In Situ Synthesis of a Novel Quinone Imine Self-Assembled Monolayer and Consideration of Its Reactivity with L-Arginine

Electroanalysis

Volumn 24, Issue 6, 2012, Pages 1362-1373

  Hamzehloei, Ali ^a   Mousavi, Mir Fazlollah ^a   Bathaie, S Zahra ^a  

^a TARBIAT MODARES UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

4 Aminothiophenol; Catechol; L Arginine; Self assembled monolayers

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; ARGININE; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; RATE CONSTANTS;

4-AMINOTHIOPHENOL; AU ELECTRODES; CATECHOL; ELECTRO ACTIVES; IN-SITU SYNTHESIS; L-ARGININE; MICHAEL ADDITION REACTIONS; QUINONE-IMINES; RATE CONSTANT K; SITU FUNCTIONALISATION;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

EID: 84861897559     PISSN: 10400397     EISSN: 15214109     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/elan.201200064     Document Type: Article

References (68)

1. G. M. Whitesides, B. Grzybowski, Science 2002, 295, 2418.
2. V. Ganesh, R. R. Pandey, B. D. Malhotra, V. Lakshminarayanan, J. Electroanal. Chem. 2008, 619-620, 87;
3. Leng, D. J. Keffer, P. T. Cummings, J. Phys. Chem. B 2003, 107, 11940;
4. K. Schubert, W. Khalid, Z. Yue, W. J. Parak, F. Lisdat, Langmuir 2010, 26, 1395;
5. R. K. Shervedani, F. Yaghoobi, A. Hatefi-Mehrjardi, S. M. Siadat-Barzoki, Electrochim. Acta 2008, 53, 4185;
6. C. R. Raj, S. Behera, Langmuir 2007, 23, 1600;
7. S. Behera, S. Sampath, C. R. Raj, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3734.
8. W. A. Hayes, C. Shannon, Langmuir 1996, 12, 3688.
9. P. Xu, H. Uyama, J. E. Whitten, S. Kobayashi, D. L. Kaplan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11745.
10. C. Retna Raj, T. Ohsaka, Electrochem. Commun. 2001, 3, 633.
11. F. Li, W. Chen, P. Dong, S. Zhang, Biosens. Bioelectron. 2009, 24, 2160.
12. Y. Q. Zhao, H. Q. Luo, N. B. Li, Sens. Actuators B 2009, 137, 722.
13. D. H. Nagaraju, R. K. Pandey, V. Lakshminarayanan, J. Electroanal. Chem. 2009, 627, 63.
14. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103.
15. P. C. White, N. S. Lawrence, Y. C. Tsai, J. Davis, R. G. Compton, Mikrochim. Acta 2001, 137, 87;
16. S. Shahrokhian, A. Hamzehloei, Electrochem. Commun. 2003, 5, 706.
17. G. A. Hudalla, W. L. Murphy, Langmuir 2009, 25, 5737;
18. E. W. L. Chan, M. N. Yousaf, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15542;
19. W.-S. Yeo, M. Mrksich, Langmuir 2006, 22, 10816;
20. K. Jans, B. VanMeerbergen, G. Reekmans, K. Bonroy, W. Annaert, G. Maes, Y. Engelborghs, G. Borghs, C. Bartic, Langmuir 2009, 25, 4564.
21. Y. Chen, A. Nguyen, L. Niu, R. M. Corn, Langmuir 2009, 25, 5054.
22. E. W. L. Chan, S. Park, M. N. Yousaf, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6267;
23. R. A. Decre'au, J. P. Collman, Y. Yang, Y. Yan, N. K. Devaraj, J. Org. Chem. 2007, 72, 2794;
24. M. L. Vargo, C. P. Gulka, J. K. Gerig, C. M. Manieri, J. D. Dattelbaum, C. B. Marks, N. T. Lawrence, M. L. Trawick, M. C. Leopold, Langmuir 2010, 26, 560;
25. M. Wyszogrodzka, R. Haag, Langmuir 2009, 25, 5703;
26. L. H. Mak, S. J. Sadeghi, A. Fantuzzi, G. Gilardi, Anal. Chem. 2010, 82, 5357;
27. X. Jiang, K. Ataka, J. Heberle, J. Phys. Chem. C 2007, 112, 813;
28. V. Alizadeh, M. F. Mousavi, M. A. Mehrgardi, S. H. Kazemi, H. Sharghi, Electrochim. Acta 2011, 56, 6224.
29. S. K. Arya, P. R. Solanki, M. Datta, B. D. Malhotra, Biosens. Bioelectron. 2009, 24, 2810;
30. W. S. Yeo, M. Mrksich, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3121.
31. B. T. Houseman, E. S. Gawalt, M. Mrksich, Langmuir 2003, 19, 1522;
32. V. E. V. Ferrero, L. Andolfi, G. DiNardo, S. J. Sadeghi, A. Fantuzzi, S. Cannistraro, G. Gilardi, Anal. Chem. 2008, 80, 8438.
33. E. A. Smith, M. J. Wanat, Y. Cheng, S. V. P. Barreira, A. G. Frutos, R. M. Corn, Langmuir 2001, 17, 2502;
34. E. A. Smith, W. D. Thomas, L. L. Kiessling, R. M. Corn, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6140.
35. H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004;
36. G. A. Hudalla, W. L. Murphy, Langmuir 2010, 26, 6449;
37. J. P. Collman, N. K. Devaraj, C. E. D. Chidsey, Langmuir 2004, 20, 1051;
38. J. P. Collman, N. K. Devaraj, R. A. Decreau, Y. Yang, Y. L. Yan, W. Ebina, T. A. Eberspacher, C. E. D. Chidsey, Science 2007, 315, 1565.
39. S. Herrwerth, T. Rosendahl, C. Feng, J. Fick, W. Eck, M. Himmelhaus, R. Dahint, M. Grunze, Langmuir 2003, 19, 1880.
40. M. N. Yousaf, M. Mrksich, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4286.
41. G. G. March, V. Noël, B. T. Piro, S. Reisberg, M.-C. Pham, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15752.
42. D. Nematollahi, M. Rafiee, L. Fotouhi, J. Iran. Chem. Soc. 2009, 6, 448;
43. A. Maleki, D. Nematollahi, Org. Lett. 2011, 13, 1928.
44. N. H. Nguyen, C. Esnault, F. d. r. Gohier, D. Be'langer, C. Cougnon, Langmuir 2009, 25, 3504.
45. K. Ghanbari, S. Z. Bathaie, M. F. Mousavi, Biosens. Bioelectron. 2008, 23, 1825;
46. H. R. Ghenaatian, M. F. Mousavi, S. H. Kazemi, M. Shamsipur, Synth. Met. 2009, 159, 1717;
47. A. Mehdinla, M. F. Mousavi, J. Sep. Sci. 2008, 31, 3565;
48. M. Shamsipur, S. H. Kazemi, M. F. Mousavi, Biosens. Bioelectron. 2008, 24, 104.
49. S. Ghasemi, H. Karami, M. F. Mousavi, M. Shamsipur, Electrochem. Commun. 2005, 7, 1257;
50. M. Y. Elahi, M. F. Mousavi, S. Ghasemi, Electrochim. Acta 2008, 54, 490.
51. S. Ghasemi, M. F. Mousavi, H. Karami, M. Shamsipur, S. H. Kazemi, Electrochim. Acta 2006, 52, 1596;
52. S. Ghasemi, M. F. Mousavi, M. Shamsipur, H. Karami, Ultrason. Sonochem. 2008, 15, 448;
53. M. A. Kiani, M. F. Mousavi, S. Ghasemi, J. Power Sources 2010, 195, 5794.
54. A. Mehdinia, S. H. Kazemi, S. Z. Bathaie, A. Alizadeh, M. Shamsipur, M. F. Mousavi, J. Pharm. Biomed. Anal. 2009, 49, 587;
55. A. Mehdinia, S. H. Kazemi, S. Z. Bathaie, A. Alizadeh, M. Shamsipur, M. F. Mousavia, Anal. Biochem. 2008, 375, 331;
56. M. Yousef Elahi, S. Z. Bathaie, S. H. Kazemi, M. F. Mousavi, Anal. Biochem. 2011, 411, 176.
57. S. E. Salamifar, M. A. Mehrgardi, S. H. Kazemi, M. F. Mousavi, Electrochim. Acta 2010, 56, 896;
58. M. Shamsipur, S. H. Kazemi, A. Alizadeh, M. F. Mousavi, M. S. Workentin, J. Electroanal. Chem. 2007, 610, 218;
59. M. Shamsipur, S. H. Kazemi, A. Mehdinia, M. F. Mousavi, H. Sharghi, Electroanalysis 2008, 20, 513.
60. D. Nematollahi, L. Mohammadi-Behzad, Int. J. Electrochem. Sci. 2009, 4, 1583.
61. S. Sarkar, S. Sampath, Langmuir 2006, 22, 3388.
62. M. A. Bryant, R. M. Crooks, Langmuir 1993, 9, 385.
63. Z. Lei, J. B. Jia, X. Q. Zou, S. J. Dong, Electroanalysis 2004, 16, 1413.
64. E. Laviron, J. Electroanal. Chem. 1979, 101, 19.
65. S. Bittner, Amino Acids 2006, 30, 205.
66. M. E. C. Caines, J. L. Sorensen, C. J. Schofield, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 385, 512.
67. Allen J. Bard, Martin Stratmann, P. R. Unwin, in Encyclopedia of Electrochemistry, Vol.3, 1 ed., Wiley-VCH, Weinheim 2003, p.208.
68. R. P. Janek, W. R. Fawcett, A. Ulman, Langmuir 1998, 14, 3011.