New anthracene derivatives - Structure elucidation and antimicrobial activity

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 7, 2012, Pages 1351-1359

  Debbab, Abdessamad ^a   Aly, Amal H ^a   Edrada Ebel, Ruangelie ^b   Wray, Victor ^c   Pretsch, Alexander ^d   Pescitelli, Gennaro ^e   Kurtan, Tibor ^f   Proksch, Peter ^a  

^a HEINRICH HEINE UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF STRATHCLYDE   (United Kingdom)

^c HELMHOLTZ CENTRE FOR INFECTION RESEARCH   (Germany)

^d SeaLife Pharma GmbH   (Austria)

^e UNIVERSITY OF PISA   (Italy)

^f UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

Antibiotics; Biological activity; Circular dichroism; Density functional calculations; Medicinal chemistry; Natural products; Quinones; Structure elucidation

Indexed keywords

EID: 84857246149     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201101442     Document Type: Article

References (39)

1. A. H. Aly, A. Debbab, J. Kjer, P. Proksch, Fungal Divers. 2010, 41, 1-16.
2. A. H. Aly, A. Debbab, P. Proksch, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 90, 1829-1845.
3. A. Debbab, A. H. Aly, W. H. Lin, P. Proksch, J. Microb. Biotechnol. 2010, 3, 544-563.
4. A. Debbab, A. H. Aly, P. Proksch, Fungal Divers. 2011, 49, 1-12.
5. A. Debbab, A. H. Aly, R. Edrada-Ebel, V. Wray, W. E. Mueller, F. Totzke, U. Zirrgiebel, C. Schaechtele, M. H. Kubbutat, W. H. Lin, M. Mosaddak, A. Hakiki, P. Proksch, R. Ebel, J. Nat. Prod. 2009, 72, 626-631.
6. A. Stoessl, Can. J. Chem. 1969, 47, 767-776.
7. A. Stoessl, C. H. Unwin, J. B. Stothers, Can. J. Chem. 1983, 61, 372-377.
8. A. Stoessl, Can. J. Chem. 1969, 47, 777-784.
9. K. Krohn, H. Markus, H. P. Kraemer, W. Frank, Liebigs Ann. Chem. 1988, 1033-1041.
10. R. Suemitsu, T. Ueshima, K. Ohnishi, K. Yamamoto, S. Yanagawase, Phytochemistry 1988, 27, 3251-3254.
11. N. Okamura, H. Haraguchi, K. Hashimoto, A. Yagi, Phytochemistry 1993, 34, 1005-1009.
12. G. Pescitelli, L. Di Bari, N. Berova, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4603-4625.
13. J. Autschbach, L. Nitsch-Velasquez, M. Rudolph, Top. Curr. Chem. 2011, 298, 1-98.
14. G. Pescitelli, L. Di Bari, A. M. Caporusso, P. Salvadori, Chirality 2008, 20, 393-399.
15. F. Mazzini, G. Pescitelli, L. Di Bari, T. Netscher, P. Salvadori, Chirality 2009, 21, 35-43.
16. I. N. Siddiqui, A. Zahoor, H. Hussain, I. Ahmed, V. U. Ahmad, D. Padula, S. Draeger, B. Schulz, K. Meier, M. Steinert, T. Kurtán, U. Flörke, G. Pescitelli, K. Krohn, J. Nat. Prod. 2011, 74, 365-373.
17. C. J. Burns, M. Gill, A. Gimenez, Aust. J. Chem. 1991, 44, 1729-1736.
18. C. J. Burns, M. Gill, A. Gimenez, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 7269-7272.
19. A. Pretsch, P. Proksch, A. Debbab, Austrian Pat. Appl. [Post-Grant] (2010), 21 pp. CODEN: ATXXBE AT 507298 A4 20100415 CAN 153:254618 AN 2010:1023028 CAPLUS.
20. A. Pretsch, P. Proksch, A. Debbab. Austrian Pat. Appl. [Post-Grant] (2010), 23 pp. CODEN: ATXXBE AT 507999 A4 20101015 CAN 154:128299 AN 2011:85110 CAPLUS.
21. L. H. Briggs, E. Jacombs, G. A. Nicholls, J. Chem. Soc. 1953, 3069-3072.
22. H. J. Lee, J. S. Choi, J. H. Jung, S. S. Kang, Phytochemistry 1998, 49, 1403-1404.
23. G. Lazarovits, R. W. Steele, A. Stoessl, Z. Naturforsch. C 1988, 43, 813-817.
24. R. Suemitsu, Y. Sakurai, K. Nakachi, I. Miyoshi, M. Kubota, K. Ohnishi, Agric. Biol. Chem. 1989, 53, 1301-1304.
25. K. Ohnishi, R. Suemitsu, M. Kubota, H. Matano, Y. Yamada, Phytochemistry 1991, 30, 2593-2595.
26. R. Suemitsu, T. Yamamoto, T. Miyai, T. Ueshima, Phytochemistry 1987, 26, 3221-3224.
27. K. Ohnishi, H. Tanabe, S. Hayashi, R. Suemitsu, Biosci. Biotechnol. Biochem. 1992, 56, 42-43.
28. R. Suemitsu, T. Sano, M. Yamamoto, Y. Arimoto, F. Morimatsu, T. Nabeshima, Agric. Biol. Chem. 1984, 48, 2611-2613.
29. U. Höller, J. B. Gloer, D. T. Wicklow, J. Nat. Prod. 2002, 65, 876-882.
30. A. Yagi, N. Okamura, H. Haraguchi, T. Abo, K. Hashimoto, Phytochemistry 1993, 34, 87-91.
31. N. Harada, K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy-Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, 1983.
32. J. E. Ridley, M. C. Zerner, Theor. Chim. Acta 1973, 32, 111-134.
33. J. E. Ridley, M. C. Zerner, J. Mol. Spectrosc. 1974, 50, 457-473.
34. L. Di Bari, G. Pescitelli, in: Computational Spectroscopy-Methods, Experiments and Applications (Ed.:, J. Grunenberg), Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2010, pp. 241-277.
35. J. M. Gao, J. C. Qin, G. Pescitelli, S. Di Pietro, Y. T. Ma, A. L. Zhang, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3543-3551.
36. P. L. Polavarapu, N. Jeirath, T. Kurtán, G. Pescitelli, K. Krohn, Chirality 2009, 21, E202-E207.
37. P. Phuwapraisirisan, J. Rangsan, P. Siripong, S. Tip-pyang, Nat. Prod. Res. 2009, 23, 1063-71.
38. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
39. T. Bruhn, Y. Hemberger, A. Schaumlöffel, G. Bringmann, SpecDis, version 1.50, University of Würzburg, Germany, 2010.