Aromaticity of overcrowded nitroanilines

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 116, Issue 23, 2012, Pages 5629-5636

  Majerz, Irena ^a   Dziembowska, Teresa ^b  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b WEST POMERANIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATICITIES; BENZENE RING; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTRAMOLECULAR HYDROGEN BOND; NBO ANALYSIS; NITROANILINES; OPTIMIZED STRUCTURES; ORBITALS; PACKING EFFECTS; PCM MODEL; PLANARITY; STERIC HINDRANCES;

BENZENE; HYDROGEN BONDS; OPTIMIZATION;

AROMATIZATION;

EID: 84862292195     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp212449m     Document Type: Article

References (46)

1. Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1419 and references cited therein
2. Cyrański, M. K. Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811
3. Feixas, F.; Matito, E.; Poater, J.; Sola, M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4513-4521
4. Soncini, A.; Havenith, R. W. A.; Fowler, P. W.; Jenneskens, L. W.; Steiner, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 4753-4758
5. Shishkin, O. V.; Omelchenko, I. V.; Krasovska, M. V.; Zubatyuk, R. I.; Gorb, L.; Leszczynski, J. J. Mol. Struct. 2006, 791, 158-164
6. Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Hobza, P.; Leszczynski, J. Int. J. Quantum Chem. 2000, 80, 1116-1124
7. Shishkin, O. V.; Dopieralski, P.; Omelchenko, I. V.; Gorb, L.; Latajka, Z.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2881-2884
8. Sakurai, H.; Ebata, K.; Kabuto, C.; Sekiguchi, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 112, 1799-1803
9. Chen, P. C.; Tzeng, S. C.; Chang, F. M. Comput. Chem. 1999, 23, 503-511
10. Pascal, R. A., Jr. Chem. Rev. 2006, 106, 4809-4819
11. Poater, J.; Solà, M.; Viglione, R. G.; Zanasi, R. J. Org. Chem. 2004, 69, 7537-7542
12. Bodwell, G. J.; Bridson, J. N.; Cyrański, M. K.; Kennedy, J. W. J.; Krygowski, T. M.; Mannion, M. R.; Miller, D. O. J. Org. Chem. 2003, 68, 2089-2098
13. Dobrowolski, M. A.; Cyrański, M. K.; Merner, B. L.; Bodwell, G. J.; Wu, J. I.; Schleyer, P. v. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 8001-8009
14. Lu, X.; Chen, Z. Chem. Rev. 2005, 105, 3643-3696
15. Dijkstra, F.; van Lenthe, J. H. Int. J. Quantum Chem. 1999, 74, 213-221
16. Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78
17. Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1142-1145
18. Cyrański, M. K.; Krygowski, T. M. Tetrahedron 1999, 55, 6205-6210
19. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, H. C.; Jiao, H.; van Eikema Hommes, N. J. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317-6318
20. Poater, J.; Fradera, X.; Duran, M.; Solà, M. Chem. - Eur. J. 2003, 9, 400-406
21. Matito, E.; Duran, M.; Solà, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014109-014109
22. Omelchenko, I. V.; Shishkin, O. V.; Gorb, L.; Leszczynski, J.; Fijas, S.; Bultinck, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20536-20548
23. Majerz, I.; Dziembowska, T. Eur. J. Org. Chem. 2011, 280-286
24. Chance, M.; Kahr, B.; Buda, A. B.; Siegel, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5940-5944
25. Wolff, J. J.; Gredel, F.; Hillenbrand, D.; Irngartinger, H. Liebigs Ann. 1996, 1175-1182
26. Powell, D. R.; Nuber, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 882-884
27. Wolff, J. J.; Nelsen, S. F.; Petillo, P. A.; Powell, D. R. Chem. Ber. 1991, 124, 1719-1725
28. Wolff, J. J.; Nelsen, S. F.; Powell, D. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 5908-5911
29. Wolff, J. J.; Irngartinger, H.; Gredel, F.; Bolocan, I. Chem. Ber. 1993, 126, 2127-2131
30. Popelier, P. L. A.; Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 4473-4481
31. Koch, U.; Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754
32. Popelier, P. L. A. J. Phys. Chem. 1998, 102, 1873-1878
33. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358
34. Zefirov, N. S.; Palyulin, V. A.; Dashevskaya, E. E. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 147-158
35. Krygowski, T. M.; Ejsmont, K.; Stȩpień, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6634-6640
36. Sobczyk, L.; Grabowski, S. J.; Krygowski, T. M. Chem. Rev. 2005, 105, 3513-3560
37. Krygowski, T. M.; Zachara-Horegland, J. E.; Palusiak, M. J. Org. Chem. 2010, 75, 4944-4949
38. Filarowski, A.; Głowiak, T.; Koll, A. J. Mol. Struct. 1999, 484, 75-89
39. Krasowska, M.; Kochel, A.; Filarowski, A. CrystEngComm 2010, 12, 1955-1962
40. Cherstvy, A. G. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 9942-996
41. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380-388
42. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.09; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
43. Biegler-Koenig, F.; Schoenbohm, J.; Bayles, D. J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559
44. te Velde, G.; Bickelhaupt, F. M.; van Gisbergen, S. J. A.; Fonseca Guerra, C.; Baerends, E. J.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967
45. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403
46. ADF2009.01, SCM, Theoretical Chemistry; Vrije Universiteit: Amsterdam, The Netherlands, 2009; http://www.scm.com.