Synthesis and antihypertensive activity of pyrimidin-4(3H)-one derivatives as losartan analogue for new angiotensin II receptor type 1 (AT1) antagonists

Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters

Volumn 22, Issue 4, 2012, Pages 1649-1654

  Kim, Tae Woo ^a   Yoo, Byoung Wook ^b   Lee, Joon Kwang ^b   Kim, Ji Han ^b   Lee, Kyung Tae ^a   Chi, Yong Ha ^b   Lee, Jae Yeol ^a  

^a Kyung Hee University   (South Korea)

^b Boryung Pharm Co Ltd   (South Korea)

Author keywords

Losartan analogue ; Pyrimidin 4(3H) one Angiotensin II receptor antagonist Antihypertensive activity Fimasartan (BR A 657)

Indexed keywords

ANGIOTENSIN 1 RECEPTOR ANTAGONIST; FUROSEMIDE; PYRIMIDIN 4(3H) ONE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL MODEL; ANTIHYPERTENSIVE ACTIVITY; ARTICLE; BINDING AFFINITY; CONTROLLED STUDY; DRUG ANTAGONISM; DRUG BINDING; DRUG BIOAVAILABILITY; DRUG POTENCY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; IC 50; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; NONHUMAN; PRESSOR RESPONSE; RAT;

RATTUS;

EID: 84862776714     PISSN: 0960894X     EISSN: 14643405     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.bmcl.2011.12.116     Document Type: Article

References (23)

1. Casimiro-Garcia, A.; Filzen, G. F.; Flynn, D.; Bigge, C. F.; Chen, J.; Davis, J. A.; Dudley, D. A.; Edmunds, J. J.; Esmaeil, N.; Geyer, A.; Heemstra, R. J.; Jalaie, M.; Ohren, J. F.; Ostroski, R.; Ellis, T.; Schaum, R. P.; Stoner, C. J. Med. Chem. 2011, 54, 4219.
2. deGasparo, M.; Catt, K. J.; Inagami, T.; Wright, J. W.; Unger, T. Pharmacol. Rev. 2000, 52, 415.
3. Chiu, A. T.; McCall, D. E.; Price, W. A.; Wong, P. C.; Carini, D. J.; Wexler, R. R.; Yoo, S. E.; Johnson, A. L.; Timmermans, P. B. M. W. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 252, 711.
4. Naik, P.; Murumkar, P.; Giridhar, R.; Yadav, M. R. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 8418.
5. Ries, U. J.; Mihm, G.; Narr, B.; Hasselbach, K. M.; Wittneben, H.; Entzeroth, M.; VanMeel, J. C. A.; Wienen, W.; Hauel, N. H. J. Med. Chem. 1993, 36, 4040.
6. Buhlmayer, P.; Furet, P.; Criscione, L.; de Gasparo, M.; Whitebread, S.; Schmidlin, T.; Lattmann, R.; Wood, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 29.
7. Lee, H. W.; Lim, M. S.; Seong, S. J.; Lee, J.; Park, J.; Seo, J. J.; Cho, J. Y.; Yu, K. S.; Yoon, Y. R. Expert Opin. Drug Metab. Toxicol. 2011, 7, 1337.
8. Jeon, H.; Lim, K. S.; Shin, K. H.; Kim, J. W.; Yoon, S. H.; Cho, J. Y.; Shin, S. G.; Jang, I. J.; Yu, K. S. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2012, 59, 84.
9. Chi, Y. H.; Lee, H.; Paik, S. H.; Lee, J. H.; Yoo, B. W.; Kim, J. H.; Tan, H. K.; Kim, S. L. Am. J. Cardiovasc. Drugs 2011, 11, 335.
10. Shin, K. H.; Kim, T. E.; Kim, S. E.; Lee, M. G.; Song, I. S.; Yoon, S. H.; Cho, J. Y.; Jang, I. J.; Shin, S. G.; Yu, K. S. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2011, 58, 492.
11. Yi, S.; Kim, J. W.; Kim, T. E.; Kim, J.; Jun, Y. K.; Choi, J.; Yoon, S. H.; Cho, J. Y.; Song, S. H.; Shin, S. G.; Jang, I. J.; Yu, K. S. Int. J. Clin. Pharmacol. Ther. 2011, 49, 321.
12. Yi, S.; Kim, T. E.; Yoon, S. H.; Cho, J. Y.; Shin, S. G.; Jang, I. J.; Yu, K. S. J. Cardiovasc. Pharmacol. 2011, 57, 682.
13. Shin, B. S.; Kim, T. H.; Paik, S. H.; Chi, Y. H.; Lee, J. H.; Tan, H. K.; Choi, Y.; Kim, M.; Yoo, S. D. Biomed. Chromatogr. 2011, 25, 1208.
14. Ellingboe, J. W.; Nikaido, M.; Bagli, J. F. European Patent 539086 A2, 1993.
15. Kaldor, S. W.; Hammond, M.; Dressman, B. A.; Labus, J. M.; Chadwell, F. W.; Kline, A. D.; Heinz, B. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 2021.
16. Robertson, M. J.; Cunoosamy, M. P.; Clark, K. L. Br. J. Pharmacol. 1992, 106, 166.
17. Almansa, C.; Gomez, L. A.; Cavalcanti, F. L.; Arriba, A. F.; Rodriguez, R.; Carceller, E.; Garcia-Rafanell, J.; Forn, J. J. Med. Chem. 1996, 39, 2197.
18. Xu, J. Y.; Zeng, Y.; Ran, Q.; Wei, Z.; Bi, Y.; He, Q. H.; Wang, Q. J.; Hu, S.; Zhang, J.; Tang, M. Y.; Hua, W. Y.; Wu, X. Mi. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2921.
19. Yanagisawa, H.; Amemiya, Y.; Kanazaki, T.; Shimoji, Y.; Fujimoto, K.; Kitahara, Y.; Sada, T.; Mizuno, M.; Ikeda, M.; Miyamoto, S.; Furukawa, Y.; Koike, H. J. Med. Chem. 1996, 39, 323.
20. Kubo, K.; Inada, Y.; Kohara, Y.; Sugiura, Y.; Ojima, M.; Itoh, K.; Furukawa, Y.; Nishikawa, K.; Naka, T. J. Med. Chem. 1993, 36, 1772.
21. Wong, P. C.; Hart, S. D.; Chiu, A. T.; Herblin, W. F.; Carini, D. J.; Smith, R. D.; Wexler, R. R.; Timmermans, P. B. M. W. M. J. Pharmacol. Exp. Ther. 1991, 259, 861.
22. Kusumoto, K.; Igata, H.; Ojima, M.; Tsuboi, A.; Imanishi, M.; Yamaguchi, F.; Sakamoto, H.; Kuroita, T.; Kawaguchi, N.; Nishigaki, N.; Nagaya, H. Eur. J. Pharmacol. 2011, 669, 84.
23. T. W. Kim et al. / Bioorg. Med. Chem. Lett. 22 (2012) 1649-1654