Geometric aspects of aromaticity: Interrelations between intramolecular hydrogen bonds, steric effects and π-electron delocalisation in nitroanilines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 2, 2011, Pages 280-286

  Majerz, Irena ^a   Dziembowska, Teresa ^b  

^a UNIVERSITY OF WROC AW   (Poland)

^b WEST POMERANIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Poland)

Author keywords

Aromaticity; Density functional calculations; Hydrogen bonds; Nitroanilines; Steric effects

Indexed keywords

EID: 78650886268     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201000978     Document Type: Article

References (36)

1. G. Gilli, F. Bellucci, V. Ferretti, V. Bertolasi, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1023-1028.
2. G. Gilli, P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond, Oxford University Press, 2009, and reference cited therein.
3. P. Gilli, V. Bertolasi, L. Pretto, A. Lycka, G. Gilli, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13554-13567.
4. V. Bertolasi, P. Gilli, G. Gilli, Curr. Org. Chem. 2009, 13, 250-268.
5. P. C. Chen, S. C. Tzeng, F. M. Chang, Comput. Chem. 1999, 23, 503-511.
6. T. W. Panunto, Z. Urbańczyk-Lipkowska, R. Johnson, M. C. Etter, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7786-7797.
7. T. Zych, T. Misiaszek, M. M. Szostak, Chem. Phys. 2007, 340, 260-272.
8. J. Lorenc, J. Mol. Struct. 2005, 748, 91-100.
9. L. Sobczyk, S. J. Grabowski, T. M. Krygowski, Chem. Rev. 2005, 10, 3513-3560, and reference cited therein.
10. R. Gawinecki, A. Kuczek, E. Kolehmainen, B. OÅmiałowski, T. M. Krygowski, R. Kauppinen, J. Org. Chem. 2007, 72, 5598-5607.
11. A. Domenicano in Stereochemical Applcations of Ga s-Phase Electron Diffraction (Eds.:, I. Margilati, M. Hargittai), VCH Publishers, Weinheim, 1988, part B, p. 281.
12. P. C. Chen, W. Lo, THEOCHEM 1997, 397, 21-32.
13. M. Cyrański, T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1996, 36, 1142-1145.
14. P. v. R. Schleyer, Chem. Rev. 2001, 101, 1115-1118.
15. M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811.
16. M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811.
17. M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811.
18. M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2005, 105, 3773-3811.
19. P. Lazzoretti, Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 217-223.
20. T. M. Krygowski, M. K. Cyrański, Chem. Rev. 2001, 101, 1385-1420.
21. J. Kruszewski, T. M. Krygowski, Tetrahedron Lett. 1972, 13, 3839-3842.
22. R. Vianello, Z. B. Maksic, Struct. Chem. 2007, 18, 821-826.
23. R. Vianello, Z. B. Maksic, New J. Chem. 2008, 32, 413-427.
24. J. R. Holden, C. Dickinson, C. M. Bock, J. Phys. Chem. 1972, 76, 3597-3602.
25. R. J. Buchter, R. Gilardi, J. L. Flippen-Anderson, C. George, New J. Chem. 1992, 16, 679-692.
26. C. Dickinson, J. M. Stewart, J. R. Holden, Acta Crystallogr. 1966, 21, 663-670.
27. J. J. Wolff, F. Gredel, D. Hillenbrand, H. Irngatinger, Liebigs Ann. 1996, 1175-1182.
28. L. P. Hammet, Physical Organic Chemistry, McGraw-Hill Book Company, New York, 1970.
29. T. M. Krygowski, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1993, 33, 70-78.
30. U. Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754.
31. A. Filarowski, I. Majerz, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3119-3126.
32. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380-388.
33. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision E.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
34. F. Biegler-Koenig, J. Schoenbohm, D. Bayles, J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559.
35. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, S. J. A. van Gisbergen, C. Fonseca Guerra, E. J. Baerends, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931-967.
36. C. Fonseca Guerra, J. G. Snijders, G. te Velde, E. J. Baerends, Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391-403.