Axial-selectivity in prins cyclization reaction: Synthesis of 4-iodotetrahydropyrans

Chemistry Letters

Volumn 40, Issue 10, 2011, Pages 1176-1178

  Saikia, Anil K ^a   Bondalapati, Somasekhar ^a   Indukuri, Kiran ^a   Gogoi, Paramartha ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84861954579     PISSN: 03667022     EISSN: 13480715     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/cl.2011.1176     Document Type: Article

References (64)

1. a) E. Arundale, L. A. Mikeska, Chem. Rev. 1952, 51, 505.
2. D. R. Adams, S. P. Bhatnagar, Synthesis 1977, 661.
3. B. B. Snider, in The Prins Reaction and Carbonyl Ene Reactions, ed. by B. M. Trost, I. Fleming, C. H. Heathcock, Pergamon Press, New Work, 1991, Vol. 2, pp. 527-561.
4. d) L. E. Overman, L. D. Pennington, J. Org. Chem. 2003, 68, 7143.
5. e) I. M. Pastor, M. Yus, Curr. Org. Chem. 2007,11, 925.
6. f) A. P. Dobbs, S. J. J. Guesné, S. Martinovic, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, J. Org. Chem. 2003, 68, 7880.
7. g) M. S. R. Murty, K. R. Ram, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1141.
8. h) A. P. Dobbs, S. J. J. Guesné, R. J. Parker, J. Skidmore, R. A. Stephenson, M. B. Hursthouse, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1064.
9. a) P. A. Clarke, S. Santos, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2045.
10. b) P. O. Miranda, R. M. Carballo, V. S. Martin, J. I. Padrón, Org. Lett. 2009, 11, 357.
11. c) F. Liu, T-P. Loh, Org. Lett. 2007, 9, 2063.
12. d) X.-H. Hu, F. Liu, T-P. Loh, Org. Lett. 2009, 11, 1741.
13. e) K. Meilert, M. A. Brimble, Org. Lett. 2005, 7, 3497.
14. f) M. Dziedzic, B. Furman, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 678.
15. g) Y. Lian, R. J. Hinkle, J. Org. Chem. 2006, 71, 7071.
16. h) P. O. Miranda, D. D. Diaz, J. I. Padrón, M. A. Ramirez, V. S. Martin, J. Org. Chem. 2005, 70, 57.
17. i) P. O. Miranda, M. A. Ramirez, V. S. Martin, J. I. Padrón, Org. Lett. 2006, 8, 1633.
18. j) A. P. Dobbs, R. J. Parker, J. Skidmore, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 827.
19. k) L. E. Overman, E. J. Velthuisen, J. Org. Chem. 2006, 71, 1581.
20. R. Jasti, C. D. Anderson, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 9939.
21. m) R. Jasti, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13640.
22. a) T Shimizu, S. Hiranuma, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 1996, 3 7, 6145.
23. b) P. O. Miranda, D. D. Diaz, J. I. Padrón, J. Bermejo, V. S. Martín, Org. Lett. 2003, 5, 1979.
24. c) K.-P. Chan, T-P. Loh, Org. Lett. 2005, 7, 4491.
25. d) O. Vechorkin, V. Proust, X. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9756.
26. e) O. Vechorkin, X. Hu, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2937.
27. f) K.-P. Chan, Y H. Ling, J. L.-T. Chan, T-P. Loh, J. Org. Chem. 2007, 72, 2127.
28. F. Perron, K. F. Albizati, J. Org. Chem. 1987, 52, 4128.
29. a) B. Yu, T Jiang, J. Li, Y Su, X. Pan, X. She, Org. Lett. 2009,11, 3442.
30. b) S. Marumoto, J. J. Jaber, J. P. Vitale, S. D. Rychnovsky, Org. Lett. 2002, 4, 3919.
31. W. H. Bunnelle, D. W. Seamon, D. L. Mohler, T F. Ball, D. W. Thompson, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2653.
32. L. J. Van Orden, B. D. Patterson, S. D. Rychnovsky, J. Org. Chem. 2007, 72, 5784.
33. S. Bondalapati, U. C. Reddy, D. S. Kundu, A. K. Saikia, J. Fluorine Chem. 2010, 131, 320.
34. a) X.-F. Yang, J. T Mague, C-J. Li, J. Org. Chem. 2001, 66, 739.
35. b) J. Li, C-J. Li, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 793.
36. c) G. S. Viswanathan, J. Yang, C-J. Li, Org. Lett. 1999,1, 993.
37. a) U. Biermann, A. Liitzen, J. O. Metzger, Eur. J. Org. Chem. 2006, 2631.
38. b) J. S. Yadav, B. V S. Reddy, M. S. Reddy, N. Niranjan, A. R. Prasad, Eur. J. Org. Chem. 2003, 1779.
39. c) Z. Y Wei, J. S. Li, D. Wang, T H. Chan, Tetrahedron Lett. 1987,28, 3441.
40. d) L. Coppi, A. Ricci, M. Taddei, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 973.
41. e) L. Coppi, A. Ricci, M. Taddei, J. Org. Chem. 1988, 53, 911.
42. J. S. Yadav, K. Rajasekhar, M. S. R. Murty, Tetrahedron Lett. 2005,46,2311.
43. G. G. Launay, A. M. Z. Slawin, D. O'Hagan, Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, No. 41.
44. J. S. Yadav, B. V Subba Reddy, M. K. Gupta, S. K. Biswas, Synthesis 2004, 2711.
45. J. S. Yadav, B. V Subba Reddy, C Venugopal, R. Srinivas, T Ramalingam, Synth. Commun. 2002, 32, 1803.
46. a) G. Sabitha, K. B. Reddy, M. Bhikshapathi, J. S. Yadav, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2807.
47. b) G. Sabitha, K. B. Reddy, G. S. K. K. Reddy, N. Fátima, J. S. Yadav, Synlett 2005, 2347.
48. J. S. Yadav, B. V Subba Reddy, G. G. K. S. Narayana Kumar, G. Madhusudhan Reddy, Chem. Lett. 2007, 36, 426.
49. a) D. Marton, G. Tagliavini, M. Zordan, J. L. Wardell, J. Organomet. Chem. 1990, 390, 127.
50. b) Y Kishi, S. Inagi, T Fuchigami, Eur. J. Org. Chem. 2009, 103.
51. c) J. S. Yadav, B. V Subba Reddy, G. G. K. S. Narayana Kumar, T Swami, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2205.
52. d) Y Kishi, H. Nagura, S. Inagi, T Fuchigami, Chem. Commun. 2008, 3876.
53. e) X.-Li. Zhao, L. Liu, Y-J. Chen, D. Wang, Tetrahedron 2006, 62, 7113.
54. f) J. Yoshida, Y Ishichi, S. Isoe, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7594.
55. O. L. Epstein, T Rovis,/. Am. Chem. Soc. 2006,128, 16480.
56. R. Jasti, J. Vitale, S. D. Rychnovsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9904.
57. a) U. C Reddy, S. Bondalapati, A. K. Saikia, Eur. J. Org. Chem. 2009, 1625.
58. b) U. C Reddy, S. Bondalapati, A. K. Saikia, J. Org. Chem. 2009, 74, 2605.
59. c) U. C Reddy, B. Rama Raju, E. K. Pramod Kumar, A. K. Saikia, J. Org. Chem. 2008, 73, 1628.
60. d) U. C Reddy, A. K. Saikia, Synlett 2010, 1027.
61. The crystallographic data for compound 2n has been deposited with the Cambridge Crystallographic Data Centre as supplimentary publication No. CCDC 792987.
62. a) R. M. Silverstein, G. C Bassler, T C Morrill, Spectrometric Identification of Organic Compounds, 5th ed., John Wiley & Sons, Inc., New York, 1991, pp. 165-226.
63. b) D. Hesek, M. Lee, T Yamaguchi, B. C Noll, S. Mobashery, J. Org. Chem. 2008, 73, 7349.
64. Supporting Information is available electronically on the CSJ-Journal Web site, http://www.csj.jp/journals/chem-lett/ index.html.