Efficient one-pot synthesis of unsymmetrical gold(I) N-heterocyclic carbene complexes and their use as catalysts

Organometallics

Volumn 31, Issue 3, 2012, Pages 895-904

  Hashmi, A Stephen K ^a   Yu, Yang ^a   Rominger, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; NHC LIGANDS; ONE-POT SYNTHESIS;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CATALYSTS; GOLD COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS;

LIGANDS;

EID: 84856865338     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2008919     Document Type: Article

References (63)

1. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 42-43
2. Wanzlick, H.-W.; Schönherr, H. J. Angew. Chem. 1968, 80, 154-155
3. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 141-142.
4. Özdemir, Ì.; Temelli, N.; Günal, S.; Demir, S. Molecules 2010, 15, 2203-2210
5. Hindi, K. M.; Siciliano, T. J.; Durmus, S.; Panzner, M. J.; Medvetz, D. A.; Reddy, D. V.; Hogue, L. A.; Hovis, C. E.; Hilliard, J. K.; Mallet, R. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. J. Med. Chem. 2008, 51, 1577-1583
6. Hindi, K. M.; Panzner, M. J.; Tessier, C. A.; Cannon, C. L.; Youngs, W. J. Chem. Rev. 2009, 109, 3859-3884
7. Vignolle, J.; Tilley, T. D. Chem. Commun. 2009, 7230-7232
8. Chun, J.; Jung, I. G.; Kim, H. J.; Park, M.; Lah, M. S.; Son, S. U. Inorg. Chem. 2009, 48, 6353-6355
9. Rit, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4572-4573
10. Unger, Y.; Meyer, D.; Strassner, T. Dalton Trans. 2010, 39, 4295-4301
11. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561-3598
12. Ampt, K. A. M.; Burling, S.; Donald, S. M. A.; Douglas, S.; Duckett, S. B.; Macgregor, S. A.; Perutz, R. N.; Whittlesey, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7452-7453
13. Huang, R. T. W.; Wang, W. C.; Yang, R. Y.; Lu, J. T.; Lin, I. J. B. Dalton Trans. 2009, 7121-7131
14. Powell, A. B.; Bielawski, C. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18232-18233
15. Schuster, O.; Mercsa, L.; Albrecht, M. Chimia 2010, 64, 184-187
16. Nolan, S. P., Ed. N-Heterocyclic Carbenes in Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2006.
17. Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem. 2010, 122, 7094-7107
18. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6940-6952.
19. Teles, J. H.; Brode, S.; Chabanas, M. Angew. Chem. 1998, 110, 1475-1478
20. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1415-1418.
21. Detlefs, M.; Raubenheimer, H. G.; Esterhuysen, M. W. Catal. Today 2002, 72, 29-41
22. Schneider, S. K.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E. Z. Anorg. Allg. Chem. 2003, 629, 2363-2370
23. Dias, H. V. R.; Wu, J. Angew. Chem. 2007, 119, 7960-7962
24. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7814-7816.
25. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A.; Rominger, F. Angew. Chem. 2009, 121, 8396-8398
26. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8247-8249.
27. Hashmi, A. S. K.; Ramamurthi, T. D.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 971-975
28. LaLonde, R. L.; Brenzovich, W. E., Jr.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Kelley, K.; Goddard, W. A., III; Toste, F. D. Chem. Sci. 2010, 1, 226-233
29. Hashmi, A. S. K. Gold Bull. 2009, 42, 275-279
30. Dias, H. V. R.; Wu, J. Angew. Chem. 2007, 119, 7960-7962
31. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7814-7816.
32. Dash, C.; Kroll, P.; Yousufuddin, M.; Dias, H. V. R. Chem. Commun. 2011, 47, 4478-4480
33. Burke, A.; Balch, A. L.; Enemark, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2555-2557
34. Balch, A. L.; Parks, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4114-4121
35. Schrölkamp, S.; Völkl, A.; Lügger, T.; Hahn, F. E.; Beck, W.; Fehlhammer, W. P. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2940-2947
36. Hahn, F. E.; Langenhahn, V.; Meier, N.; Lügger, T.; Fehlhammer, W. P. Chem. Eur. J. 2003, 9, 704-712
37. Hahn, F. E.; Plumed, C. G.; Münder, M.; Lügger, T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 6285-6293
38. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem. 2008, 120, 3166-3216
39. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122-3172.
40. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Böhling, C.; Hengst, T.; Hubbert, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3001-3012
41. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Graf, K.; Hengst, T.; Schuster, A.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2011, 354, 1407-1412
42. Hashmi, A. S. K.; Lothschütz, C.; Böhling, C.; Rominger, F. Organometallics 2011, 30, 2411-2417
43. CCDC 832043 (5b) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif
44. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11553-11554
45. Hashmi, A. S. K.; Frost, T. M.; Bats, J. W. Org. Lett. 2001, 3, 3769-3771
46. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Rudolph, M.; Kurpejovic, E. Angew. Chem. 2004, 116, 6707-6709
47. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6545-6547.
48. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Kurpejovic, E.; Frost, T. M.; Miehlich, B.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5806-5814
49. Hashmi, A. S. K.; Wölfle, M.; Ata, F.; Hamzic, M.; Salathé, R.; Frey, W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2501-2508
50. Hashmi, A. S. K.; Salathé, R.; Frey, W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6991-6996
51. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Bats, J. W.; Frey, W.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6672-6678
52. Rudolph, M.; McCreery, M. Q.; Frey, W.; Hashmi, A. S. K. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 794-801
53. Hashmi, A. S. K.; Loos, A.; Littmann, A.; Braun, I.; Knight, J.; Doherty, S.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 576-582
54. Hashmi, A. S. K.; Hengst, T.; Lothschütz, C.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1315-1337
55. Hashmi, A. S. K.; Loos, A.; Doherty, S.; Knight, J. G.; Robson, K. J.; Rominger, F. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 749-759
56. Dinunno, L.; Scilimati, A. Tetrahedron 1986, 42, 3913-3920
57. Kalinski, C.; Umkehrer, M.; Gonnard, S.; Jager, N.; Ross, G.; Hiller, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2041-2044
58. Solladié-Cavallo, A.; Bencheqroun, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2157-2160
59. Hashmi, A. S. K.; Weyrauch, J. P.; Frey, W.; Bats, J. W. Org. Lett. 2004, 6, 4391-4394
60. Hashmi, A. S. K.; Rudolph, M.; Schymura, S.; Visus, J.; Frey, W. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4905-4909
61. Doherty, S.; Knight, J. G.; Hashmi, A. S. K.; Smyth, C. H.; Ward, N. A. B.; Robson, K. J.; Tweedley, S.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Organometallics 2010, 29, 4139-4147
62. Weyrauch, J. P.; Hashmi, A. S. K.; Schuster, A.; Hengst, T.; Schetter, S.; Littmann, A.; Rudolph, M.; Hamzic, M.; Visus, J.; Rominger, F.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem. Eur. J. 2010, 16, 956-963
63. Hashmi, A. S. K.; Schuster, A. M.; Schmuck, M.; Rominger, F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4595-4602