Azahelicenes and other similar tri and tetracyclic helical molecules

Arkivoc

Volumn 2010, Issue 1, 2010, Pages 1-32

  Dumitrascu, Florea ^a   Dumitrescu, Dan G ^a   Aronb, Ioana ^b  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Romania)

^b UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

Author keywords

Azahelicenes; Helical chirality

Indexed keywords

EID: 77953168379     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0011.101     Document Type: Article

References (75)

1. (a) Wynberg, H. Acc. Chem. Res. 1971, 4, 65.
2. (b) Groen, M. B.; Schandenberg, H., Wynberg, H. J. Org. Chem. 1971, 36, 2797.
3. (c) Groen, M. B., Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2968.
4. Sato, K.; Arai, S. Heterohelicenes Containing Nitrogen Aromatics: Azahelicenes and Azoniahelicenes In Cyclophane Chemistry for the 21st Century Takemura, H., Ed., Research Signpost: Kerena, India, 2002; pp 173-197.
5. (a) Martin, R. H. Angew. Chem. Int. Ed. 1974, 13, 649.
6. (b) Laarhoven, W. H.; Prinsen, W. J. C., Topp. Curr. Chem. 1984, 125, 65.
7. (c) Meurer, K. P.; Vogtle, F. Topp. Curr. Chem. 1985, 127, 1.
8. (d) Grimme, S.; Harren, J; Sobanski, A., Vogtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1491.
9. (e) Urbano, A.; Angew. Int. Chem. Ed. 2003, 42, 3986.
10. (a) Newman, M. S.; Luts, W. B.; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 3420.
11. (b) Newman, M. S.; Lednicer, D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4765.
12. (a) Bazzini, C.; Brovelli, S; Caronna, T.; Gambarotti, C.; Giannone, M.; Macchi, P.; Meinardi, F.; Mele, A.; Panzeri, W.; Recupero, F.; Sironi, A.; Tubino, R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1247-1257.
13. (b) Caronna, T.; Fontana, F.; Longhi, G.; Mele, A.; Sora, I. N.; Panzeri, W.; Viganò, L. Arkivoc, 2009, (viii), 145.
14. Abbate, S.; Bazzini, C.; Caronna, T.; Fontana, F.; Gambarotii, C.; Gangemi, F.; Longhi, G.; Mele, A.; Sora, I. N.; Panzeri, W. Tetrahedron 2006, 62, 139.
15. Aloui, F.; El Abed, R.; Ben Hassine, B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1455.
16. Sato, K.; Katayama, Y.; Yamagishi, T.; Arai, S. J. Heterocyclic Chem. 2006, 43, 177.
17. Pakray, S.; Castle, R. N. J. Heterocyclic Chem. 1987, 24, 231.
18. Sasaki, K.; Castle, R. N. J. Heterocyclic Chem. 1992, 29, 963.
19. Osuga, H.; Suzuki, H.; Tanaka, K. Bu Chem. Soc. Jpn., 1997, 70, 891.
20. Harrowven, D. C.; Guy, I. L.; Nanson, L., Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2242.
21. Nakano, K.; Hidehira, Y.; Takahashi, K.; Hiyama, T.; Nozaki, K., Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7136.
22. Sato, A.; Morishita, T.; Shiraki, T.; Yoshioka, S.; Horikoshi, H.; Kuwano, H.; Hanzawa, H.; Hata, T. J. Org. Chem. 1993, 58, 7632.
23. Warabi, K.; Matsunaga, S.; van Soest, R. W. M.; Fusetami, N. J. Org. Chem. 2003, 68, 2765
24. Furstner, A.; Domostoj, M. M.; Scheiper, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127 (33), 11620.
25. Furstner, A.; Domostoj, M. M.; Scheiper, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8087.
26. Ayats, C.; Soley, R.; Albericio, F.; Alvarez, M. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 860.
27. Meisenheimer, J.; Witte, K. Chem. Ber. 1903, 36, 4153.
28. Caronna, T.; Fontana, F.; Mele, A.; Sora, I. N.; Panzeri, W.; Vigano, L. Synthesis 2008, 413.
29. Benin, V.; Kaszynski, P.; Pink, M.; Young, V. G. Jr. J. Org. Chem. 2000, 65, 6388.
30. Shiraisi, K; Rajca, A.; Pink, M.; Rajca, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9312.
31. Misek, J.; Teply, F.; Stara, I. G.; Tichy, M.; Saman, D., Cisarova, I.; Vojtisek, P., Stary, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3188.
32. Andronova, A.; Szydlo, F.; Teply, F.; Tobrmanova, M.; Volot, A.; Stara, I. G.; Stary, I.; Rusilek, L.; Saman, D.; Cvacka, J.; Fiedler, P.; Vojtisek, P. Collect. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 189.
33. Janosik, T.; Bergman, J.; Stensland, B.; Stalhandske, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2002, 330.
34. Ceulemans, E.; Voets, M.; Emmers, E.; Uytterhoeven, K.; Van Mervelt, L.; Dehaen, W. Tetrahedron 2002, 58, 531.
35. Bohm, S; Strnad, T.; Ruppertove, I.; Kuthan, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1997, 62, 159
36. Gulevskaya, A.; Serduke, O. V.; Pozharskii, A. F.; Besedin, D. V. Tetrahedron 2003, 59, 7669.
37. Serduke, O. V.; Gulevskaya, A.; Pozharskii, A. F.; Starikova, Z. A.; Profatilova, I. A. Tetrahedron 2006, 62, 652.
38. Rozen, S.; Dayan, S. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3472.
39. Dumitrascu, F.; Mitan, C. I.; Drãghici, C.; Cãproiu, M. T.; Rãileanu, D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8379.
40. Dumitrascu, F.; Mitan, C. I.; Drãghici, C.; Cãproiu, M. T. Rev. Roum. Chim. 2002, 47, 881;
41. Chem. Abstr. 2004, 140, 111296e.
42. Dumitrascu, F.; Mitan, C. I.; Drãghici, C.; Cãproiu, M. T.; Rãileanu, D. Rev. Chim. (Bucharest) 2002, 53, 787;
43. Chem. Abstr. 2003, 138, 368790m.
44. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Drãghici, C.; Cãproiu, M. T.; Bãdoiu, A. J. Chem. Crystallogr. 2004, 34, 577.
45. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Draghici, C.; Caproiu, M. T.; Badoiu, A. Molecules 2005, 10, 321.
46. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Drãghici, C.; Cãproiu, M. T.; Barbu, L.; Bãdoiu, A. J. Chem. Crystallogr. 2005, 35, 361.
47. Dumitrascu, F.; Drãghici, C.; Caira, M. R.; Bãdoiu, A.; Barbu, L.; Cristea, M. Arkivoc 2005, (x), 165.
48. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Draghici, C.; Caproiu, M. T. Anal. Sci. X 2007, 23, x13.
49. Caira, M. R.; Dumitrascu, F.; Barbu, L.; Dumitrescu, D. G.; Draghici, B. Rev. Chim. (Bucharest) 2007, 58, 48.
50. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Drãghici, C.; Cãproiu, M. T.; Barbu, L.; Miu, B. Rev. Roum. Chim. 2008, 53, 183.
51. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Draghici, C.; Dumitrescu, D. G. Anal. Sci. X 2006, 22, x259.
52. Caira, M. R.; Dumitrascu, F.; Dumitrescu, D. G.; Barbu, M.; Draghici, B. Anal. Sci. X 2007, 23, x173-x174.
53. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Vasilescu, M.; Barbu, L.; Drãghici, C.; Dumitrescu, D. G. Arkivoc 2007, (xvi), 101.
54. Yavari, I.; Maghsoodlou, M. T.; Pourmossavi, A. J. Chem. Res. (S) 1997, 212.
55. Maghsoodlou, M. T.; Pour, B. T.; Marandi, G.; Akbarzadeh, N. Arkivoc 2008, (ii), 153.
56. Dumitrascu, F.; Caira, M. R.; Barbu, L.; Miu, B.; Draghici, B. Anal. Sci. X 2008, 24, x27.
57. Granzhan, A.; Ihmels, H.; Mikhlina, K.; Deiseroth, H. J.; Mikus, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4098.
58. Granzhan, A; Bats, J. W.; Ihmels, H. Synthesis 2006, 1549.
59. Tanaka, Y.; Sekita, A.; Suziki, H.; Yamashita, M.; Oshikawa, T.; Yonemitsu, T.; Tori-i, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 2471.
60. Watanabe, M.; Sukuki, H.; Tanaka, Y.; Ishida, T.; Oshikawa, T.; Tori-i, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 7794.
61. Caronna, T.; Gabiadini, S.; Mele, A.; Recupero, F. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1.
62. Field, J. E.; Hill, T.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6071.
63. Laursen, W. B.; Krebs, F. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3432.
64. Laursen, W. B.; Krebs, F. C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1773.
65. Herse, C.; Bas, D.; Krebs, F. C.; Burgi, T.; Weber, J.; Wesolowski, T.; Laursen, B. W.; Lacour, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 3162.
66. Laleu, B.; Mobian, P.; Herse, C.; Laursen, B. W.; Hopfgartner, G.; Bernardinelli, G.; Lacour, J. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2005, 44, 1879.
67. Villani, C.; Laleu, B.; Mobian, P.; Lacour, J. Chirality 2007, 19, 601.
68. Fox, J. M.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 302.
69. Dreher, S. D.; Weix, D. J.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 3671.
70. Bell, T. W.; Jousselin, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6283.
71. Lebon, F.; Longhi, G.; Gangemi, F.; Abbate, S.; Priess, J.; Juza, M.; Bazzini, C.; Caronna, T.; Mele, A. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11752.
72. Abbate, S.; Bazzini, C.; Caronna, T.; Fontana, F.; Gangemi, F.; Longhi, G.; Mele, A.; Sora, I. N. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 908.
73. Granzhan, A.; Ihmels, H. ChemBioChem 2006, 7, 1031.
74. Roithova, J.; Schroder, D.; Misek, J.; Stara, I. G.; Stary, I. J. Mass Spectrom. 2007, 42, 1233.
75. Danac, R.; Constantinescu, M.; Rotaru, A.; Ghirvu, C.; Druta, I. J. Heterocyclic Chem. 2004, 41, 983.