Selective N-alkylation of arylamines with alkyl chloride in ionic liquids: Scope and applications

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2012, Pages 3105-3111

  Monopoli, Antonio ^a   Cotugno, Pietro ^a   Cortese, Marina ^a   Calvano, Cosima Damiana ^a   Ciminale, Francesco ^a   Nacci, Angelo ^a  

^a UNIVERSITY OF BARI   (Italy)

Author keywords

Alkylation; Amines; Heterocycles; Ionic liquids; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 84862094737     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201200202     Document Type: Article

References (96)

1. L. Hayden, G. Sauter, F. Ore, P. Pasillas, J. Hoover, G. Lindsay, R. Henry, J. Appl. Phys. 1990, 68, 456.
2. C. Brielles, J. J. Harnett, E. Doris, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8301.
3. D. H. R. Barton, E. Doris, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3295.
4. S. Yuvaraj, V. V. Balasubramanian, M. Palanichamy, Appl. Catal. A 1999, 176, 111.
5. Y. Yoshida, Y. Tanabe, Synthesis 1999, 10, 1739.
6. S. Narayanan, K. Deshpande, Appl. Catal. A 1996, 135, 125.
7. P. S. Singh, R. Brandyopadhyay, B. S. Rao, Appl. Catal. A 1996, 136, 177.
8. M. A. Aramendia, V. Boru, C. Jimenez, J. M. Marinas, F. J. Romero, Appl. Catal. A 1999, 183, 73.
9. B. L. Su, D. Barthbomeuf, Appl. Catal. A 1995, 124, 73.
10. I. I. Ivanova, E. B. Pomakhina, A. I. Rebrov, M. Hunger, Y. G. Kolyagin, J. Weitkamp, J. Catal. 2001, 203, 375.
11. K. Nishamol, K. S. Rahna, S. Sungunan, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 209, 89.
12. K. Okano, H. Tokuyama, T. Fukuyama, Org. Lett. 2003, 5, 4987.
13. R. Shroff, A. Muck, A. Svatos, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2007, 21, 3295.
14. C. D. Calvano, C. G. Zambonin, F. Palmisano, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2011, 25, 1757.
15. M. B. Smith, J. March, Advanced Organic Chemistry, 5th ed., Wiley, New York, 2001, p. 499.
16. E. M. Beccalli, G. Broggini, S. Sottocornola, M. Martinelli, Chem. Rev. 2007, 107, 5318-5365.
17. M. Taillefer, N. Xia, N. Ouali, Angew. Chem. 2008, 120, 3140;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3096-3099.
19. K. Shimizu, M. Nihimura, A. Satsuma, ChemCatChem 2009, 1, 497.
20. K. Yamaguchi, J. L. He, T. Oishi, N. Mizuno, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7199.
21. P. R. Likhar, R. Arundhathi, M. L. Kantam, P. S. Prathima, Eur. J. Org. Chem. 2009, 5383.
22. J. W. Kim, K. Yamaguchi, N. Mizuno, J. Catal. 2009, 263, 205.
23. J. L. He, K. Shimizu, N. Mizuno, Chem. Lett. 2010, 39, 1182.
24. X. J. Cui, Y. Zhang, F. Shi, Y. Q. Deng, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1021.
25. F. Shi, M. K. Tse, M. Beller, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1175.
26. L. L. Santos, P. Serna, A. Corma, Chem. Eur. J. 2009, 15, 8196.
27. A. Corma, T. Rodenas, M. J. Sabater, Chem. Eur. J. 2010, 16, 254.
28. A. K. Szardening, T. S. Burkoth, G. C. Look, D. A. Campbell, J. Org. Chem. 1996, 61, 6720.
29. T. Rische, B. Kitsos-Rzychon, P. Eibracht, Tetrahedron Lett. 1998, 54, 2723.
30. C. H. Tang, L. He, Y. M. Liu, Y. Cao, H. Y. He, K. N. Fan, Chem. Eur. J. 2011, 17, 7172.
31. M. M. Dell'Anna, P. Mastrorilli, A. Rizzuti, C. Leonelli, Appl. Catal. A 2011, 401, 134.
32. K. Fujita, Z. Li, N. Ozeki, R. Yamaguchi, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2687.
33. S. Michlik, R. Kempe, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13193-13198.
34. M. C. Lubinu, L. De Luca, G. Giacomelli, A. Porcheddu, Chem. Eur. J. 2011, 17, 82.
35. D. Hollmann, S. Bahn, A. Tillack, M. Beller, Angew. Chem. 2007, 119, 8440;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8291.
37. S. Bahn, D. Hollmann, A. Tillack, M. Beller, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2099.
38. O. Saidi, A. J. Blacker, M. M. Farah, S. P. Marsden, J. M. J. Williams, Angew. Chem. 2009, 121, 7511;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7375 see also
40. A. J. Blacker, M. M. Farah, M. I. Hall, S. P. Marsden, O. Saidi, J. M. J. Williams, Org. Lett. 2009, 11, 2039.
41. S. Bahn, S. Imm, K. Mevius, L. Neubert, A. Tillack, J. M. J. Williams, M. Beller, Chem. Eur. J. 2010, 16, 3590.
42. M. B. Gawande, S. S. Deshpande, J. R. Satam, R. V. Jayaram, Catal. Commun. 2007, 8, 576.
43. H. Kashiwagi, S. Enomoto, Chem. Soc. Jpn. 1980, 2, 279.
44. E. V. Dehmlow, R. Thieser, H. Zahalka, Y. Sasson, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 297.
45. C. Siswanto, J. F. Rathman, J. Colloid Interface Sci. 1997, 196, 99.
46. J. P. Wolfe, S. Wagaw, S. L. Buchwald, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7215.
47. M. Onaka, K. Ishikawa, Y. Izumi, Chem. Lett. 1982, 1783.
48. M. Onaka, A. Umezono, M. Kawai, Y. Izumi, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1202.
49. T. Ando, J. Yamawaki, Chem. Lett. 1979, 45.
50. C. B. Singh, V. Kavala, A. K. Samal, B. K. Patel, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1369.
51. B. Singh, H. Lobo, G. Shankarling, Catal. Lett. 2011, 141, 178.
52. C. Chiappe, D. Pieraccini, Green Chem. 2003, 5, 193.
53. C. Chiappe, P. Piccioli, D. Pieraccini, Green Chem. 2006, 8, 277-281.
54. Y. Gök, I. Özdemir, E. Çetinkaya, Chin. J. Catal. 2007, 28, 489-491.
55. J. P. Hallett, T. Welton, Chem. Rev. 2011, 111, 3508.
56. C. D. Hubbard, P. Illner, R. van Eldik, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 272.
57. F. D'Anna, R. Noto, Tetrahedron 2007, 63, 11681.
58. M. Meciarova, M. Cigan, S. Toma, A. Gaplovsky, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4408.
59. V. Calò, A. Nacci, L. Lopez, V. L. Lerario, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8977.
60. V. Calò, F. Scordari, A. Nacci, E. Schingaro, L. D'Accolti, A. Monopoli, J. Org. Chem. 2003, 68, 4406.
61. V. Calò, A. Nacci, A. Monopoli, A. Fanizzi, Org. Lett. 2002, 4, 2561.
62. C. K. Ingold, Structure and Mechanism in Organic Chemistry, 2nd ed., Bell, London, 1969.
63. E. D. Hughes, C. K. Ingold, J. Chem. Soc. 1935, 244.
64. C. Reichardt, Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, 3rd ed., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2003.
65. L. Crowhurst, N. L. Lancaster, J. M. Pérez-Arlandis, T. Welton, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11549.
66. For Kamlet-Taft parameters of IL ions, see:, L. Crowhurst, P. R. Mawdsley, J. M. Perez-Arlandis, P. A. Salter, T. Welton, Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 2790.
67. M. Bosco, V. Calò, F. Ciminale, L. Forlani, L. Lopez, E. Nonnis, P. E. Todesco, Gazz. Chim. Ital. 1971, 101, 685.
68. B. Bonfiglioli, M. Bosco, L. Forlani, P. E. Todesco, Gazz. Chim. Ital. 1975, 105, 789.
69. P. E. Todesco, M. Bosco, L. Forlani, J. Chem. Soc. B 1970, 9, 1742.
70. F. Schiaffella, A. Macchiarulo, L. Milanese, A. Vecchiarelli, R. Fringuelli, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 5196.
71. V. Cecchetti, V. Calderone, O. Tabarrini, S. Sabatini, E. Filipponi, L. Testai, R. Spogli, E. Martinotti, A. Fravolini, J. Med. Chem. 2003, 46, 3670.
72. S. Inoue, K. Hasegawa, K. Wakamatsu, S. Ito, Melanoma Res. 1998, 8, 105.
73. S. Florio, V. Capriati, G. Colli, Tetrahedron 1997, 53, 5839.
74. F. K. Kirchner, E. J. Alexander, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 1721.
75. V. Balasubramaniyan, P. Balasubramaniyan, A. S. Shaikh, Tetrahedron 1986, 42, 2731.
76. O. Unger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1897, 30, 607.
77. O. Unger, G. Graff, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1897, 30, 2389.
78. J. D. Charrier, C. Landreau, D. Deniaud, F. Reliquet, A. Reliquet, J. C. Meslin, Tetrahedron 2001, 57, 4195.
79. C. T. Eary, Z. S. Jones, R. D. Groneberg, L. E. Burgess, D. A. Mareska, M. D. Drew, J. F. Blake, E. R. Laird, D. Balachari, M. O'Sullivan, A. Allen, V. Marsh, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2608.
80. J. A. Sikorski, J. Med. Chem. 2006, 49, 1.
81. K. Torisu, K. Kobayashi, M. Iwahashi, Y. Nakai, T. Onoda, T. Nagase, I. Sugimoto, Y. Okada, R. Matsumoto, F. Nanbu, S. Ohuchida, H. Nakai, M. Toda, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5361.
82. Y. Chandrasekaran, G. K. Dutta, B. R. Kanth, S. Patil, Dyes Pigm. 2009, 83, 162.
83. V. Satam, R. Rajule, S. Bendre, P. Bineesh, V. Kanetkar, J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 221.
84. A. Wojcik, R. Nicolaescu, P. V. Kamat, Y. Chandrasekaran, S. Patil, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 2744.
85. D. Cartigny, T. Nagano, T. Ayad, J.-P. Gnent, T. Ohshima, K. Mashima, V. Ratovelomanana-Vidal, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1886.
86. N. Mrsic, T. Jerphagnon, A. J. Minnaard, B. L. Feringa, J. G. de Vries, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2549.
87. L. Qiu, F. Kwong, J. Wu, W. Lam, S. Chan, W. Yu, Y. Li, R. Guo, Z. Zhou, A. S. C. Chan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5955.
88. D. V. La Barbera, E. B. Skibo, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 387.
89. V. Nair, R. Dhanya, C. Rajesh, M. M. Bhadbhade, K. Manoj, Org. Lett. 2004, 6, 4743.
90. J. P. Henschke, M. J. Burk, C. G. Malan, D. Herzberg, J. A. Peterson, A. J. Wildsmith, C. J. Cobley, G. Casy, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 300.
91. C. Bianchini, P. Barbaro, G. Scapacci, J. Organomet. Chem. 2001, 621, 26.
92. R. C. DeSelms, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3762.
93. K. V. Rao, D. J. Jackman, J. Heterocycl. Chem. 1973, 10, 213.
94. J. Armand, K. Chekir, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1237.
95. C. J. Moody, M. R. Pitts, Synlett 1998, 1029.
96. A. M. McKinney, K. R. Jackson, R. N. Salvatore, E.-M. Savrides, M. J. Edattel, T. Gavin, J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 1031.