Stereoselective synthesis of all stereoisomers of orthogonally protected cyclobutane-1,2-diamine and some chemoselective transformations

Organic Letters

Volumn 14, Issue 10, 2012, Pages 2431-2433

  Sans, Marta ^a   Illa, Ona ^a   Ortuño, Rosa M ^a  

^a UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLOBUTANE DERIVATIVE; DIAMINE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLOBUTANES; DIAMINES; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84862097758     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300689e     Document Type: Article

References (26)

1. Bhadury, P. S.; Song, B.-A.; Yang, S.; Hu, D.-Y.; Xue, W. Curr. Org. Synth. 2009, 6, 380
2. Kotti, S. R. S. S.; Timmons, C.; Li, G. Chem. Biol. Drug Des. 2006, 67, 101
3. Notz, W.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 580
4. Fache, F.; Schultz, E.; Tommasino, M. L.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2000, 100, 2159
5. Lucet, D.; Le Gall, T.; Mioskowski, C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2580 and references cited therein
6. See, for instance: Bolm, C.; Schiffers, I.; Atodiresei, I.; Ozcubukcu, S.; Raabe, G. New J. Chem. 2003, 27, 14
7. Bennani, Y. L.; Hanessian, S. Chem. Rev. 1997, 97, 3161
8. Karatchevtseva, I.; Cassidy, D. J.; Wong Chi Man, M.; Mitchell, D. R. G.; Hanna, J. V.; Carcel, C.; Bied, C.; Moreau, J. J. E.; Barlett, J. R. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3926
9. Moreau, J. J. E.; Vellutini, L.; Bied, C.; Wong Chi Man, M. J. Sol-Gel Sci. Technol. 2004, 31, 151
10. Torres, E.; Gorrea, E.; Burusco, K. K.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Rúa, F.; Boussert, S.; Díaz-Pérez, I.; Dannenberg, S.; Izquierdo, S.; Giralt, E.; Jaime, C.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 564
11. Torres, E.; Gorrea, E.; Da Silva, E.; Nolis, P.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2009, 11, 2301
12. Izquierdo, S.; Rúa, F.; Sbai, A.; Parella, T.; álvarez-Larena, á.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 7963
13. Izquierdo, S.; Kogan, M. J.; Parella, T.; Moglioni, A. G.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. J. Org. Chem. 2004, 69, 5093
14. Gorrea, E.; Nolis, P.; Torres, E.; Da Silva, E.; Amabilino, D. B.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4588
15. Rua, F.; Boussert, S.; Parella, T.; Díez-Pérez, I.; Branchadell, V.; Giralt, E.; Ortuño, R. M. Org. Lett. 2007, 9, 3643
16. Fernández, D.; Torres, E.; Avilés, F. X.; Ortuño, R. M.; Vendrell, J. Biorg. Med. Chem. 2009, 17, 3824
17. Torres, E.; Puigmartí-Luis, J.; Pérez del Pino, á.; Ortuño, R. M.; Amabilino, D. B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1661
18. Daly, A. M.; Gilheany, D. G. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 127
19. Vergne, F.; Partogyan, K.; Aitken, D. J.; Husson, H.-P. Tetrahedron 1996, 52, 2421
20. Buchman, E. R.; Reims, A. O.; Skei, T.; Schlatter, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 2696
21. Díaz de Villegas, M. D.; Gálvez, J. A.; Etayo, P.; Badorrey, R.; López-Ram-de-Víu, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5564
22. Atodiresei, I.; Schiffers, I.; Bolm, C. Chem. Rev. 2007, 107, 5683
23. Bolm, C.; Schiffers, I.; Atodiresei, I.; Hackenberger, C. P. R. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3455
24. Gorrea, E.; Nolis, P.; álvarez-Larena, á.; Da Silva, E.; Branchadell, V.; Ortuño, R. M. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 339
25. Fernandes, C.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 3217
26. Fernandes, C; Gauzy, C.; Yang, Y.; Roy, O.; Pereira, E.; Faure, S.; Aitken, D. J. Synthesis 2007, 14, 2222