Synthesis of chiral helical 1,3-oxazines

Organic Letters

Volumn 14, Issue 12, 2012, Pages 3166-3169

  Talele, Harish R ^a   Sahoo, Sibaprasad ^b   Bedekar, Ashutosh V ^a  

^a M S UNIVERSITY OF BARODA   (India)

^b Sun Pharma Advanced Research Centre   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

OXAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CIRCULAR DICHROISM; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; OXAZINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84862523972     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301267r     Document Type: Article

References (39)

1. Newman, M. S.; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4765
2. Meurer, K. P.; Vögtle, F. Top. Curr. Chem. 1985, 127, 1
3. Grimme, S.; Harren, J.; Sobanski, A.; Vögtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1491
4. Rajca, A.; Miyasaki, M. In Functional Organic Materials; Muller, T. J. J.; Bunz, U. H. F., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2007; pp 543-577.
5. Katz, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1921
6. Urbano, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3986
7. Collins, S. K.; Vachon, M. P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2518
8. Rajca, A.; Rajca, S.; Pink, M.; Miyasaki, M. Synlett 2007, 1799
9. Dumitrascu, F.; Dumitrescu, D. G.; Aron, I. ARKIVOC 2010, i, 1
10. Shen, Y.; Chen, C.-F. Chem. Rev. 2012, 112, 1463
11. For nonlinear optical properties, see: Haupert, L. M.; Simpson, G. J. Annu. Rev. Phys. Chem. 2009, 60, 345 and references cited therein
12. Reetz, M. T.; Sostmann, S. J. Organomet. Chem. 2000, 603, 105
13. Reggelin, M.; Schultz, M.; Holbach, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1614
14. Kawasaki, T.; Suzuki, K.; Licandro, E.; Bossi, A.; Maiorana, K.; Soai, K. Tetrahedron: Asymmetry 2006, 17, 2050
15. Yamamoto, T.; Yamada, T.; Nagata, Y.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7899
16. Monteforte, M.; Cauteruccio, S.; Maiorana, S.; Benincori, T.; Forni, A.; Raimondi, L.; Graiff, C.; Tiripicchio, A.; Stephenson, G. R.; Licandro, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5649
17. Krausová, Z.; Sehnal, P.; Bondzic, B. P.; Chercheja, S.; Eilbracht, P.; Stará, I. G.; Šaman, D.; Starý, I. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3849
18. Dreher, S. D.; Katz, T. J.; Lam, K.-C.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 815
19. Takenaka, N.; Chen, J.; Captain, B.; Sarangthem, R. S.; Chandrakumar, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4536
20. Doper, J. H.; Oudman, D.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3692
21. Tanaka, K.; Osuga, H.; Shogase, Y.; Suzuki, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 915
22. Eskildsen, J.; Krebs, F. C.; Faldt, A.; Sommer-Larsen, P.; Bechgaard, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 200
23. Nakano, K.; Hidehira, K.; Hiyama, T.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7136
24. Hassey, R.; Swain, E. J.; Hammer, N. I.; Venkataraman, D.; Barnes, M. D. Science 2006, 314, 1437
25. Miyasaka, M.; Pink, M.; Rajca, S.; Rajca, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5954
26. Furuta, T.; Yamamoto, J.; Kitamura, Y.; Hashimoto, A.; Masu, H.; Azumaya, I.; Kan, T.; Kawabata, T. J. Org. Chem. 2010, 75, 7010
27. Surampudi, S. K.; Nagarjuna, G.; Okamoto, D.; Chaudhuri, P. D.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2012, 77, 2074
28. Kelgtermans, H.; Dobrzańska, L.; Meervelt, L. V.; Dehaen, W. Org. Lett. 2012, 14, 1500
29. Schneider, J. F.; Nieger, M.; Nättinen, K.; Lewall, B.; Niecke, E.; Dötz, K. H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1541
30. Jin, L.-M.; Li, Y.; Ma, J.; Li, Q. Org. Lett. 2010, 12, 3552
31. Jierry, L.; Harthong, S.; Aronica, C.; Mulatier, J.-C.; Guy, L.; Guy, S. Org. Lett. 2012, 14, 288
32. Heydenreich, M.; Koch, A.; Szatmári, I.; Fülöp, F.; Kleinpeter, E. Tetrahedron 2008, 64, 7378
33. Urbański, T. Nature 1951, 168, 562
34. Chylińska, J. B.; Urbański, T.; Mordarski, M. J. Med. Chem. 1963, 6, 484
35. Chylińska, J. B.; Janowiec, M.; Urbański, T. Br. J. Pharmacol. 1971, 43, 649
36. Mathew, B. P.; Kumar, A.; Sharma, S.; Shukla, P. K.; Nath, M. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 1502
37. Burke, W. J.; Nasutavicus, W. A.; Weatherbee, C. J. Org. Chem. 1964, 29, 407
38. Vogel, A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry, 5 th ed.; Longman: Essex, 1991; p 1053.
39. Blackemore, P. R.; Kilner, C.; Milicevic, S. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 8212