Monopicolinate cyclen and cyclam derivatives for stable copper(II) complexation

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 12, 2012, Pages 6916-6927

  Lima, Luís M P ^a,b   Esteban Gómez, David ^c   Delgado, Rita ^b   Platas Iglesias, Carlos ^c   Tripier, Raphaël ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

^b INSTITUTO DE TECNOLOGIA QUÍMICA E BIOLÓGICA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF A CORUÑA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,4,7,10 TETRAAZACYCLODODECANE; COPPER; CYCLAM; HETEROCYCLIC COMPOUND; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; KINETICS; PH; SYNTHESIS;

COPPER; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; HYDROGEN-ION CONCENTRATION; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS;

EID: 84862561601     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300784v     Document Type: Article

References (83)

1. Arends, I. W. C. E.; Gamez, P.; Sheldon, R. A. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 235-279
2. Itoh, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2006, 10, 115-122
3. Belle, C.; Rammal, W.; Pierre, J.-L. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 1929-1936
4. Boulatov, R. Pure Appl. Chem. 2004, 76, 303-319
5. Himes, R. A.; Karlin, K. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2009, 13, 119-131
6. Jung, H. S.; Kwon, P. S.; Lee, J. W.; Kim, J. I.; Hong, C. S.; Kim, J. W.; Yan, S.; Lee, J. Y.; Lee, J. H.; Joo, T.; Kim, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2008-2012
7. You, Y.; Han, Y.; Lee, Y. M.; Park, S. Y.; Nam, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11488-11491
8. Verma, M.; Chaudhry, A. F.; Morgan, M. T.; Fahrni, C. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 363-370
9. Chung, S. Y.; Nam, S. W.; Lim, J.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Commun. 2009, 2866-2868
10. Smith, S. V. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1874-1901
11. Shokeen, M.; Anderson, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 832-841
12. Woodin, K. S.; Heroux, K. J.; Boswell, C. A.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Niu, W.; Tomellini, S. A.; Anderson, C. J.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 4829-4833
13. Connett, J. M.; Anderson, C. J.; Guo, L.-W.; Schwarz, S. W.; Zinn, K. R.; Rogers, B. E.; Siegel, B. A.; Philpott, G. W.; Welch, M. J. Proc. Natl. Acad. Sci. 1996, 93, 6814-6818
14. Kaden, T. A. Dalton Trans. 2006, 3617-3623
15. Juran, S.; Walther, M.; Stephan, H.; Bergmann, R.; Steinbach, J.; Kraus, W.; Emmerling, F.; Comba, P. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 347-359
16. Abada, S.; Lecointre, A.; Déchamps-Olivier, I.; Platas-Iglesias, C.; Christine, C.; Elhabiri, M.; Charbonniere, L. Radiochim. Acta 2011, 99, 663-678
17. Sargeson, A. M. Coord. Chem. Rev. 1996, 151, 89-114
18. Di Bartolo, N.; Sargeson, A. M.; Smith, S. V. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3350-3357
19. Anderson, C. J.; Welch, M. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2219-2234
20. Delgado, R.; Félix, V.; Lima, L. M. P.; Price, D. W. Dalton Trans. 2007, 2734-2743
21. Barefield, E. K. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1607-1627
22. Wadas, H. J.; Wong, H. E.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2858-2902
23. Bernier, N.; Costa, J.; Delgado, R.; Félix, V.; Royal, G.; Tripier, R. Dalton Trans. 2011, 40, 4514-4526
24. Doménech, A.; García-España, E.; Bernier, N.; Tripier, R.; Handel, H. Dalton Trans. 2008, 3169-3177
25. Bernier, N.; Allali, M.; Tripier, R.; Conan, F.; Patinec, V.; Develay, S.; Le Baccon, M.; Handel, H. New J. Chem. 2006, 30, 435-441
26. Niu, W.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Zakharov, L. N.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. Polyhedron 2004, 23, 1019-1025
27. Boswell, C. A.; Sun, X.; Niu, W.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Rheingold, A. L.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1465-1474
28. Hubin, T. J.; Alcock, N. W.; Morton, M. D.; Busch, D. H. Inorg. Chim. Acta 2003, 348, 33-40
29. Hubin, T. J.; Alcock, N. W.; Seib, L. L.; Busch, D. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 7006-7014
30. Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Hill, D. C.; Rogers, M. E.; Reed, D. P.; Calabrese, J. C. Chem. Commun. 1996, 947-948
31. Ferdani, R.; Stigers, D. J.; Fiamengo, A. L.; Wei, L.; Li, B. T. Y.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Anderson, C. J. Dalton Trans. 2012, 41, 1938-1950
32. Silversides, J. D.; Smith, R.; Archibald, S. J. Dalton Trans. 2011, 40, 6289-6297
33. Nonat, A.; Giraud, M.; Gateau, C.; Fries, P. H.; Helm, L.; Mazzanti, M. Dalton Trans. 2009, 8033-8046
34. Nonat, A.; Gateau, C.; Fries, P. H.; Mazzanti, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7133-7150
35. DAléo, A.; Allali, M.; Picot, A.; Baldeck, P. L.; Toupet, L.; Andraud, C.; Maury, O. C. R. Chim. 2010, 13, 681-690
36. Palinkas, Z.; Roca-Sabio, A.; Mato-Iglesias, M.; Esteban-Gomez, D.; Platas-Iglesias, C.; de Blas, A.; Rodriguez-Blas, T.; Toth, E. Inorg. Chem. 2009, 48, 8878-8889
37. Regueiro-Figueroa, M.; Bensenane, B.; Ruscsak, E.; Esteban-Gomez, D.; Charbonniere, L. J.; Tircso, G.; Toth, I.; de Blas, A.; Rodriguez-Blas, T.; Platas-Iglesias, C. Inorg. Chem. 2011, 50, 4125-4141
38. Roca Sabio, A.; Mato-Iglesias, M.; Esteban-Gomez, D.; Toth, E.; de Blas, A.; Platas-Iglesias, C.; Rodríguez-Blas, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3331-3341
39. Ferreirós-Martínez, R.; Esteban-Gomez, D.; Toth, E.; de Blas, A.; Platas-Iglesias, C.; Rodríguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2011, 50, 3772-3784
40. Ferreiros-Martínez, R.; Platas-Iglesias, C.; de Blas, A.; Esteban-Gomez, D.; Rodríguez-Blas, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2495-2503
41. Boros, E.; Lin, Y.-H. S.; Ferreira, C. L.; Patrick, B. O.; Häfeli, U. O.; Adam, M. J.; Orvig, C. Dalton Trans. 2011, 40, 6253-6259
42. Maheswari, P. U.; Lappalainen, K.; Sfregola, M.; Barends, S.; Gamez, P.; Turpeinen, U.; Mutikainen, I.; van Wezel, G. P.; Reedijk, J. Dalton Trans. 2007, 3676-3683
43. Develay, E.; Tripier, R.; Chuburu, F.; Le Baccon, M.; Handel, H. Eur. J. Org. Chem. 2003, 16, 3047-3050
44. Le Baccon, M.; Chuburu, F.; Toupet, L.; Handel, H.; Soibinet, M.; Déchamps-Olivier, I.; Barbier, J.-P.; Aplincourt, M. New J. Chem. 2001, 25, 1168-1174
45. Mato-Iglesias, M.; Roca-Sabio, A.; Pálinkás, Z.; Esteban-Gómez, D.; Platas-Iglesias, C.; Tóth, é.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2008, 47, 7840-7851
46. Delepine, A.-S.; Tripier, R.; Bernard, H.; Le Bris, N.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2521-2524
47. Filali, A.; Yaouanc, J. J.; Handel, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 560-561
48. Gardinier, I.; Roignant, A.; Oget, N.; Bernard, H.; Yaouanc, J. J.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7711-7714
49. Ferreirós-Martínez, R.; Esteban-Gómez, D.; de Blas, A.; Platas-Iglesias, C.; Rodríguez-Blas, T. Inorg. Chem. 2009, 48, 11821-11831
50. Beattie, J. K. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 253-259
51. Liang, X.; Sadler, P. J. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 246-266
52. Bakaj, M.; Zimmer, M. J. Mol. Struct. 1999, 508, 59-72
53. Addison, A. W.; Nageswara-Rao, T.; Reedijk, J.; van Rijn, J.; Verschoor, G. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1349-1356
54. El Ghachtouli, S.; Cadiou, C.; Dechamps-Olivier, I.; Chuburu, F.; Aplincourt, M.; Roisnel, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3472-3481
55. Hancock, R. D.; Shaikjee, M. S.; Dobson, S. M.; Boeyens, J. C. A. Inorg. Chim. Acta 1988, 154, 229-238
56. Hancock, R. D.; Motekaitis, R. J.; Mashishi, J.; Cukrowski, I.; Reibenspies, J. H.; Martell, A. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 1925-1929
57. Abada, S.; Lecointre, A.; Elhabiri, M.; Charbonniere, L. J. Dalton Trans. 2010, 39, 9055-9062
58. Kotek, J.; Lubal, P.; Hermann, P.; Císařová, I.; Lukeš, I.; Godula, T.; Svobodová, I.; Táborský, P.; Havel, J. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 233-248
59. Svobodová, I.; Havlíčková, J.; Plutnar, J.; Lubal, P.; Kotek, J.; Hermann, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3577-3592
60. Füzerová, S.; Kotek, J.; Císařová, I.; Hermann, P.; Binnemans, K.; Lukeš, I. Dalton Trans. 2005, 2908-2915
61. McLaren, F.; Moore, P.; Wynn, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 798-800
62. Motekaitis, R. J.; Rogers, B. E.; Reichert, D. E.; Martell, A. E.; Welch, M. J. Inorg. Chem. 1996, 35, 3821-3827
63. Kodama, M.; Kimura, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1978, 1081-1085
64. Platas-Iglesias, C.; Mato-Iglesias, M.; Djanashvili, K.; Muller, R. N.; Vander Elst, L.; Peters, J. A.; de Blas, A.; Rodríguez-Blas, T. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 3579-3590
65. Hendrich, M. P. SpinCount software; Carnegie Mellon University: Pittsburgh, PA; SpinCount is available at http://www.chem.cmu.edu/groups/ hendrich/.
66. Hathaway, B. J.; Billing, D. E. Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 143-207
67. Hathaway, B. J. Coord. Chem. Rev. 1983, 52, 87-169
68. Hathaway, B. J.; Billing, D. E. Coord. Chem. Rev. 1970, 5, 143-207
69. Valko, M.; Morris, H.; Mazúr, M.; Telser, J.; McInnes, E. J. L.; Mabbs, F. E. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5591-5597
70. Barbaro, P.; Bianchini, C.; Capannesi, G.; Di Luca, L.; Laschi, F.; Petroni, D.; Salvadori, P. A.; Vacca, A.; Vizza, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2393-2401
71. Lommens, P.; Feys, J.; Vrielinck, H.; de Buysser, K.; Herman, G.; Callens, F.; Van Driessche, I. Dalton Trans. 2012, 41, 3574-3582
72. Basallote, M. G.; Castillo, C. E.; Manez, M. A.; Lubal, P.; Martinez, M.; Rodriguez, C.; Vanek, J. Inorg. Chem. Commun. 2010, 13, 1272-1274
73. Pandya, D. N.; Dale, A. V.; Kim, J. Y.; Lee, H.; Ha, Y. S.; An, G. I.; Yoo, J. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 330-335
74. Barefield, E. K. Inorg. Chem. 1972, 11, 2273-2274
75. Crysalis software system, version 1.171.28 cycle4 beta; Oxford Diffraction Ltd.: Abingdon, U.K., 2005.
76. SHELX; Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
77. Glasoe, P. K.; Long, F. A. J. Phys. Chem. 1960, 188-189
78. Jameson, R. F.; Wilson, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2607-2610
79. Delgado, R.; Figueira, M. C.; Quintino, S. Talanta 1997, 45, 451-462
80. Gans, P.; Sabatini, A.; Vacca, A. Talanta 1996, 43, 1739-1753
81. Alderighi, L.; Gans, P.; Ienco, A.; Peters, D.; Sabatini, A.; Vacca, A. Coord. Chem. Rev. 1999, 184, 311-318
82. Gagne, R.; Koval, C.; Licenski, G. Inorg. Chem. 1980, 19, 2854-2855
83. Gamage, N.-D. H.; Mei, Y.; Garcia, J.; Allen, M. J. Angew. Chem. 2010, 122, 9107-9109