Generation of cyclopenta[c]chromenes via a palladium-catalyzed reaction of 2-alkynylphenol with 2-alkynylvinyl bromide

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 45, 2012, Pages 5581-5583

  Wang, Huanhuan ^a   Luo, Yong ^a   Zhu, Biao ^b   Wu, Jie ^a,c  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b ZHONGSHAN HOSPITAL OF FUDAN UNIVERSITY   (China)

^c SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 ALKYNYLPHENOL; 2 ALKYNYLVINYL BROMIDE; ALKYL GROUP; ANTINEOPLASTIC AGENT; CYCLOPENTA[C]CHROMENE; IRIDOID; PALLADIUM; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; DRUG SYNTHESIS;

EID: 84862101941     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc32077k     Document Type: Article

References (55)

1. A. Armstrong, J. C. Collins: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49:2282.
2. A. R. Katritzky, S. Rachwal: Chem. Rev. 2010 110:1564.
3. M. A. P. Martins, C. P. Frizzo, D. N. Moreira, L. Buriol, P. Machado: Chem. Rev. 2009 109:4140.
4. M. Alvarez-Corral, M. Munoz-Dorado, I. Rodrıguez-Garcıa: Chem. Rev. 2008 108:3174.
5. A. Minatti, K. Muniz: Chem. Soc. Rev. 2007 36:1142.
6. G. Zeni, R. C. Larock: Chem. Rev. 2006 106:4644.
7. D. P. Walsh, Y.-T. Chang: Chem. Rev. 2006 106:2476.
8. P. Arya, D. T. H. Chou, M.-G. Baek: Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40:339.
9. S. L. Schreiber: Science 2000 287:1964.
10. A. Nangia, G. Prasuna, P. B. Rao: Tetrahedron 1997 53:14507.
11. M. Tintas, E. Bogdan, I. Grosu: J. Heterocycl. Chem. 2011 48:747.
12. S. Isoe: Stud. Nat. Prod. Chem. 1995 16:289.
13. B.-C. Hong, H.-I. Sun, Z.-Y. Chen: Chem. Commun. 1999 2125.
14. B.-C. Hong, Z.-Y. Chen, W.-H. Chen: Org. Lett. 2000 2:2647.
15. M. Chakraborty, D. B. McConville, T. Saito, H. Meng, P. L. Rinaldi, C. A. Tessier, W. J. Youngs: Tetrahedron Lett. 1998 39:8237.
16. S. Li, J. Wu: Org. Lett. 2011 13:712.
17. Z. Chen, D. Zheng, J. Wu: Org. Lett. 2011 13:848.
18. H. Ren, Y. Luo, S. Ye, J. Wu: Org. Lett. 2011 13:2552.
19. G. Qiu, G. Liu, S. Pu, J. Wu: Chem. Commun. 2012 48:2903.
20. S. Ye, G. Liu, S. Pu, J. Wu: Org. Lett. 2012 14:70.
21. G. Qiu, Y. He, J. Wu: Chem. Commun. 2012 48:3836.
22. Z. Chen, L. Gao, S. Ye, Q. Ding, J. Wu: Chem. Commun. 2012 48:3975.
23. J. Montgomery: Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43:3890.
24. E. Negishi, C. Coperet, S. Ma, S. Y. Liou, F. Liu: Chem. Rev. 1996 96:365.
25. L. F. Tietze: Chem. Rev. 1996 96:115.
26. R. Grigg, V. Sridharan: J. Organomet. Chem. 1999 576:65.
27. T. Miura, M. Murakami: Chem. Commun. 2007 217.
28. M. Malacria: Chem. Rev. 1996 96:289.
29. K. C. Nicolaou, T. Montagnon, S. A. Snyder: Chem. Commun. 2003 551.
30. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45:7134.
31. D. Enders, C. Grondal, M. R. M. Hüttl: Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46:1570.
32. L. F. Tietze, G. Brasche and K. Gericke: Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2006.
33. L. F. Tietze, M. A. Düfert, T. Hungerland, K. Oum, T. Lenzer: Chem.-Eur. J. 2011 17:8452.
34. A. Arcadi, S. Cacchi, G. Fabrizi, L. Moro: Eur. J. Org. Chem. 1999 1137.
35. Y. Hu, Y. Zhang, Z. Yang, R. Fathi: J. Org. Chem. 2002 67:2365.
36. Y. Hu, K. J. Nawoschik, Y. Liao, J. Ma, R. Fathi, Z. Yang: J. Org. Chem. 2004 69:2235.
37. Y. Nan, H. Miao, Z. Yang: Org. Lett. 2000 2:297.
38. H.-A. Du, X.-G. Zhang, R.-Y. Tang, J.-H. Li: J. Org. Chem. 2009 74:7844.
39. Y. Liao, J. Smith, R. Fathi, Z. Yang: Org. Lett. 2005 7:2707.
40. Y. Liang, S. Tang, X.-D. Zhang, L.-Q. Mao, Y.-X. Xie, J.-H. Li: Org. Lett. 2006 8:3017.
41. C. Martínez, R. Álvarez, J. M. Aurrecoechea: Org. Lett. 2009 11:1083.
42. M. Nakamura, L. Ilies, S. Otsubo: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45:944.
43. Y. Li, X. Liu, H. Jiang, Z. Feng: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49:3338.
44. X. Chen, P. Lu, Y. Wang: Chem.-Eur. J. 2011 17:8105.
45. X. Chen, J. Jin, Y. Wang, P. Lu: Chem.-Eur. J. 2011 17:9920.
46. Y. Luo, X. Pan, J. Wu: Org. Lett. 2011 13:1150.
47. Y. Luo, L. Hong, J. Wu: Chem. Commun. 2011 47:5298.
48. X. Pan, Y. Luo, J. Wu: Chem. Commun. 2011 47:8967.
49. Y. Luo, J. Wu: Chem. Commun. 2011 47:11137.
50. X. Pan, Y. Luo, G. Liu, S. Pu, J. Wu: Adv. Synth. Catal. 2012 354:171.
51. X. Pan, Y. Luo, J. Wu: Org. Biomol. Chem. 2012 10:1969.
52. Y. Luo, J. Wu: Org. Lett. 2012 14:1592.
53. A. Aranyos, D. W. Old, A. Kiyomori, J. P. Wolfe, J. P. Sadighi, S. L. Buchwald: J. Am. Chem. Soc. 1999 121:4369.
54. Q. Shelby, N. Kataoka, G. Mann, J. Hartwig: J. Am. Chem. Soc. 2000 122:10718.
55. S. Harkal, K. Kumar, D. Michalik, A. Zapf, R. Jackstell, F. Rataboul, T. Riermeier, A. Monseesb, M. Beller: Tetrahedron Lett. 2005 46:3237.