Decalactone derivatives from corynespora cassiicola, an endophytic fungus of the mangrove plant laguncularia racemosa

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 18, 2012, Pages 3476-3484

  Ebrahim, Weaam ^a,b   Aly, Amal H ^a   Mándi, Attila ^c   Totzke, Frank ^d   Kubbutat, Michael H G ^d   Wray, Victor ^e   Lin, Wen Han ^f   Dai, Haofu ^g   Proksch, Peter ^a   Kurtán, Tibor ^c   Debbab, Abdessamad ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b MANSOURA UNIVERSITY   (Egypt)

^c UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

^d PROQINASE GMBH   (Germany)

^e HELMHOLTZ CENTRE FOR INFECTION RESEARCH   (Germany)

^f PEKING UNIVERSITY HEALTH SCIENCE CENTER   (China)

^g INSTITUTE OF TROPICAL BIOSCIENCE AND BIOTECHNOLOGY   (China)

Author keywords

Conformation analysis; Drug discovery; Fungi; Lactones; Medicinal chemistry; Natural products; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 84862180559     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200245     Document Type: Article

References (55)

1. A. H. Aly, A. Debbab, J. Kjer, P. Proksch, Fungal Divers. 2010, 41, 1-16.
2. A. Debbab, A. H. Aly, W. Lin, P. Proksch, Microbial Biotechnol. 2010, 3, 544-563.
3. A. H. Aly, A. Debbab, P. Proksch, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 1829-1845.
4. A. Debbab, A. H. Aly, P. Proksch, Fungal Divers. 2011, 49, 1-12.
5. A. H. Aly, A. Debbab, P. Proksch, Fungal Divers. 2011, 50, 3-19.
6. G. A. Strobel, R. V. Miller, C. Miller, M. Condron, D. B. Teplow, W. M. Hess, Microbiology 1999, 45, 1919-1926.
7. S. B. Singh, D. L. Zink, Z. Guan, J. Collado, F. Pelaez, P. J. Felock, D. J. Hazuda, Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3380-3385.
8. Y. M. Ma, Y. Li, J. Y. Liu, Y. C. Song, R. X. Tan, Fitoterapia 2004, 75, 451-456.
9. A. Stierle, G. Strobel, J. Nat. Prod. 1995, 58, 1315-1324.
10. G. A. Strobel, X. Yang, J. Sears, R. Kramer, R. S. Sidhu, W. M. Hess, Microbiology 1993, 142, 435-440.
11. G. Vassal, C. Pondarré, I. Boland, C. Cappelli, A. Santos, C. Thomas, E. Lucchi, K. Pein, F. Imadalou, J. Morizet, A. Gouyette, Biochimie Mar. 1998, 80, 271-80.
12. A. L. Eyberger, R. Dondapati, J. R. Porter, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1121-1124.
13. V. Kumaresan, T. S. Suryanarayanan, Mycol. Res. 2001, 105, 1388-1391.
14. E. B. Gareth Jones, S. J. Stanley, U. Pinruan, Botanica Marina 2008, 51, 163-170.
15. T. Takemura, N. Hanagata, K. Sugihara, S. Baba, I. Karube, Z. Dubinsky, Aquat. Bot. 2000, 68, 15-28.
16. A. K. Parida, A. B. Das, Ecotoxicol. Environ. Saf. 2005, 60, 324-349.
17. E. L. Gilman, J. Ellison, N. C. Duke, C. Field, Aquat. Bot. 2008, 89, 237-250.
18. Z.-S. Cheng, J. Pan, W. Tang, Q. Chen, Y. Lin, J. For. Res. 2009, 20, 63-72.
19. F. Waller, B. Achatz, H. Baltruschat, J. Fodor, K. Becker, M. Fischer, T. Heier, R. Hückelhoven, C. Neumann, D. von Wettstein, P. Franken, K. H. Kogel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 13386-13391.
20. H. W. Zhang, Y. C. Song, R. X. Tan, Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 753-771.
21. J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Munro, P. T. Northcote, M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 165-237.
22. B. J. Rawlings, Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 425-484.
23. J. Kobayashi, T. Kubota, J. Nat. Prod. 2007, 70, 451-460.
24. P. M. Dewick, Medicinal natural products: a biosynthetic approach, John Wiley & Sons, 2002, Chichester, UK, p. 35.
25. R. G. Coombe, J. J. Jacobs, T. R. Watson, Aust. J. Chem. 1968, 21, 783-788.
26. D. J. Robeson, G. A. Strobel, Z. Naturforsch. C 1981, 36, 1081-1083.
27. S. Lai, Y. Shizuri, S. Yamamura, K. Kawai, Y. Terada, H. Furukawa, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 2241-2244.
28. A. J. Birch, O. C. Musgrave, R. W. Rickards, H. Smith, J. Chem. Soc. 1959, 4, 3146-3152.
29. Y. Liu, Z. Li, J. C. Vederas, Tetrahedron 1998, 54, 15937-15958.
30. A. H. Aly, A. Debbab, R. A. Edrada-Ebel, W. E. G. Müller, M. H. G. Kubbutat, V. Wray, R. Ebel, P. Proksch, Mycosphere 2010, 1, 153-162.
31. J. Xu, A. Aly, V. Wray, P. Proksch, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 21-25.
32. A. Debbab, A. H. Aly, R. Edrada-Ebel, V. Wray, W. E. Mueller, F. Totzke, U. Zirrgiebel, C. Schaechtele, M. H. Kubbutat, W. H. Lin, M. Mosaddak, A. Hakiki, P. Proksch, R. Ebel, J. Nat. Prod. 2009, 72, 626-631.
33. A. Debbab, A. H. Aly, R. Edrada-Ebel, V. Wray, A. Pretsch, G. Pescitelli, T. Kurtan, P. Proksch, Eur. J. Org. Chem. 2012, 7, 1351-1359.
34. L. Yánez-Espinosa, T. Terrazas, L. Lõpez-Mata, J. I. Valdez-Hernández, Wood Sci. Technol. 2004, 38, 217-226.
35. W. M. Bandaranayake, Mangrove Salt Marsh. 1998, 2, 133-148.
36. P. H. List, L. Horhammer, Chemikalien und Drogen (A-Al), 2. Band, Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Ärzte und Medizinalbeamte, Springer, Berlin, 1969-1970, vol. 2-6.
37. J. F. Morton, Econ. Bot. 1965, 19, 113-123.
38. W. A. Collier, T. Tjong, A. Hung, Rev. Med. Vet. Parasitol. 1952, 11, 11-30.
39. P. A. Paranagama, E. M. K. Wijeratne, A. M. Burns, M. T. Marron, M. K. Gunatilaka, A. E. Arnold, A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2007, 70, 1700-1705.
40. E. M. K. Wijeratne, B. P. Bashyal, M. K. Gunatilaka, A. E. Arnold, A. A. L. Gunatilaka, J. Nat. Prod. 2010, 73, 1156-1159.
41. P. Chomcheon, S. Wiyakrutta, N. Sriubolmas, N. Ngamrojanavanich, S. Kengtong, C. Mahidol, S. Ruchirawat, P. Kittakoop, Phytochemistry 2009, 70, 407-413.
42. H. Chimura, T. Sawa, Y. Kumada, F. Nakamura, M. Matsuzaki, J. Antibiot. 1973, 26, 618-20.
43. G. Assante, R. Locci, L. Camarda, L. Merlint, G. Nasini, Phytochemistry 1977, 16, 243-247.
44. R. Edrada, M. Heubes, G. Brauers, V. Wray, A. Berg, U. Berg, M. Wohlfarth, J. Muehlbacher, K. Schaumann, S. G. Bringmann, P. Proksch, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1598-1604.
45. Y.-S. Cai, T. Kurtán, Z.-H. Miao, A. Mándi, I. Komáromi, H.-L. Liu, J. Ding, Y.-W. Guo, J. Org. Chem. 2011, 76, 1821-1830.
46. Y. Zhou, A. Mándi, A. Debbab, V. Wray, B. Schulz, W. E. G. Müller, W. H. Lin, P. Proksch, T. Kurtán, A. H. Aly, Eur. J. Org. Chem. 2011, 6009-6019.
47. H. Greve, P. J. Schupp, E. Eguereva, S. Kehraus, G. Kelter, A. Maier, H. H. Fiebig, G. M. König, Eur. J. Org. Chem. 2008, 5085-5092.
48. J. Dai, K. Krohn, U. Flörke, G. Pescitelli, G. Kerti, T. Papp, K. E. Kövér, A. C. Bényei, S. Draeger, B. Schulz, T. Kurtán, Eur. J. Org. Chem. 2010, 6928-6937.
49. B. N. Su, E. J. Park, Z. H. Mbwambo, B. D. Santarsiero, A. D. Mesecar, H. H. S. Fong, J. M. Pezzuto, A. D. Kinghorn, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1278-1282.
50. S. Wang, X. M. Li, F. Teuscher, D. L. Li, A. Diesel, R. Ebel, P. Proksch, B. G. Wang, J. Nat. Prod. 2006, 69, 1622-1625.
51. A. H. Aly, R. A. Edrada-Ebel, I. D. Indriani, V. Wray, W. E. G. Müller, F. Zirrgiebel, U. Totzke, C. Schaechtele, M. H. G. Kubbutat, W. H. Lin, P. Proksch, R. Ebel, J. Nat. Prod. 2008, 71, 972-980.
52. MacroModel, Schrödinger LLC, 2009;.
53. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, revision C.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
54. P. J. Stephens, N. Harada, Chirality 2010, 22, 229-233.
55. U. Varetto, MOLEKEL, v.5.4, Swiss National Supercomputing Centre, Manno, Switzerland, 2009.