Efficient dibenzo[c]acridine helicene-like synthesis and resolution: Scaleup, structural control, and high chiroptical properties

Organic Letters

Volumn 14, Issue 1, 2012, Pages 288-291

  Jierry, Loïc ^a   Harthong, Steven ^b   Aronica, Christophe ^b   Mulatier, Jean Christophe ^b   Guy, Laure ^b   Guy, Stéphan ^c  

^a INSTITUT CHARLES SADRON   (France)

^b Laboratoire de Chimie Organique   (France)

^c UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84855473588     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202799j     Document Type: Article

References (33)

1. Dreher, S. D.; Katz, T. J.; Lam, K. C.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 815-822
2. Nakano, D.; Hirano, R.; Yamaguchi, M.; Kabuto, C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3683-3686
3. Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Katz, G.; Collings, P. J.; Castellanos, L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 79-88
4. Honzawa, S.; Okubo, H.; Anzai, S.; Yamaguchi, M.; Tsumoto, K.; Kumagai, I. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3213-3218
5. Amemiya, R.; Yamaguchi, M. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 26-35
6. Senechal-David, K.; Toupet, L.; Maury, O.; Le Bozec, H. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1493-1496
7. Verbiest, T.; Van Elshocht, S.; Persoons, A.; Nuckolls, C.; Phillips, K. E.; Katz, T. J. Langmuir 2001, 17, 4685-4687
8. Nuckolls, C.; Shao, R. F.; Jang, W. G.; Clark, N. A.; Walba, D. M.; Katz, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 773-776
9. Kelly, T. R.; Sestelo, J. P.; Tellitu, I. J. Org. Chem. 1998, 63, 3655-3665
10. Lindell, V. I.; Shivola, A.; Tretyakov, S.; Viitanen, A. Electromagnetic waves in Chiral and Bi-Isotropic Media; Artech House: 1994.
11. Mazur, J.; Mrozowski, M.; Okoniewski, M. JEWA 1992, 5-6, 641-650
12. Engheta, N.; Pelet, P. Opt. Lett. 1989, 14 (11) 593-5
13. Guy, S.; Bensal-Ledoux, A.; Stoita-Crisan, A. PIER B 2010, 24, 155-172
14. Krykunov, M.; Kundrat, M. D.; Autschbach, J. J. Chem. Phys. 2006, 125, 194110
15. Meurer, K.; Vogtle, F. Organic Chemistry; Topics in Current Chemistry; Springer: Berlin/Heidelberg, 1985; Vol. 127; pp 1-76, 10.1007/BFb0049438.
16. Rajca, A.; Rajca, S.; Pink, M.; Miyasaka, M. Synlett 2007, 1799, 1822
17. Jorgensen, K. B. Molecules 2010, 15, 4334-4358
18. Ichikawa, J.; Yokota, M.; Kudo, T.; Umezaki, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4870-4873
19. Field, T. J.; Hill, J. E.; Venkataraman, D. J. Org. Chem. 2003, 68, 6071-6078
20. Wang, D. Z.; Katz, T. J. J. Org. Chem. 2005, 70, 8497-8502
21. Carreño, M. C.; González-López, M.; Urbano, A. Chem. Commun. 2005, 611-613.
22. Nakano, K.; Hidehira, Y.; Takahashi, K.; Hiyama, T.; Nozaki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7136
23. Mamane, V.; Hannen, P.; Furstner, A. Chem..Eur. J. 2004, 10, 4556-4575
24. Sehnal, P.; Stará, I. G.; Šaman, D.; Tichý, M.; Mišek, J.; Cvačka, J.; Rulíšek, L.; Chocholoušova, J.; Vacek, J.; Goryl, G.; Szymonski, M.; Císařová, I.; Starý, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 13169-13174
25. Paruch, K.; Vyklicky, L.; Katz, T. J.; Incarvito, C. D.; Rheingold, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8774-8782
26. Grimme, S.; Harren, J.; Sobanski, A.; Vogtle, F. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1491, 1509
27. Rajca, A.; Pink, M.; Xiao, S.; Miyasaka, M.; Rajca, S.; Das, K.; Plessel, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 7504-513
28. Bohlmann, F.; Fritz, G. Chemische Berichte-recueil 1976, 109, 3371-3374
29. Marco-Contelles, J.; Perez-Mayoral, E.; Samadi, A.; Carreiras, M. D.; Soriano, E. Chem. Rev. 2009, 109, 2652-2671.
30. Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359-1469.
31. Martin, R. H.; Marchant, M. J. Tetrahedron 1974, 30, 347-349
32. Blakemore, P. R.; Kilner, C.; Milicevic, S. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 8212-8218
33. Sagiv, J.; Yogev, A.; Mazur, Y. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6861-6869