A novel C,D-spirolactone analogue of paclitaxel: Autophagy instead of apoptosis as a previously unknown mechanism of cytotoxic action for taxoids

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 25, 2012, Pages 4933-4942

  Trmcic, Milena V ^a   Matovic, Radomir V ^b   Tovilovic, Gordana I ^c   Ristic, Biljana Z ^c   Trajkovic, Vladimir S ^c   Ferjancic, Zorana B ^a   Saicic, Radomir N ^a  

^a UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

^b ICTM Centre for Chemistry   (Serbia)

^c UNIVERSITY OF BELGRADE   (Serbia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOTOXICITY;

AUTOPHAGY; BIOLOGICAL EVALUATION; CELL CYCLE; CYTOTOXIC; CYTOTOXIC EFFECTS; DIFFERENT MECHANISMS; OXETANES; PACLITAXEL; TAXOIDS;

CELL DEATH;

EID: 84862224265     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob25514f     Document Type: Article

References (66)

1. M. C. Wani H. L. Taylor M. E. Wall P. Coggon A. T. McPhail J. Am. Chem. Soc. 1971 93 2325 2327
2. D. Guenard F. Gueritte-Voegelin P. Potier Acc. Chem. Res. 1993 26 160 167
3. E. K. Rowinsky Annu. Rev. Med. 1997 48 353 374
4. J. Crown M. O'Leary Lancet 2000 355 1176 1178
5. T. Mekhail M. Markman Expert Opin. Pharmacother. 2002 3 755 766
6. D. G. I. Kingston P. G. Jagtap H. Yuan L. Samala Prog. Chem. Org. Nat. Prod. 2002 84 53 225
7. F. Gueritte Curr. Pharm. Des. 2001 7 933 953
8. The Chemistry and Pharmacology of Taxol and its Derivatives, Pharmacochemistry library, ed., V. Farina, Elsevier, Amsterdam, 1995, vol. 22
9. J. Dubois D. Guenard F. Gueritte-Voegelein N. Guedira P. Potier B. Gillet J. C. Beloeil Tetrahedron 1993 49 6533 6544
10. H. J. Williams A. I. Scott R. A. Dieden C. S. Swindell L. E. Chirlian M. M. Franci J. M. Heerding N. E. Krauss Tetrahedron 1993 49 6545 6560
11. D. G. Vander Velde G. I. Georg G. L. Grunewald C. W. Gunn L. A. Mitscher J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11650 11651
12. J. Lowe H. Li K. H. Downing E. Nogales J. Mol. Biol. 2001 313 1045 1057
13. J. P. Snyder J. H. Nettles B. Cornett K. H. Downing E. Nogales Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2001 98 5312 5316
14. A. A. Alcaraz A. K. Mehta S. A. Johnson J. P. Snyder J. Med. Chem. 2006 49 2478 2488
15. Y. Yang A. A. Alcaraz J. P. Snyder J. Nat. Prod. 2009 72 422 429
16. R. Geney L. Sun P. Pera R. J. Bernacki S. Xia S. B. Horwitz C. L. Simmerling I. Ojima Chem. Biol. 2005 12 339 348
17. I. Ojima S. Chakravarty T. Inoue S. Lin L. He S. B. Horwitz S. D. Kuduk S. J. Danishefsky Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 4256 4261
18. D. M. Bollag P. A. McQuiney J. Zhu O. Hensens L. Koupal J. Liesch M. Goetz E. Lazarides C. M. Woods Cancer Res. 1995 55 2325 2333
19. P. Giannakakou R. J. Kowalski E. Hamel J. Biol. Chem. 1997 272 2534 2541
20. T. Lindel P. R. Jensen W. Fenical B. H. Long A. M. Casazza J. Cerboni C. R. Fairchild J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8744 8745
21. E. Ter Haar R. J. Kowalski E. Hamel C. M. Lin R. E. Longley S. P. Gunasekera H. S. Rosenkranz B. W. Day Biochemistry 1996 35 243 250
22. G. Samaranayake N. F. Magri C. Jitraugsri D. G. I. Kingston J. Org. Chem. 1991 56 5114 5119
23. P. H. Beusker H. Veldhuis J. Brinkhorst D. G. H. Hetterscheid N. Feichter A. Bugaut H. W. Scheeren Eur. J. Org. Chem. 2003 689 705
24. Z. Ferjancic R. Matovic Z. Cekovic Y. Jiang J. P. Snyder V. Trajkovic R. N. Saicic Tetrahedron 2006 62 8503 8514
25. Z. Ferjancic R. Matovic Z. Cekovic J. P. Snyder R. N. Saicic Tetrahedron Lett. 2005 46 5049 5052
26. L. Barboni A. Datta D. Dutta G. I. Georg D. G. Vander Velde R. H. Himes M. Wang J. P. Snyder J. Org. Chem. 2001 66 3321 3329
27. V. Deka J. Dubois S. Thoret F. Gueritte D. Guenard Org. Lett. 2003 5 5031 5034
28. R. Marder-Karsenti J. Dubois L. Bricard D. Guenard F. Gueritte-Voegelein J. Org. Chem. 1997 62 6631 6637
29. A. L. Gunatilaka F. D. Ramdayal M. H. Sarragiotto D. G. I. Kingston D. L. Sackett E. Hamel J. Org. Chem. 1999 64 2694 2703
30. L. Merckle J. Dubois E. Place S. Thoret F. Gueritte D. Guenard C. Poupat A. Ahond P. Potier J. Org. Chem. 2001 66 5058 5065
31. J. Dubois S. Thoret F. Gueritte D. Guenard Tetrahedron Lett. 2000 41 3331 3334
32. L. Barboni G. Giarlo M. Ricciutelli R. Ballini G. I. Georg D. G. Vander Velde R. H. Himes M. Wang A. Lakdawala J. P. Snyder Org. Lett. 2004 6 461 464
33. S. Thoret F. Gueritte D. Guenard J. Dubois Org. Lett. 2006 8 2301 2304
34. M. Wang B. Cornett J. Nettles D. C. Liotta J. P. Snyder J. Org. Chem. 2000 65 1059 1068
35. S. A. Johnson A. A. Alcaraz J. P. Snyder Org. Lett. 2005 7 5549 5552
36. A. A. Alcaraz, PhD thesis, Faculty of the Graduate School of Emory University, 2009
37. R. N. Saicic R. Matovic An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 59 65
38. R. Matovic R. N. Saicic An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine Chem. Commun. 1998 1745 1746
39. G. Appendino, in Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon, 1996, vol. 11, pp. 237-268
40. L. Ettouati A. Ahond C. Poupat P. Potier J. Nat. Prod. 1991 54 1455 1458
41. L. H. D. Jenniskens E. L. M. van Rosendaal T. A. van Beek P. H. G. Wiegerinck H. W. Scheeren J. Nat. Prod. 1996 59 117 123
42. A. G. Chaudhary J. M. Rimoldi D. G. I. Kingston J. Org. Chem. 1993 58 3798 3799
43. S.-H. Chen S. Huang J. Kant C. Fairchild J. Wei V. Farina J. Org. Chem. 1993 58 5028 5029
44. L. L. Klein L. Li C. J. Maring C. M. Yeung S. A. Thomas D. J. Grampovnik J. J. Plattner J. Med. Chem. 1995 38 1482 1492
45. L. L. Klein Tetrahedron Lett. 1993 34 2047 2050
46. P. H. Beusker H. Veldhuis B. A. C. van den Bossche H. W. Scheeren Eur. J. Org. Chem. 2001 1761 1768
47. I. Shiina M. Saitoh K. Nishimura K. Saitoh T. Mukaiyama Chem. Lett. 1996 223 224
48. Z. Ferjancic R. Matovic Z. Cekovic R. N. Saicic J. Serb. Chem. Soc. 2006 71 705 711
49. K. C. Nicolaou P. G. Nantermet H. Ueno R. K. Guy A. Couladouros E. J. Sorensen J. Am. Chem. Soc. 1995 117 624 633
50. R. A. Holton H.-B. Kim C. Somoza F. Liang R. J. Biediger P. D. Boatman M. Shindo C. C. Smith S. Kim H. Nadizadeh Y. Suzuki C. Tao P. Vu S. Tang P. Zhang K. K. Murthi L. N. Gentile J. H. Liu J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1599 1600
51. A. M. Kanazawa J.-N. Denis A. E. Greene Chem. Commun. 1994 2591 2592
52. G. Chauviere D. Guenard F. Picot V. Senilh P. Potier C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. Ser. II 1981 293 501 503
53. K. Sadowski-Debbing J. F. Coy W. Mier H. Hug M. Los Arch. Immunol. Ther. Exp. (Warsz) 2002 50 19 34
54. S. Hayashi A. Yamamoto F. You K. Yamashita Y. Ikegame M. Tawada T. Yoshimori S. Shimizu S. Nakashima Am. J. Pathol. 2009 175 2226 2234
55. K. H. Eum M. Lee Mol. Cell. Biochem. 2011 348 61 68
56. G. Xi X. Hu B. Wu H. Jiang C. Y. Young Y. Pang H. Yuan Cancer Lett. 2011 307 141 148
57. T. Yorimitsu D. J. Klionsky Cell Death Differ. 2005 12 Suppl. 2 1542 1552
58. G. M. Fimia M. Piacentini Cell Death Differ. 2009 16 933 934
59. L. Vucicevic M. Misirkic K. Janjetovic U. Vilimanovich E. Sudar E. Isenovic M. Prica L. Harhaji-Trajkovic T. Kravic-Stevovic V. Bumbasirevic V. Trajkovic Autophagy 2011 7 40 50
60. G. Bjorkoy T. Lamark A. Brech H. Outzen M. Perander A. Overvatn H. Stenmark T. Johansen J. Cell Biol. 2005 171 603 614
61. C. H. Jung S. H. Ro J. Cao N. M. Otto D. H. Kim FEBS Lett. 2010 584 1287 1295
62. L. M. Harwood Aldrichimica Acta 1985 18 25
63. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, Longman Scientific & Technical, London, 5th edn, 1989, p. 220
64. D. S. Pedersen C. Rosenbohm An account which includes some improvements of the separation technique Synthesis 2001 2431
65. D. D. Perrin and W. L. F. Armarego, Purification of Laboratory Chemicals, Pergamon Press, 3rd edn, 1988
66. G. N. Kaludjerovic D. Miljkovic M. Momcilovic V. M. Djinovic M. Mostarica Stojkovic T. J. Sabo V. Trajkovic Int. J. Cancer 2005 116 479 486