L.; Leonard, S.; Byerley, W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 587.
14. Leiser, S. C.; Bowlby, M. R.; Comery, T. A.; Dunlop, J. Pharmacol. Ther. 2009, 122, 302.
15. Olincy, A.; Harris, J. G.; Johnson, L. L.; Pender, V.; Kongs, S.; Allensworth, D.; Ellis, J.; Zerbe, G. O.; Leonard, S.; Stevens, K. E.; Stevens, J. O.; Martin, L.; Adler, L. E.; Soti, F.; Kem, W. R.; Freedman, R. Arch. Gen. Psychiatry 2006, 63, 630.
16. Wallace, T. Presented at ''Nicotinic Acetylcholine Receptors as Therapeutic Targets'', Chicago, IL, October 2009.
17. (a)Hilt, D.; Safirstein, B.; Hassman, D.; Apter, J.; Thein, S.; Maruff, P.; Harrison, J.; Gawryl, M.; Koenig, G. Presented at ICAD 2009, Vienna, Austria, July 2009.
18. (b) Prickaerts, J.; Goethem, N. P. v.; Chesworth, R.; Shapiro, G.; Boess, F. G.; Methfessel, C.; Reneerkens, O. A. H.; Flood, D. G.; Hilt, D.; Gawryl, M.; Bertrand, S.; Bertrand, D.; König, G. Neuropharmacology, 2011, doi:10.1016/j.neuropharm.2011.10.024.
19. (a)Krueger, R. F.; Mayer, G. D. Science 1970, 169, 1213
20. (b) Mayer, G. D.; Krueger, R. F. Science 1970, 169, 1214.
21. Levin, R. H.; Albrecht, W. L. Prog. Med. Chem. 1981, 18, 135.
22. Briggs, C. A.; Schrimpf, M. R.; Anderson, D. J.; Curzon, P.; Gubbins, E. J.; Marsh, K.; Grønlein, J. H.; Hakerud, M.; Ween, H.; Thorin-Hagene, K.; Malysz, J.; Li, J.; Bunnelle, W. H.; Gopalakrishnan, M.; Meyer, M. D. Br. J. Pharmacol. 2008, 153, 1054.
23. Chandra, P.; Zunino, F.; Goetz, A. FEBS Lett. 1972, 22, 161.
24. Megel, H.; Raychaudhuri, A.; Shemano, I.; Beaver, T. H.; Thomas, L. L. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 1975, 149, 89.
25. PHA-543613: Wishka, D. G.; Walker, D. P.; Yates, K. M.; Reitz, S. C.; Jia, S.; Myers, J. K.; Olson, K. L.; Jacobsen, E. J.; Wolfe, M. L.; Groppi, V. E.; Hanchar, A. J.; Thornburgh, B. A.; Cortes-Burgos, L. A.; Wong, E. H. F.; Staton, B. A.; Raub, T. J.; Higdon, N. R.; Wall, T. M.; Hurst, R. S.; Walters, R. R.; Hoffmann, W. E.; Hajos, M.; Franklin, S.; Carey, G.; Gold, L. H.; Cook, K. K.; Sands, S. B.; Zhao, S. X.; Soglia, J. R.; Kalgutkar, A. S.; Arneric, S. P.; Rogers, B. N. J. Med. Chem. 2006, 49, 4425.
26. SSR-180711: (a) Biton, B.; Bergis, O. E.; Galli, F.; Nedelec, A.; Lochead, A. W.; Jegham, S.; Godet, D.; Lanneau, C.; Santamaria, R.; Chesney, F.; Leonardon, J.; Granger, P.; Debono, M. W.; Bohme, G. A.; Sgard, F.; Besnard, F.; Graham, D.; Coste, A.; Oblin, A.; Curet, O.; Vige, X.; Voltz, C.; Rouquier, L.; Souilhac, J.; Santucci, V.; Gueudet, C.; Francon, D.; Steinberg, R.; Griebel, G.; Oury-Donat, F.; George, P.; Avenet, P.; Scatton, B. Neuropsychopharmacology 2007, 32, 1
27. (b) Pichat, P.; Bergis, O. E.; Terranova, J.-P.; Urani, A.; Duarte, C.; Santucci, V.; Gueudet, C.; Voltz, C.; Steinberg, R.; Stemmelin, J.; Oury-Donat, F.; Avenet, P.; Griebel, G.; Scatton, B. Neuropsychopharmacology 2007, 32, 17.
28. AZD-0328: Sydserff, S.; Sutton, E. J.; Song, D.; Quirk, M. C.; Maciag, C.; Li, C.; Jonak, G.; Gurley, D.; Gordon, J. C.; Christian, E. P.; Doherty, J. J.; Hudzik, T.; Johnson, E.; Mrzljak, L.; Piser, T.; Smagin, G. N.; Wang, Y.; Widzowski, D.; Smith, J. S. Biochem. Pharmacol. 2009, 78, 880.
29. Andrews, E. R.; Fleming, R. W.; Grisar, J. M.; Kihm, J. C.; Wenstrup, D. L.; Mayer, G. D. J. Med. Chem. 1974, 17, 882.
30. (a)Hein, L.; Lüllmann-Rauch, R. Toxicology 1989, 58, 145
31. (b) Fischer, J.; Hein, L.; Lüllmann-Rauch, R.; van Witznedorff, B. Biochem. J. 1996, 315, 369.
32. Davies, A. R.; Hardick, D. J.; Blagbrough, I. S.; Potter, B. V.; Wolstenholme, A. J.; Wonnacott, S. Neuropharmacology 1999, 38, 679.
33. Gentles, R. G.; Wodka, D.; Park, D. C.; Vasudevan, A. J. Comb. Chem. 2002, 4, 442.
34. Burke, H. M.; Joullie, M. M. J. Med. Chem. 1978, 21, 1084.
35. Steiger, R. U.S. Patent 2,732,373, 1956.
36. Santilli, A. A.; Scotese, A. C.; Bell, S. C. U.S. Patent 3,816,430, 1974.
37. Collins, D. J.; Hobbs, J. J.; Emmens, C. W. J. Med. Chem. 1971, 14, 952.
38. Roberts, J. C.; Hudson, Z. M.; Lemieux, R. P. J. Mater. Chem. 2008, 18, 3361.
39. Ley, S. V.; Thomas, A. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5400.
40. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131.
41. Schulze, W.; Letsch, G.; Gutsche, W.; Wohlrabe, K.; Tresselt, D. Pharmazie 1984, 39, 320.
42. Comparable modest enantioselectivity has been observed previously in quinuclidine derivatives: Bodnar, A. L.; Cortes-Burgos, L. A.; Cook, K. K.; Dinh, D. M.; Groppi, V. E.; Hajos, M.; Higdon, N. R.; Hoffmann, W. E.; Hurst, R. S.; Myers, J. K.; Rogers, B. N.; Wall, T. M.; Wolfe, M. L.; Wong, E. J. Med. Chem. 2005, 48, 905.
43. (a) Schrimpf, M. R.; Tietje, K. R.; Toupence, R. B.; Ji, J.; Basha, A.; Bunnelle, W. H.; Daanen, J. F.; Pace, J. M.; Sippy, K. B. U.S. Patent 6,809,105, 2004.
44. (b) Bunnelle, W. H.; Tietje, K. R.; Frost, J. M.; Peters, D.; Ji, J.; Li, T.; Scanio, M. J. C.; Shi, L.; Anderson, D. J.; Dyhring, T.; Grønlien, J. H.; Ween, H.; Thorin-Hagene, K.; Meyer, M. D. J. Med. Chem. 2009, 52, 4126
45. (c) Ji, J.; Schrimpf, M. R.; Sippy, K. B.; Bunnelle, W. H.; Li, T.; Anderson, D. J.; Faltynek, C.; Surowy, C. S.; Dyhring, T.; Ahring, P. K.; Meyer, M. D. J. Med. Chem. 2007, 50, 5493.
46. Malysz, J.; Grønlien, J. H.; Timmermann, D. B.; Hakerud, M.; Thorin-Hagene, K.; Ween, H.; Trumbull, J. D.; Xiong, Y.; Briggs, C. A.; Ahring, P. K.; Dyhring, T.; Gopalakrishnan, M. Assay Drug Dev. Tech. 2009, 7, 375.
47. Diaz, G.; Daniell, K.; Leitza, S.; Martin, R.; Su, Z.; McDermott, J.; Cox, B.; Gintant, G. J. Pharmacol. Toxicol. Methods 2004, 50, 187