DFT study of the mechanism of hydroamination of ethylene with ammonia catalyzed by diplatinum(II) complexes: Inner- or outer-sphere?

Journal of Computational Chemistry

Volumn 33, Issue 20, 2012, Pages 1689-1700

  Kefalidis, Christos E ^a,c   Tsipis, Constantinos A ^b  

^a UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

^b ARISTOTLE UNIVERSITY OF THESSALONIKI   (Greece)

^c UNIVERSITÉ PAUL SABATIER   (France)

Author keywords

alkylamines; DFT calculations; diplatinum(II) complexes; hydroamination; mechanism

Indexed keywords

ALKYL AMINES; CATALYTIC CYCLES; CATALYTIC SPECIES; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; COMPUTATIONAL TECHNIQUE; DFT CALCULATION; DFT STUDY; DIPLATINUM(II) COMPLEXES; HYDROAMINATIONS; INNERSPHERE MECHANISM; OXIDATIVE ADDITIONS; PRECATALYSTS; RATE DETERMINING STEP; REACTION PATHWAYS; REACTION PROFILE;

AMMONIA; CATALYSIS; CATALYST REGENERATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ETHYLENE; MECHANISMS; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS;

SPHERES;

EID: 84862560524     PISSN: 01928651     EISSN: 1096987X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/jcc.22999     Document Type: Article

References (75)

1. J. L. Klinkenberg, J. F. Hartwig, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 86.
2. V. Lavallo, G. D. Frey, B. Donnadieu, M. Soleilhavoup, G. Bertrand, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5224.
3. F. Pohlki, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 104.
4. T. Hamann, E. Bohler, P. Swiderek, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4643.
5. S. Hong, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 673.
6. H. F. Yuen, T. J. Marks, Organometallics 2009, 28, 2423.
7. E. Lu, W. Gan, Y. Chen, Organometallics 2009, 28, 2318.
8. S. Ge, A. Meetsma, B. Hessen, Organometallics 2008, 27, 5339.
9. R. Severin, S. Doye, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1407.
10. A. V. Lee, L. L. Schafer, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2243.
11. A. L. Odom, Dalton Trans. 2005, 225.
12. A. L. Reznichenko, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 24.
13. J. A. Bexrud, L. L. Schafer, Dalton Trans. 2010, 39, 361.
14. K. Manna, A. Ellern, A. D. Sadow, Chem. Commun. 2010, 46, 339.
15. T. Andrea, M. S. Eisen, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 550, and references therein.
16. E. M. Broderick, N. P. Gutzwiller, P. L. Diaconescu, Organometallics 2010, 29, 3242.
17. B. D. Stubbert, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6149.
18. J. J. Brunet, N. C. Chu, M. E. Rodriguez-Zubiri, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 4711.
19. X. Shen, S. L. Buchwald, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 564.
20. Z. Zhang, S. D. Lee, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5372.
21. J. -W. Pissarek, D. Schlesiger, P. W. Roesky, S. Blechert, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2081.
22. G. Kovács, A. Lledõs, G. Ujaque, Organometallics 2010, 29, 5919.
23. P. A. Dub, M. Rodriguez-Zubiri, C. Baudequin, R. Poli, Green Chem. 2010, 12, 1392.
24. K. L. Toups, R. A. Widenhoefer, Chem. Commun. 2010, 46, 1712.
25. X. Wang, R. A. Widenhoefer, Organometallics 2004, 23, 1649.
26. C. F. Bender, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1070.
27. J. -J. Brunet, M. Cadena, N. C. Chu, O. Diallo, K. Jacob, E. Mothes, Organometallics 2004, 23, 1264.
28. J. S. Yadav, A. Antony, T. Shrivastava Rao, B. V. Subba Reddy, J. Organomet. Chem. 2011, 696, 16.
29. J. Haggin, Chem. Eng. News, 1993, 71, 23.
30. J. I. van der Vlugt, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2302.
31. A. R. Chianese, S. J. Lee, M. R. Gang, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4042.
32. T. E. Müller, K. C. Hultzsch, M. Yus, F. Foubelo, M. Tada, Chem. Rev. 2008, 108, 3795.
33. H. F. Koch, L. A. Girard, D. M. Roundhill, Polyhedron 1999, 18, 2275.
34. H. M. Senn, P. E. Blöchl, A. Togni, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4098.
35. B. F. Straub, R. G. Bergman, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4632.
36. A. Motta, G. Lanza, I. L. Fragala, T. J. Marks, Organometallics 2004, 23, 4097.
37. S. Tobisch, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11979.
38. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2006, 12, 2520.
39. S. Tobisch, Dalton Trans. 2006, 4277.
40. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2007, 13, 4884.
41. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8590.
42. S. Tobisch, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3441.
43. P. A. Hunt, Dalton Trans. 2007, 1743.
44. C. A. Tsipis, C. E. Kefalidis, J. Organomet. Chem. 2007, 692, 5245.
45. C. Müller, R. Koch, S. Doye, Chem. Eur. J. 2008, 14, 10430.
46. K. D. Hesp, S. Tobisch, M. Stradiotto, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 413.
47. A. Uhe, M. Hölscher, W. Leitner, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9203.
48. P. V. Dub, R. Poli, J. Mol. Catal. A 2010, 324, 89.
49. P. V. Dub, R. Poli, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13799.
50. X. Zhang, T. J. Emge, K. C. Hultzsch, Organometallics 2010, 29, 5871.
51. L. E. N. Allan, G. J. Clarkson, D. J. Fox, A. L. Gott, P. Scott, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15308.
52. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Phys. 2006, 125, 194101.
53. L. E. Roy, P. J. Hay, R. L. Martin, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1029.
54. D. Feller, J. Comput. Chem. 1996, 17, 1571.
55. K. L. Schuchardt, B. T. Didier, T. Elsethagen, L. Sun, V. Gurumoorthi, J. Chase, J. Li, T. L. Windus, J. Chem. Inf. Model. 2007, 47, 1045.
56. A.W. Ehlers, M. Bohme, S. Dapprich, A. Gobbi, A. Hollwarth, V. Jonas, K. F. Kohler, R. Stegmann, A. Veldkamp, G. Frenking, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
57. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
58. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
59. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
60. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995.
61. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.
62. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian: Wallingford, CT, 2009.
63. R. L. Cowan, W. C. Trogler, Organometallics 1987, 6, 2451.
64. R. L. Cowan, W. C. Trogler, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4750.
65. M. Green, J. A. K. Howard, J. Proud, J. L. Spencer, F. G. A. Stone, C. A. Tsipis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 671.
66. M. Ciriano, M. Green, J. A. K. Howard, J. Proud, J. L. Spencer, F. G. A. Stone, C. A. Tsipis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1976, 801.
67. M. Ciriano, M. Green, J. A. K. Howard, M. Murray, J. L. Spencer, F. G. A. Stone, C. A. Tsipis, Advances in Chemistry Series No 167; American Chemical Society: Washington, DC, 1976, p. 112.
68. M. Green, J. L. Spencer, F. G. A. Stone, C. A. Tsipis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 1519.
69. M. Green, J. L. Spencer, F. G. A. Stone, C. A. Tsipis, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1977, 1525.
70. C. A. Tsipis, J. Organomet. Chem. 1980, 187, 427.
71. C. A. Tsipis, J. Organomet. Chem. 1980, 188, 53.
72. T. A. Albright, R. Hoffmann, J. C. Thibeault, D. L. Thorn, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3801.
73. A. C. Tsipis, Organometallics 2008, 27, 3701.
74. S. Kozuch, C. Amatore, A. Jutand, S. Shaik, Organometallics 2005, 24, 2319.
75. S. Kozuch, S. Shaik, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 101.