Synthesis and characterization of the tetraazamacrocycle 4,10-dimethy 1-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,7-diacetic acid (H2Me2DO2A) and of its neutral copper(n) complex [Cu(Me2DO2A)]. A new Cu-labeled macrocyclic complex for positron emission tomography imaging

Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions

Volumn , Issue 14, 2000, Pages 2393-2401

  Barbaro, Pierluigi ^a,d   Bianchini, Claudio ^b   Capannesi, Geraldo ^c   Luca, Lorella Di ^a   Laschi, Franco ^d   Petroni, Debora ^a   Salvadori, Piero A ^b   Vacca', Alberto ^c   Vizza, Francesco ^a  

^a CNR   (Italy)

^b ENEA C R CASACCIA   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SIENA   (Italy)

^d UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0002219071     PISSN: 1470479X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b002441o     Document Type: Article

References (89)

1. K. P. Wainwright, Coord Chem. Rev., 1997, 166, 35;
2. J. Chapman, G. Ferguson, J. F. Gallagher, M. C. Jennings and D. Parker, J. Chem. Soc., Dalwn Trans., 1992,345;
3. L. F. Lindoy, The Chemistry of Afacrocyclic Ligand Complexes, Cambridge University Press, Cambridge, 1989;
4. R. D. Hancock and A. E. Martell, Chem. Rev., 1989, 89, 1875;
5. P. V. Bernhardt and G. A. Lawrance, Coord. Chem. Rev., 1990, 104, 297;
6. D. Parker, K. Pulukkody, T. J. Normann, A. Harrison, L. Royle and C. Walker, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 1441;
7. R. Dhillon, A. K. W. Stephens, S. L. Whitbread, S. F. Lincoln and K. P. Wainwright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 97;
8. H. Maumela, R. D. Hancock, L. Carlton, J. H. Reibenspies and K. P. Wainwright, J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 6698;
9. M. G. B. Drew, Coord. Chem. Rev., 1977, 24, 179;
10. M. Spirlet, J. Rebizant and J. F. Desreux, Inorg. Chem., 1984, 23, 359;
11. I. Murase, I. Ueda, N. Marubayashi, S. Kida, N. Matsumoto, M. Kudo, M. Toyohara, K. Hiate and M. Mikuriya, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 2763;
12. L. H. Tan, M. R. Taylor, K. P. Wainwright and P. A. Duckworth, J. Chem. Soc, Dalton Trans., 1993,2921;
13. M. Di Varia, F. Mani, N. Nardi, P. Stoppioni and A. Vacca, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2679.
14. C. J. Anderson and M. J. Welch, Chem. Rev., 1999, 99, 2219;
15. S. Liu and D. S. Edwards, Chem. Rev., 1999, 99, 2235;
16. E. Soini, L. Hemmila and P. Dhalen, Ann. Biol. Clin. (Paris), 1990, 48, 567;
17. R. A. Evangalista, A. Pollak, B. Allore, E. F. Templeton, R. C. Morton and E. P. Diamandis, Clin. Biochem., 1988, 21, 173;
18. E. Lopez, C. Chypre, B. Alpha and G. Mathis, Clin. Chem., 1993, 39, 196;
19. G. Mathis, Clin. Chem., 1995, 41, 1391;
20. E. Soini and H. Kojola, Clin. Chem., 1983, 29, 65;
21. I. Hemmila, V. M. Mukkala and S. Dakubu, Anal. Biochem., 1984, 137, 375;
22. E. F. G. Dickson, A. Pollak and E. P. Diamandis, Photochem. Photobiol, 1995, 27, 3;
23. A. D. Sherry, J. Less-Common Met., 1989, 149, 133;
24. D. Parker, Chem. Br., 1994, 893;
25. Comprehensive Siipramolecular Chemistry, eds. J. M. Lehn, D. D. Macnicol, J. L. Atwood, J. E. Davies, D. N. Reinhoudt and F. Vogtle, Pergamon, Oxford, 1996, vol. l, eh. 17;
26. S. Aime, M. Botta and E. Terreno, Chem. Soc. Rev., 1998,27, 19. 3 W. A. Volker and T. J. Hoffmann, Chem. Rev., 1999, 99, 2269;
27. V. Alexander, Chem. Rev., 1995,95,273;
28. D. Parker, Chem. Soc. Rev., 1990,19, 271;
29. D. Parker and K. J. Jankowski, in Advances in Metals in Medicine, eds. M. J. Abrams and B. A. Murrer, Jai Press, New York, 1993, vol. l, eh. 2, p. 29;
30. K. Devreese, V. KoflerMongold, C. Leutgeb, V. Weber, K. Vermeire, S. Schacht, J. Anne, E. De Clercq, R. Datema and G. Werner, J. Virol, 1996,70,689.
31. M. K. Moi, C. F. Meares, M. J. McCall, W. C. Cole and S. J. DeNardo, Anal. Biochem., 1985,148,249.
32. J. F. Desreux, Inorg. Chem., 1980, 19, 1319;
33. X. Wang, T. Jin, V. Comblin, A. Lopez-Mut, E. Merciny and F. Desreux, Inorg. Client., 1992, 31, 1095;
34. S. Aime, A. S. Batsanov, M. Botta, J. A. K. Howard, D. Parker, K. Senanayake and G, Williams, Inorg. Chem., 1994, 33, 4696;
35. C. J. Broan, K. J. Jankovski, R. Kataki, D. Parker, A. Randall and A. Harrison, J. Chem. Soc., Client. Commun., 1990, 1739.
36. J. R. Morrow, S. Amin, C. H. Lake and M. R. Churchill, Inorg. Chem., 1993, 32, 4566;
37. L. Carlton, R. D. Hancock, H. Maumela and K. P. Waimvright, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1007;
38. S. Aime, A. Barge, M. Botta, D. Parker and A. S. De Sousa, J. Am. Cliem. Soc., 1997,119,4767;
39. P. Pittet, G. S. Laurence, S. F. Lincoln, M. L. Turonet and K. P. Waimvright, J. Client. Soc., Chem. Commun., 1991,1205;
40. A. K. W. Stephens and S. F. Lincoln, J. Chem. Soc., Dation Trans., 1993, 2123.
41. P. J. Blower, J. S. Lewis and J. Zweit, Nucl. Med. Biol, 1996,23,957.
42. C. J. Anderson, J. M. Connett, S. W. Schwarz, P. A. Rocque, L. W. Guo, G. W. Philpott, K. R. Zinn, C. F. Meares and M. J. Welk, J. Nucl. Med., 1992,33, 1685.
43. B. E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, W. B. Edwards and E. L. C. Sherman, Bioconjugate Chem., 1996,7, 511.
44. P. M. Smith-Jones, R. Fridich, T. A. Kaden, I. Novak-Hofer, K. Siebold, D. Tschudin and H. R. Maecke, Bioconjugate Client., 1991,2,415.
45. C. J. Anderson, P A. Rocque, P. A. Weinheimer, J. Mathias and M. J. Welch, J. Nucl. Med., 1993, 34, 461;
46. J. Mathias, M. J. Welch, M. A. Gren, H. Diril, C. F. Meares, R. J. Gropler and S. R. Bergmann, J. Nucl. Med., 1990,32,475.
47. O. D. M. Hughes, M. C. Bishop, A. C. Perhins, M. Frier, M. R. Price and G. Denton, £J. Nucl. Med., 1997,24,439.
48. D. L. Kukis, H. Diril, D. P. Greiner, S. J. DeNardo, G. L. DeNardo, Q. A. Salaco and C. F. Meares, Cancer, 1994,73, 779.
49. I. Novak-Hofer, H. P. Amstutz, H. R. Macke, R. Schwarzbach, K. Zimmermann, J. J. Morgenthaler and P. A. Schubiger, Cancer Res., 1995,55,46.
50. G. L. DeNardo and S. J. DeNardo, in Cancer Therapy with Radiolabeled Antibody, ed. D. M. Goldenberg, CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1995, p. 217.
51. C. J. Anderson, S. W. Schwarz, J. M. Connett, P. D. Cutler, L. W. Guo, G. J. Germain, G. W. Philpott, K. R. Zinn, D. P. Greiner, C. F. Meares and M. J. Welch, J. Nucl. Med., 1995,36, 850.
52. B. E. Rogers, C. J. Anderson, J. M. Connett, L. W. Guo, K. R. Zinn and M. J. Welch. J. Labelled Compd. Radiopharm., 1995,37, 544.
53. C. J. Anderson, B. E. Rogers, J. M. Connett, L. W. Guo, K. R. Zinn, S. W. Schwarz and M. J. Welch, J. Labelled Compd. Radiopharm., 1994,35,313.
54. G. W. Philpott, S. W. Schwarz, C. J. Anderson, F. Dehdashti, J. M. Connett, K. R. Zinn, C. F. Meares, P. D. Cutler, M. J. Welk and B. A. Siegel, J. Nucl. Med., 1995,36, 1818.
55. K. L. Kolsky, V. Joshi, G. E. Meinken, M. Sweet, L. F. Mausner and S. C. Srivastava, J. Nucl. Med., 1994,35, 259P.
56. R. C. Mease, M. Chinol, L. F. Mausner, Z. Steplewski and S. C. Srivastava, J. Nucl. Med., 1992,35,942P.
57. T. M. Jones-Wilson, K. D. Deal, C. J. Anderson, D. W. McCarthy, Z. Kovacs, R. J. Motekaitis, A. D. Sherry, A. E. Martell and M. J. Welch, Nucl. Med. Biol., 1998,25, 523.
58. M. Ciampolini, M. Micheloni, N. Nardi, P. Paoletti, P. Dapporto and F. Zanobini, J. Client. Soc., Dallait Trans., 1984, 1357.
59. M. F. Summers, L. G. Marzilli and A. Bax, J. Am. Client. Soc., 1986, 108,4285.
60. V. Sklener, H. Miyashiro, G. Zon, H. T. Miles and A. Bax, FEBS Lett., 1986,208,94.
61. (a) P. K. Glasoe and F. A. Long, J. Phys. Cltein., 1960, 64, 188;
62. (b) K. Mikkelsen and S. O. Nielsen, J. Phys. Chem., 1960, 64, 632;
63. R. G. Bates, Determination of pH. Theory and Practice, Wiley, New York, 2nd edn., 1973, pp. 252, 253 and 375, 376;
64. R. Delgado, J. J Frausto Da Suva, M. T. S. Amorim, M. F. Cabrai, S. Chaves and S. Costa, Anal. Cliim. Ada, 1991,245,271.
65. M. Fontanelli and M. Micheloni, Proceedings of the 1st Spanish-Italian Congress on Thermodynamics of Complexes, Peniscola, Spain, 3-6th June 1990.
66. G. Gran, Analyst (London), 1952,77,661.
67. P. Gans, A. Sabatini and A. Vacca, J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1985,1195.
68. F. E. Mabbs and D. Collison, in Electron Paramagnetic Resonance of d Transition Metal Compounds, Elsevier, New York, 1992.
69. P. Lozos, B. M. Hofiman and C. G. Franz, Quantum Chemistry Program Exchange, Indiana University, 1974, vol. 20, p. 295.
70. A. J. C. Wilson (Editor), International Tables for X-Ray Crystallography, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1992, vol. C, p. 500.
71. A. J. C. Wilson (Editor), International Tables for X-Ray Crystallography, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1992, vol. C, p. 219.
72. S. Parkin, B. Moezzi and H. Hope, J. Appl. Crystathgr., 1995, 28, 53.
73. (a) G. M. Sheldrick, SHELX 93, University of Göttingen, 1993;
74. (b) A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo and A. Guaeliardi, J. Appl. Crystallogr., 1993,26, 343.
75. A. Altomare, G. Cascarano, C. Giacovazzo, A. Guagliardi, M. C. Burla and G. M. Polidori, J. Appl. Crystallogr., 1994,27,435.
76. K. Kumar, C. A. Chang, L. C. Francesconi, D. D. Dischino, M. F. Malley, J. Z. Gougoutas and M. F. Tweedle, Inorg. Chem., 1994,33, 3567.
77. C. F. G. C. Geraldes, M. C. Alpoine, M. P. M. Marques, A. D. Sherry and M. Singh, Inorg. Chem., 1985, 24, 3876;
78. A. Blanchi, M. Micheloni and P. Paoletti, Coord. Chem. Rev., 1991,110, 17.
79. C. F. G. C. Geraldes, A. D. Sherry, M. P. M. Marques, M. C. Alpoine and S. Cortes, J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1991, 2, 137.
80. J. M. Weeks, M. R. Taylor and K. P. Wainwright, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997,317.
81. F. Desreux, E. Merciny and M. F. Leoncin, Inorg. Chem., 1981, 20, 987.
82. J. Huskens, D. A. Torres, Z. Kovacs, J. P. Andre, C. F. G. Geraldes and A. D. Sherry, Inorg. Chem., 1997,36, 312.
83. S. Aime, M. Botta, F. Fedelli and F. Uggeri, Inorg. Chem., 1992,31, 2422.
84. M. Di Varia, F. Mani and P. Stoppioni, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1998, 1879.
85. L. Zsolmai and H. Pzitzkow, ORTEP original program modified for PC, University of Heidelberg, Germany, 1994.
86. J. Peisach and W. E. Blumberg, Arch. Biochem. Biophys., 1974, 175, 691.
87. N. D. Chasteen, in Vanadium in Biological System. Physiology and Biochemistry, Kluwer Academic Publisher, Dordrecht, 1990.
88. M. Casolaro, M. Chelli, M. Ginanneschi, F. Laschi, M. MuizMiranda, A. M. Papini and G. Sbrana, Spectrochim. Acta, 1999,55, 1675.
89. M. Kodama and E. Kimura, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 326.