Selective one-pot synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted amines via rhodium catalysed multiple alkylations of ammonia or primary amines under hydroformylation conditions

Tetrahedron

Volumn 54, Issue 12, 1998, Pages 2723-2742

  Rische, Thorsten ^a   Kitsos Rzychon, Beate ^a   Eilbracht, Peter ^a  

^a TU DORTMUND UNIVERSITY   (Germany)

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ALDEHYDE DERIVATIVE; AMINE; AMMONIA; KETONE DERIVATIVE; RHODIUM; STYRENE DERIVATIVE; TERTIARY AMINE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; HYDROGENATION; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS;

GADUS MORHUA;

EID: 0032546296     PISSN: 00404020     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4020(98)83008-1     Document Type: Article

References (41)

1. Gibson, M. S. In The Chemistry of the Amino Group; Patai, S., Eds.; Wiley Interscience: London, 1968; p.37.
2. a) Mitsunobu, O. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 6; Trost, B.M., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1991; p. 65.
3. b) Marson, C. M.; Holson, A. D. In Comprehensive Organic Functional Group Transformations, 2; Katritzky, A. R.; Meth-Cohn, O.; Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Cambridge, 1995; p 297.
4. a) Eilbracht, P.; Rische, T. Synthesis 1997, 1331.
5. b) Eilbracht, P.; Kranemann, C. L. Synthesis in press (2/98).
6. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
7. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
8. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
9. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
10. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
11. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
12. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
13. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
14. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
15. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
16. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
17. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
18. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
19. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
20. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
21. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
22. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
23. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
24. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
25. For further literature on hydroaminomethylation see: a) Reppe, W.; Vetter, H. Liebigs Ann. Chem. 1953, 582, 133. b) Iqbal, A. F. M. Helv. Chim. Acta 1971, 45, 1440. c) Laine, R. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 3370. d) Murata, K.; Matsuda, A.; Matsuda, T. J. Mol. Catal. 1984, 23, 121. e) 1) Jachimowicz, F. (Grace, W. R. and Co.) Belg. Pat. 887630, 1980, Chem.Abstr 1981, 95, 152491k 2) Jachimowicz, F.; Manson, P. (Grace, W. R., and Co.) Can. Pat. 1231199, 1984, Chem. Abstr. 1988, 109, 38485u 3) Jachimowicz, F.; Raksis, J.W. J. Org. Chem. 1982, 47, 44. f.) MacEntire, E. E.; Knifton, J. F. (Texaco Development Corp.) EP 240193, 1987, Chem. Abstr. 1989, 110, 134785h. g) Brunet, J. J.; Neibecker D.; Agbossou, F.; Srivastava, R.S. J. Mol. Cat. 1994, 87, 223. h) Drent, E.; Breed, A. J. M. (Shell Int. Res. M.) EP 457386, 1992, Chem. Abstr. 1992, 116, 83212h. i) Törös, S.; Gémes-Pésci, I.; Heil, B.; Mahó, S.; Tuber Z. J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1992, 858. j) 1) Baig, T.; Kalck, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1373 2) Baig, T.; Molinier, J.; Kalck, P. J. Organomet. Chem. 1993, 455, 219. k) Jones, M. D. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 403. l) Imai, T. (Uop Inc.) U.S. Pat. 4220764, 1978, Chem. Abstr. 1980, 93, 239429d. m)Olin, J. F.; Deger, T. E. (Sharples Chemicals Inc.) U.S. Pat. 2422631, 1947, Chem. Abstr. 1947, 41, 5892a. n) Finch, H. de V.; Meeker, R. E. (Shell Oil Company) U.S. Pat. 3234283, 1966, Chem. Abstr. 1965, 62, 14500b. o) Biale, G. (Union Oil Company) U. S. Pat. 3513200, 1970, Chem. Abstr. 1970, 73, 34776a. p) Diekhaus, G.; Kampmann, D.; Kniep, C.; Müller, T.; Walter, J.; Weber, J. (Hoechst AG) DE 4334809, 1993, Chem. Abstr. 1995, 122, 314160g. q) Beller, M.; J. Mol. Catal. A 1995, 104, 17.
26. Adkins, P.; Krsek, A. J. Amer. Chem. Soc. 1949, 71, 3051.
27. Kollar, L.; Bakos, J.; Toth, I.; Heil, B. J. Organomet. Chem. 1988, 350, 277.
28. Bergounhou, C.; Neibecker, D.; Reau, R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1370.
29. Larson, A. T. (E.I.du Pont de Nemours & Company) U.S. Pat. 2497310, 1950, Chem. Abstr. 1950, 44, 4489h.
30. Striegler, A.; Weber, J. J. prakt. Chem. 1965, 29, 281.
31. Dalton, J. C.; Chan, H. F. Tetrahedron Lett. 1973, 34, 3145.
32. a) Eilbracht, P.; Buß, C. manuscript in preparation.
33. b) Eilbracht, P.; Kranemann, C. L.; Kitsos-Rzychon, B.; Rische, T. manuscript in preparation.
34. Giordano, G.; Crabtree, R. Inorg. Synth. 1979, 19, 218.
35. Gilbert, J. C.; Weerasooriya, U. J. Org. Chem. 1983, 48, 448.
36. Gilbert J. C.; Weerasooriya, U. Tetrahedron Lett. 1980, 27, 2041.
37. Dulou, R.; Elkik, E.; Veillard, A. Bull Soc. Chim. France 1960, 967.
38. Wieland, G.; Simchen, G. Liebigs Ann. Chem. 1985, 2178.
39. Brown, H. C.; Narasimhan, S.; Choi, Y. M. Synthesis 1981, 996.
40. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Matayanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849.
41. Katritzky, A. R.; Zhao, X.; Hitchings, G. J. Synthesis 1991, 703.