New dimeric and monomeric chromanones, gonytolides D-G, isolated from the fungus Gonytrichum sp.

Tetrahedron

Volumn 68, Issue 31, 2012, Pages 6218-6223

  Kikuchi, Haruhisa ^a   Isobe, Masato ^a   Kurata, Shoichiro ^a   Katou, Yasuhiro ^a   Oshima, Yoshiteru ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Bischromanone; Gonytrichum sp.; Innate immunity; Tetrahydroxanthone

Indexed keywords

BISCHROMANONE; BLENNOLIDE C; CHROMAN DERIVATIVE; FUNGAL EXTRACT; GONYTOLIDE A; GONYTOLIDE D; GONYTOLIDE E; GONYTOLIDE F; GONYTOLIDE G; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CYTOTOXICITY; DRUG ACTIVITY; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; FUNGUS; GONYTRICHUM; INNATE IMMUNITY; NONHUMAN; PRIORITY JOURNAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SPECTROSCOPY;

FUNGI; GONYTRICHUM;

EID: 84862672287     PISSN: 00404020     EISSN: 14645416     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tet.2012.05.064     Document Type: Article

References (30)

1. (a) Zhang, W.; Krohn, K.; Zia-Ullah; Flàrke, U.; Pescitelli, G.; Di Bari, L.; Antus, S.; Kurtàn, T.; Rheinheimer, J.; Draeger, S.; Schulz, B. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 4913-4923;
2. (b) Franck, B.; Flasch, H. Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1973, 30, 151-206;
3. (c) Tabata, N.; Tomoda, H.; Matsuzaki, K.; Ōmura, S. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8558-8564;
4. (d) Tabata, N.; Tomoda, H.; Iwai, Y.; Ōmura, S. J. Antibiot. 1996, 49, 267-271;
5. (e) Kanokmedhakul, S.; Kanokmedhakul, K.; Phonkerd, N.; Soytong, K.; Kongsaeree, P.; Suksamrarn, A. Planta Med. 2002, 68, 834-836;
6. (f) Rukachaisirikul, V.; Chantaruk, S.; Pongcharoen, W.; Isaka, M.; Lapanun, S. J. Nat. Prod. 2006, 69, 980-982;
7. (g) Guo, Z.; She, Z.; Shao, C.; Wen, L.; Liu, F.; Zheng, Z.; Lin, Y. Magn. Reson. Chem. 2007, 45, 777-780;
8. (h) Pontius, A.; Krick, A.; Kehraus, S.; Foegen, S. E.; Müller, M.; Klimo, K.; Gerhâuser, C.; Kànig, G. M. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 9860-9863;
9. (i) Pontius, A.; Krick, A.; Mesry, R.; Kehraus, S.; Foegen, S. E.; Müller, M.; Klimo, K.; Gerhâuser, C.; Kànig, G. M. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1793-1799;
10. (j) Yang, J.; Xu, F.; Huang, C.; Li, J.; She, Z.; Pei, Z.; Lin, Y. Eur. J. Org. Chem. 2010, 3692-3695.
11. (a) Eglinton, G.; King, F. E.; Lloyd, G.; Loder, J. W.; Marshall, J. R.; Robertson, A.; Whalley, W. B. J. Chem. Soc. 1958, 1833-1842;
12. (b) Isaka, M.; Jaturapat, A.; Rukseree, K.; Danwisetkanjana, K.; Tanticharoen, M.; Thebtaranonth, Y. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1015-1018;
13. (c) Proksa, B.; Uhrin, D.; Liptaj, T.; Sturdikova, M. Phytochemistry 1998, 48, 1161-1164;
14. (d) Yang, D.-M.; Takeda, N.; Iitaka, Y.; Sankawa, U.; Shibata, S. Tetrahedron 1973, 29, 519-528;
15. (e) Hopper, J. W.; Marlow, W.; Whalley, W. B.; Borthwick, A. D.; Bowden, R. J. Chem. Soc. C 1973, 3580-3590;
16. (f) Aberhart, D. J.; Chen, Y. S.; De Mayo, P.; Stothers, J. B. Tetrahedron 1965, 21, 1417-1432.
17. (a) Nicolaou, K. C.; Li, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6579-6582;
18. (b) Gérard, E. M. C.; Bräse, S. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 8086-8089;
19. (c) Qin, T.; Johnson, R. P.; Porco, J. A., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1714-1717.
20. (a) Yajima, M.; Takada, M.; Takahashi, N.; Kikuchi, H.; Natori, S.; Oshima, Y.; Kurata, S. Biochem. J. 2003, 371, 205-210;
21. (b) Sekiya, M.; Ueda, K.; Fujita, T.; Kitayama, M.; Kikuchi, H.; Oshima, Y.; Kurata, S. Life Sci. 2006, 80, 113-119.
22. (a) Sekiya, M.; Ueda, K.; Okazaki, K.; Kikuchi, H.; Kurata, S.; Oshima, Y. Biochem. Pharmacol. 2008, 75, 2165-2174;
23. (b) Kikuchi, H.; Sekiya, M.; Katou, Y.; Ueda, K.; Kabeya, T.; Kurata, S.; Oshima, Y. Org. Lett. 2009, 11, 1693-1695;
24. (c) Kikuchi, H.; Okazaki, K.; Sekiya, M.; Uryu, Y.; Ueda, K.; Katou, Y.; Kurata, S.; Oshima, Y. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1263-1273;
25. (d) Sekiya, M.; Ueda, K.; Okazaki, K.; Terashima, J.; Katou, Y.; Kikuchi, H.; Kurata, S.; Oshima, Y. Int. Immunopharmacol. 2011, 11, 1497-1503.
26. Kikuchi, H.; Isobe, M.; Sekiya, M.; Abe, Y.; Hoshikawa, T.; Ueda, K.; Kurata, S.; Katou, Y.; Oshima, Y. Org. Lett. 2011, 13, 4624-4627.
27. Takeda, K.; Akira, S. Int. Immunol. 2005, 17, 1-14.
28. Hoffmann, J. A.; Reichhart, J. M. Nat. Immunol. 2002, 3, 121-126.
29. Hultmark, D. Curr. Opin. Immunol. 2004, 15, 12-19.
30. Kurobane, I.; Vining, L. C.; McInnes, A. G. J. Antibiot. 1979, 32, 1256-1266.