Flexibility of an open indenyl ligand in iron(II) complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 12, 2012, Pages 4480-4494

  Glöckner, Andreas ^a   Bannenberg, Thomas ^a   Ibrom, Kerstin ^a   Daniliuc, Constantin G ^a   Freytag, Matthias ^a   Jones, Peter G ^a   Walter, Marc D ^a   Tamm, Matthias ^a  

^a TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI ORIENTATION; DFT CALCULATION; ENTHALPY OF ACTIVATION; EQUILIBRIUM REACTIONS; FERROCENES; HAPTICITIES; INDENYL; INDENYL COMPLEXES; INDENYL LIGANDS; INTERCONVERSIONS; IRON COMPLEX; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY MEASUREMENTS; METHYL IODIDE; PHENYL GROUP; POTASSIUM SALTS; RELATIVE POSITIONS; SELECTIVE FORMATION; SINGLE CRYSTAL X-RAY DIFFRACTION; STEPWISE REACTION; TRIMETHYLPHOSPHINES; VARIABLE-TEMPERATURE NMR;

CARBON MONOXIDE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHANE; IRON COMPOUNDS; ISOMERS; LIGANDS; MAGNETIC SUSCEPTIBILITY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; ORGANOMETALLICS; SODIUM; X RAY DIFFRACTION;

CHLORINE COMPOUNDS;

EID: 84862751141     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3003009     Document Type: Article

References (142)

1. Hart-Davis, A. J.; Mawby, R. J. J. Chem. Soc. A 1969, 2403
2. Hart-Davis, A. J.; Mawby, R. J. Inorg. Chim. Acta 1970, 4, 442
3. Rerek, M. E.; Ji, L.-N.; Basolo, F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983, 1208
4. Rerek, M. E.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5908
5. Calhorda, M. J.; Veiros, L. F. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 37
6. Cadierno, V.; Díez, J.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 147
7. Calhorda, M. J.; Romão, C. C.; Veiros, L. F. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 868
8. Veiros, L. F.; Calhorda, M. J. Dalton Trans. 2011, 40, 11138
9. Ji, L.-N.; Rerek, M. E.; Basolo, F. Organometallics 1984, 3, 740
10. Son, S. U.; Paik, S.-J.; Lee, I. S.; Lee, Y.-A.; Chung, Y. K.; Seok, W. K.; Lee, H. N. Organometallics 1999, 18, 4114
11. Veiros, L. F. Organometallics 2000, 19, 3127
12. Glöckner, A.; Àrias, Ò.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Dalton Trans. 2011, 40, 11511
13. Ernst, R. D. Struct. Bonding (Berlin, Ger.) 1984, 57, 1
14. Ernst, R. D. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 56
15. Ernst, R. D. Chem. Rev. 1988, 88, 1255
16. Ernst, R. D. Comments Inorg. Chem. 1999, 21, 285
17. Stahl, L.; Ernst, R. D. Adv. Organomet. Chem. 2007, 55, 137
18. Bleeke, J. R. Organometallics 2005, 24, 5190
19. Paz-Sandoval, M. A.; Rangel-Salas, I. I. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1071
20. Navarro-Clemente, M. E.; Saavedra, P. J.; Vásquez, M. C.; Paz-Sandoval, M. A.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 2002, 21, 592
21. Tamm, M.; Kunst, A.; Lügger, T.; Fröhlich, R. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2408
22. Tamm, M.; Kunst, A.; Stadler, M.; Herdtweck, E. Organometallics 2007, 26, 761
23. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Tamm, M.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 2009, 28, 5866
24. Glöckner, A.; Arif, A. M.; Ernst, R. D.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chim. Acta 2010, 364, 23
25. Glöckner, A.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Tamm, M. Inorg. Chem. 2012, 51, 4368
26. Gleiter, R.; Hyla-Kryspin, I.; Ziegler, M. L.; Sergeson, G.; Green, J. C.; Stahl, L.; Ernst, R. D. Organometallics 1989, 8, 298
27. Trakarnpruk, W.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 1992, 11, 1686
28. Bosch, H. W.; Hund, H.-U.; Nietlispach, D.; Salzer, A. Organometallics 1992, 11, 2087
29. Kirss, R. U.; Quazi, A.; Lake, C. H.; Churchill, M. R. Organometallics 1993, 12, 4145
30. Wenig, W.-Q.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 1998, 17, 4240
31. Kulsomphob, V.; Turpin, G. C.; Lam, K.-C.; Youngkin, C.; Trakarnpruk, W.; Carroll, P.; Rheingold, A. L.; Ernst, R. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3086
32. Guzei, I. A.; Sánchez-Castro, M. E.; Ramirez-Monroy, A.; Cervantes-Vásquez, M.; Figueroa, I. R. A.; Paz-Sandoval, M. A. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 701
33. Elschenbroich, C.; Bilger, E.; Ernst, R. D.; Wilson, D. R.; Kralik, M. S. Organometallics 1985, 4, 2068
34. Effertz, U.; Englert, U.; Podwils, F.; Salzer, A.; Wagner, T.; Kaupp, M. Organometallics 2003, 22, 264
35. Lush, S.-F.; Liu, R.-S. Organometallics 1986, 5, 1908
36. Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Lush, S.-F.; Liao, M.-Y.; Liu, R.-S. Organometallics 1987, 6, 2094
37. Catheline, D.; Astruc, D. Organometallics 1984, 3, 1094
38. Bunel, E. E.; Valle, L.; Manriquez, J. M. Organometallics 1985, 4, 1680
39. Rittinger, S.; Buchholz, D.; Delville-Desbois, M.-H.; Linarès, J.; Varret, F.; Boese, R.; Zsolnai, L.; Huttner, G.; Astruc, D. Organometallics 1992, 11, 1454
40. Herberich, G. E.; Englert, U.; Ganter, B.; Lamertz, C. Organometallics 1996, 15, 5236
41. Herberich, G. E.; Gaffke, A.; Eckenrath, H. J. Organometallics 1998, 17, 5931
42. Zheng, X.; Herberich, G. E. Organometallics 2001, 20, 3097
43. Labande, A.; Ruiz, J.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1782
44. Ornelas, C.; Ruiz, J.; Belin, C.; Astruc, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 590
45. Jonas, K.; Klusmann, P.; Goddard, R. Z. Naturforsch., B: J. Chem. Sci. 1995, 50, 394
46. Heigl, O. M.; Herker, M. A.; Hiller, W.; Köhler, F. H.; Schell, A. J. Organomet. Chem. 1999, 574, 94
47. Jones, S. C.; Barlow, S.; O'Hare, D. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4473
48. Malessa, M.; Heck, J.; Kopf, J.; Garcia, M. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 857
49. Weychardt, H.; Plenio, H. Organometallics 2008, 27, 1479
50. Kölle, U.; Fuss, B.; Khouzami, F.; Gersdorf, J. J. Organomet. Chem. 1985, 290, 77
51. Sitzmann, H.; Dezember, T.; Kaim, W.; Baumann, F.; Stalke, D.; Kärcher, J.; Dormann, E.; Winter, H.; Wachter, C.; Kelemen, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2872
52. Wallasch, M.; Wolmershäuser, G.; Sitzmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2597
53. Wallasch, M. W.; Weismann, D.; Riehn, C.; Ambrus, S.; Wolmershäuser, G.; Lagutschenkov, A.; Niedner-Schatteburg, G.; Sitzmann, H. Organometallics 2010, 29, 806
54. Walter, M. D.; White, P. S. New J. Chem. 2011, 35, 1842
55. Weismann, D.; Sun, Y.; Lan, Y.; Wolmershäuser, G.; Powell, A. K.; Sitzmann, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4700
56. Walter, M. D.; Grunenberg, J.; White, P. S. Chem. Sci. 2011, 2, 2120
57. DNMR module of TopSpin2.1pl6; Bruker Biospin: Rheinstetten, Germany, 2010.
58. Brookhart, M.; Buck, R. C.; Danielson, E., III J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 567
59. Balzer, H.; Berger, S. Chem. Ber. 1992, 125, 733
60. Basta, R.; Wilson, D. R.; Ma, H.; Arif, A. M.; Herber, R. H.; Ernst, R. D. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 172
61. Wilson, D. R.; DiLullo, A. A.; Ernst, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5930
62. Böhm, M. C.; Eckert-Maksić, M.; Ernst, R. D.; Wilson, D. R.; Gleiter, R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2699
63. Wilson, D. R.; Ernst, R. D.; Cymbaluk, T. H. Organometallics 1983, 2, 1220
64. DiMauro, P. T.; Wolczanski, P. T. Organometallics 1987, 6, 1947
65. Trakarnpruk, W.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. J. Organomet. Chem. 1995, 485, 25
66. LeSuer, R.; Basta, R.; Arif, A. M.; Geiger, W. E.; Ernst, R. D. Organometallics 2003, 22, 1487
67. Chong, D.; Geiger, W. E.; Davis, N. A.; Weisbrich, A.; Shi, Y.; Arif, A. M.; Ernst, R. D. Organometallics 2008, 27, 430
68. Westcott, S. A.; Kakkar, A. K.; Stringer, G.; Taylor, N. J.; Marder, T. B. J. Organomet. Chem. 1990, 394, 777
69. Curnow, O. J.; Fern, G. M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3018
70. Bleeke, J.; Hays, M. K.; Wittenbrink, R. J. Organometallics 1988, 7, 1417
71. Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Tsung, I.-C.; Mu, D.; Liu, R.-S. Organometallics 1989, 8, 2248
72. Freeman, J. W.; Hallinan, N. C.; Arif, A. M.; Gedridge, R. W.; Ernst, R. D.; Basolo, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6509
73. Shen, J. K.; Freeman, J. W.; Hallinan, N. C.; Rheingold, A. L.; Arif, A. M.; Ernst, R. D.; Basolo, F. Organometallics 1992, 11, 3215
74. Spencer, D. M.; Beddoes, R. L.; Helliwell, M.; Whiteley, M. W. Dalton Trans. 2003, 638
75. Witherell, R. D.; Ylijoki, K. E. O.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2176
76. Ylijoki, K. E. O.; Witherell, R. D.; Kirk, A. D.; Böcklein, S.; Lofstrand, V. A.; McDonald, R.; Ferguson, M. J.; Stryker, J. M. Organometallics 2009, 28, 6807
77. Rajapaskshe, A.; Paz-Sandoval, M. A.; Gutierrez, J. A.; Navarro-Clemente, M. E.; Saavedra, P. J.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L. Organometallics 2006, 25, 1914
78. Jonas, K. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1169
79. Kündig, E. P.; Jeger, P.; Bernardinelli, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2161
80. Alternatively, supine (= exo) and prone (= endo) can be used to distinguish the two orientations. See: Steinborn, D. Grundlagen der Metallorganischen Komplexkatalyse, 1. Auflage; B. D. Teubner Verlag: Wiesbaden, Germany, 2007.
81. Gibson, D. H.; Hsu, W.-L.; Steinmetz, A. L.; Johnson, B. V. J. Organomet. Chem. 1981, 208, 89
82. Worley, S. D.; Gibson, D. H.; Hsu, W.-L. Organometallics 1982, 1, 134
83. Hsu, L.-Y.; Nordman, C. E.; Gibson, D. H.; Hsu, W.-L. Organometallics 1989, 8, 241
84. Bi, S.; Ariafard, A.; Jia, G.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 680
85. Ariafard, A.; Bi, S.; Lin, Z. Organometallics 2005, 24, 2241
86. Cheng, M.-H.; Wu, Y.-J.; Wang, S.-L.; Liu, R.-S. J. Organomet. Chem. 1989, 373, 119
87. anti-2, t = 1 applies. See: Chipperfield, J. R. J. Organomet. Chem. 1989, 363, 253
88. Fish, R. W.; Giering, W. P.; Marten, D.; Rosenblum, M. J. Organomet. Chem. 1976, 105, 101
89. Breutel, C.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4067
90. Masuda, K.; Saitoh, M.; Aoki, K.; Itoh, K. J. Organomet. Chem. 1994, 473, 285
91. Gemel, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 532
92. Fernández-Galán, R.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez-de la Fuente, J.; Vrahami, M.; Jedlicka, B.; Weissensteiner, W.; Jogl, G. Organometallics 1997, 16, 3758
93. Ogasawara, M.; Takizawa, K.-I.; Hayashi, T. Organometallics 2002, 21, 4853
94. Tobisch, S.; Taube, R. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 181
95. Mandal, S. K.; Gowda, G. A. N.; Krishnamurthy, S. S.; Nethaji, M. Dalton Trans. 2003, 1016
96. Guerrero, A.; Jalón, F. A.; Manzano, B. R.; Rodríguez, A.; Claramunt, R. M.; Cornago, P.; Milata, V.; Elguero, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 549
97. Silva, L. C.; Gomes, P. T.; Veiros, L. F.; Pascu, S. I.; Duarte, M. T.; Namorado, S.; Ascenso, J. R.; Dias, A. R. Organometallics 2006, 25, 4391
98. Filipuzzi, S.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rizzato, S. Organometallics 2008, 27, 437
99. Solin, N.; Szabó, K. Organometallics 2001, 20, 5464
100. Blaha, J. P.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 2694
101. Brookhart, M.; Buck, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 559
102. Vrieze, K. Fluxional Allyl Complexes. In Dynamic Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy; Jackman, L. M.; Cotton, F. A., Eds.; Academic Press: New York, 1975; Chapter 11.
103. Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162
104. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 874
105. Baker, R. J.; Bannenberg, T.; Kunst, A.; Randoll, S.; Tamm, M. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4797
106. Büschel, S.; Bannenberg, T.; Hrib, C. G.; Glöckner, A.; Jones, P. G.; Tamm, M. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1244
107. Buchgraber, P.; Toupet, L.; Guerchais, V. Organometallics 2003, 22, 5144
108. Layfield, R. A.; McDouall, J. J. W.; Scheer, M.; Schwarzmaier, C.; Tuna, F. Chem. Commun. 2011, 47, 10623
109. Ingleson, M. J.; Layfield, R. A. Chem. Commun. 2012, 48, 3579
110. Paciello, R. A.; Manriquez, J. M.; Bercaw, J. E. Organometallics 1990, 9, 260
111. Skinner, H. A.; Connor, J. A. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 79
112. Martinho Simões, J. A.; Beauchamp, J. L. Chem. Rev. 1990, 90, 629
113. Hartwig, J. F. Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis; University Science Books: Sausalito, CA, 2010.
114. Bleeke, J. R.; Wittenbrink, R. J. J. Organomet. Chem. 1991, 405, 121
115. Herbert, D. E.; Tanabe, M.; Bourke, S. C.; Lough, A. J.; Manners, I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4166
116. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
117. Fürstner, A.; Martin, R.; Krause, H.; Seidel, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773
118. Walter, M. D.; Schultz, M.; Andersen, R. A. New J. Chem. 2006, 30
119. Walter, M. D.; Sofield, C. D.; Andersen, R. A. Organometallics 2008, 27, 2959
120. Walter, M. D.; Booth, C. H.; Lukens, W. W.; Andersen, R. A. Organometallics 2009, 28, 698
121. Walter, M. D.; Sofield, C. D.; Booth, C. H.; Andersen, R. A. Organometallics 2009, 28, 2005
122. Huttner, G.; Brintzinger, H. H.; Bell, L. G.; Friedrich, P.; Bejenke, V.; Neugebauer, D. J. Organomet. Chem. 1978, 145, 329
123. O'Connor, J. M.; Casey, C. P. Chem. Rev. 1987, 87, 307
124. van Raaij, E. U.; Brintzinger, H. H.; Zsolni, L.; Huttner, G. Z. Anorg. Allg. Chem. 1989, 577, 217
125. Veiros, L. F. Organometallics 2000, 19, 5549
126. Glöckner, A.; Bauer, H.; Maekawa, M.; Bannenberg, T.; Daniliuc, C. G.; Jones, P. G.; Sun, Y.; Sitzmann, H.; Tamm, M.; Walter, M. D. Dalton Trans. 2012, 41, 6614
127. Brady, E. D.; Overby, J. S.; Meredith, B.; Mussman, A. B.; Cohn, M. A.; Hanusa, T. P.; Yee, G. T.; Pink, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9556
128. Honziček, J.; Romão; Calhorda, M. J.; Mukhopadhyay, A.; Vinklárek, J.; Padelkova, Z. Organometallics 2011, 30, 717
129. Mention has been made of several (Ind″)Fe complexes in a review article, but they have not yet been fully published: Peruzzini, M.; Abdreimova, R. R.; Budnikova, Y.; Romerosa, A.; Scherer, O. J.; Sitzmann, H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4319
130. Maekawa, M.; Daniliuc, C. G.; Freytag, M.; Jones, P. G.; Walter, M. D. Submitted for publication.
131. Bleeke, J. R.; Lutes, B. L.; Lipschutz, M.; Sakellariou-Thompson, D.; Lee, J. S.; Rath, N. P. Organometallics 2010, 29, 5057
132. Solomon, S. A.; Bickelhaupt, F. M.; Layfield, R. A.; Nilsson, M.; Poater, J.; Solà, M. Chem. Commun. 2011, 47, 6162
133. Gamero-Melo, P.; Melo-Trejo, P. A.; Cervantes-Vasquez, M.; Mendizabal-Navarro, N. P.; Paz-Michel, B.; Villar-Masetto, T. I.; Gonzalez-Fuentes, M. A.; Paz-Sandoval, M. A. Organometallics 2012, 31, 170
134. Bleeke, J. R.; Anutrasakda, W.; Rath, N. P. Organometallics 2012, 31, 2219
135. Bruker AM Series User Manual; Bruker Analytische Messtechnik: Rheinstetten, Germany, 1987.
136. Job, R.; Earl, R. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1979, 15, 81
137. Schumann, H.; Albrecht, I.; Loebel, J.; Hahn, E.; Hossain, M. B.; van der Helm, D. Organometallics 1986, 5, 1296
138. Kohl, F. X.; Jutzi, P. J. Organomet. Chem. 1983, 243, 119
139. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112
140. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, revision A.1; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
141. Cao, X. X.; Dolg, M. J. Chem. Phys. 2001, 115, 7348
142. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H.; Pitzer, R. M. J. Phys. Chem. 1993, 97, 5852