Heck-matsuda arylation as a strategy to access kavalactones isolated from polygala sabulosa, piper methysticum, and analogues

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2012, Pages 3607-3616

  Soldi, Cristian ^a,b   Moro, Angélica V ^b   Pizzolatti, Moacir G ^a   Correia, Carlos R D ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF SANTA CATARINA   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

Arenediazonium salts; Lactones; Natural products; Palladium; Synthetic methods; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 84862742692     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200308     Document Type: Article

References (58)

1. M. G. Pizzolatti, A. Cunha, W. S. Pereira, F. Delle Monache, Biochem. Syst. Ecol. 2004, 32, 603.
2. M. G. Pizzolatti, C. Luciano, F. Delle Monache, Phytochemistry 2000, 55, 819.
3. A. R. Bilia, L. Scalise, M. C. Bergonzi, F. F. Vincieri, J. Chromatogr., B 2004, 812, 203.
4. C. S. Côté, C. Kor, J. Cohen, K. Auclair, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 322, 147.
5. P. Lasme, F. Davrieux, D. Montet, V. Lebot, J. Agric. Food Chem. 2008, 56, 4976.
6. J. Scherer, Adv. Ther. 1998, 15, 261.
7. A. R. Bilia, S. Gallon, F. F. Vincieri, Life Sci. 2002, 70, 2581.
8. E. Ernst, Br. J. Clin. Pharmacol. 2007, 64, 415.
9. F. S. Duarte, M. Marder, A. A. Hoeller, M. Duzzioni, B. G. Mendes, M. G. Pizzolatti, T. C. M. De Lima, Psychopharmacology (Berlin) 2008, 197, 351.
10. F. S. Duarte, M. Duzzioni, B. G. Mendes, M. G. Pizzolatti, T. C. M. De Lima, Pharmacol. Biochem. Behav. 2007, 86, 150.
11. F. S. Duarte, Ph. D. Thesis, Federal University of Santa Catarina, Brazil, 2007.
12. P. A. Amaral, N. Gouault, M. Le Roch, V. Eifler-Lima, M. David, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6607.
13. C. Pierres, P. George, L. V. Hijfthe, J. Ducep, M. Hibert, A. Mann, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3645.
14. T. Hashimoto, M. Suganuma, H. Fujiki, M. Yamada, T. Kohno, Y. Asakawa, Phytomedicine 2003, 10, 309.
15. Y. M. Younis, S. S. Al-Shihry, Aust. J. Chem. 2000, 53, 589.
16. B. Lygo, Tetrahedron 1995, 51, 12859.
17. Z. H. Israeli, E. E. Smissman, J. Org. Chem. 1976, 41, 4070.
18. M. W. Klohs, K. Keller, R. E. Williams, J. Org. Chem. 1959, 24, 1829.
19. J. G. Taylor, A. V. Moro, C. R. D. Correia, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1403.
20. F. X. Felpin, L. Nassar-Hardy, F. Le Callonnec, E. Fouquet, Tetrahedron 2011, 67, 2815.
21. A. Roglans, A. Pla-Quitana, M. Moreno-Manas, Chem. Rev. 2006, 106, 4622.
22. P. Prediger, L. F. Barbosa, Y. Génisson, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2011, 76, 7737.
23. A. V. Moro, M. R. Santos, C. R. D. Correia, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7259.
24. F. Azambuja, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 42.
25. J. G. Taylor, C. R. D. Correia, J. Org. Chem. 2011, 76, 857.
26. F. X. Felpin, K. Miqueu, J. M. Sotiropoulos, E. Fouquet, O. Ibarguren, J. Laudien, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5191.
27. T. Stern, S. Ruckbrod, C. Czekelius, C. Donner, H. Brunner, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1983.
28. E. D. Coy, B. L. Jovanovic, M. Sefkow, Org. Lett. 2010, 12, 1976.
29. J. Laudien, E. Fouquet, C. Zakri, F. X. Felpin, Synlett 2010, 1539.
30. A. V. Moro, E. R. T. Tiekink, J. Zukerman-Schpector, D. S. Lüdtke, C. R. C. Correia, Eur. J. Org. Chem. 2010, 3696.
31. F. A. Siqueira, J. G. Taylor, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2102.
32. J. C. Pastre, Y. Génisson, N. Saffon, J. Dandurandd, C. R. D. Correia, J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21, 821.
33. J. C. Pastre, C. R. D. Correia, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1217.
34. A. H. L. Machado, M. A. de Sousa, D. C. S. Patto, L. F. S. Azevedo, F. I. Bombonato, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1222.
35. F. X. Felpin, O. Ibarguren, L. Nassar-Hardy, E. Fouquet, J. Org. Chem. 2009, 74, 1349.
36. F. X. Felpin, J. Coste, C. Zakri, E. Fouquet, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7238.
37. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, A. Sferrazza, Synlett 2009, 973.
38. S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, A. Sferrazza, Synlett 2009, 1277.
39. G. Bartoli, S. Cacchi, G. Fabrizi, A. Goggiamani, Synlett 2008, 2508.
40. A. V. Moro, F. S. P. Cardoso, C. R. D. Correia, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5668.
41. P. R. R. Meira, A. V. Moro, C. R. D. Correia, Synthesis 2007, 2279.
42. A. C. B. Burtoloso, A. L. L. Garcia, K. C. Miranda, C. R. D. Correia, Synlett 2006, 3145.
43. K. P. da Silva, M. N. Godoi, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2007, 9, 2815.
44. J. C. Pastre, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2006, 8, 1657.
45. A. A. Sabino, A. H. L. Machado, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 2568; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2514.
46. A. A. Sabino, A. H. L. Machado, C. R. D. Correia, M. N. Eberlin, Angew. Chem. 2004, 116, 4489; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4389.
47. E. A. Severino, E. R. Costenaro, A. L. L. Garcia, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2003, 5, 305.
48. A. V. Moro, F. S. P. Cardoso, C. R. D. Correia, Org. Lett. 2009, 11, 3642.
49. C. Soldi, Ph. D. Thesis, Federal University of Santa Catarina, Brazil, 2011.
50. J. L. Bloomer, S. M. H. Zaidi, J. T. Strupcze, C. S. Brosz, L. A. Gudzyk, J. Org. Chem. 1974, 39, 3615.
51. Z. Fang, P.-C. Liao, Y.-L. Yang, F.-L. Yang, Y.-L. Chen, Y. Lam, K.-F. Hua, S.-H. Wu, J. Med. Chem. 2010, 53, 7967.
52. W. C. Still, M. Kahn, A. Mitra, J. Org. Chem. 1978, 43, 2923.
53. A. A. Shaik, D. L. Hermanson, C. Xing, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5732.
54. Z. H. Israili, E. E. Smissman, J. Org. Chem. 1976, 41, 4070.
55. E. A. Abourashed, I. A. Khan, Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 1996.
56. H. R. W. Dharmaratne, N. P. D. Nanayakkara, I. A. Khan, Phytochemistry 2002, 59, 429.
57. H. Dong, S. X. Chen, J. Nat. Prod. 1998, 61, 142.
58. T. Fujita, H. Nishimura, K. Kaburagi, J. Mizutani, Phytochemistry 1994, 36, 23.