Process development of a novel azetidinyl ketolide antibiotic

Organic Process Research and Development

Volumn 16, Issue 5, 2012, Pages 788-797

  Li, Bryan ^a   Magee, Thomas V ^a   Buzon, Richard A ^a   Widlicka, Daniel W ^a   Bill, Dave R ^a   Brandt, Thomas ^a   Cao, Xiaoping ^a   Coutant, Michael ^a   Dou, Haijian ^b   Granskog, Karl ^a   Flanagan, Mark E ^a   Hayward, Cheryl M ^a   Li, Bin ^b   Liu, Fengwei ^b   Liu, Wei ^c   Nguyen, Thuy Trinh ^a   Raggon, Jeffrey W ^a   Rose, Peter ^a   Rainville, Joseph ^a   Reilly, Usa Datta ^a   Shen, Yue ^a   Sun, Jianmin ^a   Wilcox, Glenn E ^a   more..

^a PFIZER INC   (United States)

^b Shanghai ChemPartner Co Ltd   (China)

^c TEDA   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CLARITHROMYCIN; EFFICIENT SYNTHESIS; KETOLIDE; PROCESS DEVELOPMENT; SCALE-UP; SYNTHESIS FEATURES; WASTE STREAM;

DEGRADATION;

ANTIBIOTICS;

EID: 84862094351     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op300064b     Document Type: Article

References (46)

1. Kaneko, T.; Dougherty, T. J.; Magee, T. V. Macrolide Antibiotics. Therapeutic Areas II: Cancer, Infectious Diseases, Inflammation & Immunology and Dermatology. Comprehensive Medicinal Chemistry II; Taylor, J. B.; Triggle, D. J., Eds.; Elsevier Ltd.: Oxford, UK, 2007; Vol. 7, pp 519-566.
2. Kanatani, M. S.; Guglielmo, B. J. West J. Med. 1994, 160, 31
3. Pai, M. P.; Graci, D. M; Amsden, G. W. Ann. Pharmacol. Ther. 2000, 34, 495
4. Metlay, J. P.; Fishman, N. O.; Joffe, M. M.; Kallan, M. J.; Chittams, J. L.; Edelstein, P. H. Emerging Infect. Dis. 2006, 12, 1223
5. Lonks, J. R.; Garau, J.; Gomez, L.; Xercavins, M.; de Echaguen, A. O.; Gareen, I. F.; Reiss, P. T.; Medeiros, A. A. Clin. Infect. Dis. 2002, 35, 556
6. Lynch, J. P., III; Martinez, F. J. Clin. Infect. Dis. 2002, 34, S27
7. Hyde, T. B.; Gay, K.; Stephens, D. S.; Vugia, D. J.; Pass, M.; Johnson, S.; Barrett, N. L.; Schaffner, W.; Cieslak, P. R.; Maupin, P. S.; Zell, E. R.; Jorgensen, J. H.; Facklam, R. R.; Whitney, C. G. J. Am. Med. Assoc. 2001, 286, 1857
8. Waterer, G. W.; Jones, C. B. Chest 2000, 118, 1839
9. Zuckerman, J. M. Infect. Dis. Clin. N. Am 2004, 18, 621
10. Hammerschlag, M. R.; Sharma, R. Expert Opin. Investig. Drugs 2008, 17, 387
11. Magee, T. V.; Ripp, S. L.; Li, B.; Buzon, R. A.; Chupak, L.; Dougherty, T. J.; Finegan, S. M.; Girard, D.; Hagen, A. E.; Falcone, M. J.; Farley, K. A.; Granskog, K.; Hardink, J. R.; Huband, M. D.; Kamicker, B. J.; Kaneko, T.; Knickerbocker, M. J.; Liras, J. L.; Marra, A.; Medina, I.; Nguyen, T.-T.; Noe, M. C.; Obach, R. S.; O'Donnell, J. P.; Penzien, J. B.; Reilly, U. D.; Schafer, J. R.; Shen, Y.; Stone, G. G.; Strelevitz, T. J.; Sun, J.; Tait-Kamradt, A.; Vaz, A. D. N.; Whipple, D. A.; Widlicka, D. W.; Wishka, D. G.; Wolkowski, J. P.; Flanagan, M. E. J. Med. Chem. 2009, 52, 7446
12. Asaka, T.; Kashimura, M.; Matsuura, A.; Sugimoto, T.; Tanikawa, T.; Ishii, T. PCT Int. Appl. WO9921869, 1999
13. Chem. Abstr. 1999, 130, 296955.
14. Esteban, J.; Costa, A. M.; Cruzado, M. C.; Faja, M.; Garcia, P.; Vilarrasa, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1919
15. Kashimura, M.; Asaka, T.; Misawa, Y.; Matsumoto, K.; Morimoto, S. J. Antibiot. 2001, 54, 664
16. Baker, W. R.; Clark, J. D.; Stephens, R. L.; Kim, K. H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2340
17. Corey, E. J.; Kim, C. U. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7586
18. Agouridas, C; Denis, A.; Auger, J.-M.; Benedetti, Y.; Bonnefoy, A.; Bretin, F.; Chantot, J.-F.; Dussarat, A.; Fromentin, C.; D'Ambrieres, S. G.; Lachaud, S.; Laurin, P.; Martret, O. L.; Loyau, V.; Tessot, N. J. Med. Chem. 1998, 41, 4080
19. Kaneko, T.; McMillen, W.; Lynch, M. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 5013
20. Xu, G.; Tang, D.; Gai, Y.; Wang, G.; Kim, H.; Chen, Z.; Phan, L. T.; Or, Y. S.; Wang, Z. Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 504
21. Cink, R. D.; Chambournier, G.; Surjono, H.; Xiao, Z.; Richter, S.; Naris, M.; Bhatia, A. V. Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 270
22. Nisato, D.; Frigerio, M. Fr. Demande, FR 2560194, 1985.
23. Chem. Abstr. 1986, 533737.
24. Okada, T.; Ezumi, K.; Yamakawa, M.; Sato, H.; Tsuji, T. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 126
25. Arimoto, M.; Hayano, T.; Soga, T.; Yoshioka, T.; Tagawa, H.; Furukawa, M. J. Antibiotics 1986, 39, 1243
26. Jung, M. E.; Choi, Y. M. J. Org. Chem. 1991, 56, 6729
27. Brower, K. R.; Chen, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3396
28. Weale, K. E. Discuss. Faraday Soc. 1955, 20, 83
29. Lee, K. I.; Okamoto, Y. J. Org. Chem. 1976, 41, 1552
30. Evans, M. G.; Polanyi, M. Trans. Faraday Soc. 1935, 31, 875
31. Comins, D. L.; Killpack, M. O. J. Org. Chem. 1990, 55, 69
32. Dishington, A. P.; Johnson, P. D.; Kettle, J. G. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3733
33. Hauser, C. R.; Reynolds, G. A. J. Org. Chem. 1950, 15, 1224
34. Tamura, Y.; Fujita, M.; Chen, L.-C.; Kiyokawa, H.; Ueno, K.; Kita, Y. Heterocycles 1981, 15, 871
35. Tamura, Y.; Fujita, M.; Chen, L-C; Inoue, M.; Kita, Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 3564
36. Conlon, D. A.; Drahus-Paone, A.; Ho, G.-J.; Pipik, B.; Helmy, R.; McNamara, J. M.; Shi, Y.-J.; Williams, J. M.; Macdonald, D.; Deschenes, D.; Gallant, M.; Mastracchio, A.; Roy, B.; Scheigetz, J. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 36
37. Vismara, E.; Fontana, F.; Minisci, F. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 135
38. Hass, H. B.; Bender, M. L. Org. Synth. 1963, 4, 932
39. Kantlehner, W.; Wagner, F.; Bredereck, H. Liebigs Ann. Chem. 1980, 344
40. Kantlehner, W.; Mergen, W. W.; Haug, E. Liebigs Ann. Chem. 1983, 2, 290
41. Vaiu, L.; Sénéchal, K.; Maury, O.; Guégan, J.; Dupau, P.; Toupet, L.; Le Bozec, H. Synthesis 2003, 4, 577
42. Ragan, J. A.; Jones, B. P.; Meltz, C. N.; Teixeira, J. J., Jr. Synthesis 2002, 4, 483
43. Coe, J. W.; Vetelino, M. G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 219
44. Csihony, S.; Beaudette, T. T.; Sentman, A. C.; Nyce, G. W.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1081
45. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 3 rd ed., John Wiley & Sons, 1999, and references cited therein.
46. Bernard, A. M.; Ghiani, M. R.; Piras, P. P.; Rivoldini, A. Synthesis 1989, 4, 287