Palladium-catalyzed synthesis of 2-amino ketones from propargylic carbonates and secondary amines

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 24, 2012, Pages 4699-4703

  Cacchi, Sandro ^a   Fabrizi, Giancarlo ^a   Filisti, Eleonora ^a   Goggiamani, Antonella ^a   Iazzetti, Antonia ^a   Maurone, Loredana ^b  

^a SAPIENZA UNIVERSITY OF ROME   (Italy)

^b UNIVERSITY OF TUSCIA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC RINGS; ELECTRON-RICH; PALLADIUM-CATALYZED; SECONDARY AMINES;

AMINES; CARBONATES; CATALYSIS; FUNCTIONAL GROUPS;

KETONES;

AMINE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; KETONE; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINES; CARBONATES; CATALYSIS; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM;

EID: 84862291213     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25670c     Document Type: Article

References (63)

1. K. Yoganathan W.-H. Wong T.-S. Kam Nat. Prod. Lett. 1995 5 309
2. T.-S. Kam K. Yoganathan C. Wei J. Nat. Prod. 1996 59 1109
3. G. Subramaniam T.-S. Kam Helv. Chim. Acta 2008 91 930
4. N. Sin L. Meng H. Auth C. M. Crews Bioorg. Med. Chem. 1998 6 1209
5. L. Meng B. H. Kwok N. Sin C. M. Crews Cancer Res. 1999 59 2798
6. N. Sin K. B. Kim M. Elofsson L. Meng H. Auth B. H. Kwok C. M. Crews Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 2283
7. B. Bennacer C. Rivalle D. S. Grierson Eur. J. Org. Chem. 2003 4569
8. J. Adams Nat. Rev. Cancer 2004 4 349
9. A. Ho K. Cyrus K.-B. Kim Eur. J. Org. Chem. 2005 4829
10. E. J. H. Bechara F. Dutra V. E. S. Cardoso A. Sartori K. P. K. Olympio C. A. A. Penatti A. Adhikari N. A. Assuncao Comp. Biochem. Physiol., Part C: Toxicol. Pharmacol. 2007 146 88
11. M. C. Myers J. Wang J. A. Iera J.-k. Bang T. Hara S. Saito G. P. Zambetti D. H. Appella J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6152
12. C. Boulle, M. Dalko and A. Cavezza, Eur. Pat. Appl, EP 1405633, 2004
13. C. Boulle M. Dalko A. Cavezza Chem. Abstr. 2004 140 308957
14. R. R. Singhaus R. C. Bernotas R. Steffan E. Matelan E. Quinet P. Nambi I. Feingold C. Huselton A. Wilhelmsson A. Goos-Nilsson J. Wrobel Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 521
15. W. Yu Z. Guo P. Orth V. Madison L. Chen C. Dai R. J. Feltz V. M. Girijavallabhan S. H. Kim J. A. Kozlowski B. J. Lavey D. Li D. Lundell X. Niu J. J. Piwinski J. Popovici-Muller R. Rizvi K. E. Rosner B. B. Shankar N.-Y. Shih M. A. Siddiqui J. Sun L. Tong S. Umland M. K. C. Wong D.-Y. Yang G. Zhou Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1877
16. Y. Xu C. Sheng W. Wang X. Che Y. Cao G. Dong S. Wang H. Ji Z. Miao J. Yao W. Zhang Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 2942
17. Y. Sun N.-Y. Huang M.-W. Ding Synth. Commun. 2010 40 1985
18. Y. Xiong B. Ullman J.-S. K. Choi M. Cherrier S. Strah-Pleynet M. Decaire P. I. Dosa K. Feichtinger B. R. Teegarden J. M. Frazer W. H. Yoon Y. Shan K. Whelan E. K. Hauser A. J. Grottick S. Graeme A.-S. Hussien J. Med. Chem. 2010 53 5696
19. B. Sun J. Hoshino K. Jermihov L. Marler J. M. Pezzuto A. D. Mesecar M. Cushman Bioorg. Med. Chem. 2010 18 5352
20. S. Yu X. Chai H. Hu Y. Yan Z. Guan Y. Zou Q. Sun Q. Wu Eur. J. Med. Chem. 2010 45 4435
21. H. Watanabe S. Ogata T. Satoh Tetrahedron 2010 66 5675
22. M. Borthakur S. Gogoi J. Gogoi R. C. Boruah Tetrahedron Lett. 2010 51 5160
23. M. M. Ghorab F. A. Ragab H. I. Heiba H. A. Youssef M. G. El-Gazzar Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 6316
24. L. Ciofi M. Morvillo F. Sladojevich A. Guarna A. Trabocchi Tetrahedron Lett. 2010 51 6282
25. H. Wang X. Han X. Lu Tetrahedron 2010 66 9129
26. Q. Zhou B. B. Snider Org. Lett. 2011 13 526
27. T. Sasaki Y. Ishibashi M. Ohno Chem. Lett. 1983 863
28. T. Sasaki K. Mori M. Ohno Synthesis 1985 279
29. T. Sasaki K. Mori M. Ohno Synthesis 1985 280
30. W. Oppolzer O. Tamura Tetrahedron Lett. 1990 31 991
31. W. Oppolzer O. Tamura G. Sundarababu M. Signer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5900
32. W. Oppolzer O. Tamura J. Deerberg Helv. Chim. Acta 1992 75 1965
33. D. Enders C. Poiesz R. Joseph Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 3709
34. N. Kumaragurubaran K. Juhl W. Zhuang A. Bogevig K. A. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6254
35. N. Momiyama H. Yamamoto Org. Lett. 2002 4 3579
36. R. O. Duthaler Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 975
37. G. Fraenkel J. Gallucci H. S. Rosenzweig J. Org. Chem. 1989 54 677
38. D. A. Evans M. M. Faul M. T. Bilodeau J. Am. Chem. Soc. 1994 116 2742
39. S. Minakata T. Ando M. Nishimura I. Ryu M. Komatsu Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3392
40. D. A. Evans D. S. Johnson Org. Lett. 1999 1 595
41. A. Villar C. H. Hövelmann M. Nieger K. Muñiz Chem. Commun. 2005 3304
42. K. Muñiz C. H. Hövelmann A. Villar R. Vicente J. Streuff M. Nieger J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 251 277
43. M. T. Reetz Chem. Rev. 1999 99 1121
44. L. De Luca G. Giacomelli A. Porcheddu Org. Lett. 2001 3 1519
45. J. A. Murry D. E. Frantz A. Soheili R. Tillyer E. J. J. Grabowski P. J. Reider J. Am. Chem. Soc. 2001 123 9696
46. K. W. Kells J. M. Chong J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15666
47. A. E. Mattson K. A. Scheidt Org. Lett. 2004 6 4363
48. G.-Q. Li L.-X. Dai S.-L. You Chem. Commun. 2007 852
49. T. Miura T. Biyajima T. Fujii M. Murakami J. Am. Chem. Soc. 2012 134 194
50. I. Ambrogio S. Cacchi G. Fabrizi Org. Lett. 2006 8 2083
51. I. Ambrogio S. Cacchi G. Fabrizi A. Prastaro Tetrahedron 2009 65 8916
52. J. Tsuji T. Mandai Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2589
53. F. Guibe S. M. Leux Tetrahedron Lett. 1981 22 3591
54. J. Tsuji I. Minami Acc. Chem. Res. 1987 20 140
55. K. Tsutsumi S. Ogoshi S. Nishiguchi H. Kurosawa J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1938
56. M. W. Baize P. W. Blosser V. Plantevin D. G. Schimpff J. C. Gallucci A. Wojcicki Organometallics 1996 15 164
57. C. Fournier-Nguefack P. Lhoste D. Sinou Synlett 1996 553
58. J.-R. Labrosse P. Lhoste D. Sinou Tetrahedron Lett. 1999 40 9025
59. J.-R. Labrosse P. Lhoste D. Sinou Org. Lett. 2000 2 527
60. M. Yoshida M. Fujita T. Ishii M. Ihara J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4874
61. M. Yoshida Y. Morishita M. Fujita M. Ihara Tetrahedron 2005 61 4381
62. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
63. J. Cabou H. Bricout F. Hapiot E. Monflier Catal. Commun. 2004 5 265