Polymorphic ammonium salts of the antibiotic 4-aminosalicylic acid

Crystal Growth and Design

Volumn 12, Issue 6, 2012, Pages 3082-3090

  André, Vânia ^a   Duarte, M Teresa ^a   Braga, Dario ^b   Grepioni, Fabrizia ^b  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF BOLOGNA   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIUM CATIONS; AMMONIUM SALT; CALORIMETRIC TECHNIQUES; DSC AND TGA; HOT-STAGE MICROSCOPY; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; POLYMORPHIC FORMS; POWDER DIFFRACTION; SINGLE-CRYSTAL AND POWDER; SOLID GAS REACTION; SOLID PRODUCTS; VARIABLE TEMPERATURE;

ANTIBIOTICS; HYDROGEN BONDS; X RAY DIFFRACTION;

AMMONIUM COMPOUNDS;

EID: 84861886754     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg300284z     Document Type: Article

References (67)

1. Verreck, G.; Decorte, A.; Heymans, K.; Adriaensen, J.; Liu, D.; Tomasko, D.; Arien, A.; Peeters, J.; Van den Mooter, G.; Brewster, M. E. Int. J. Pharm. 2006, 327 (1-2) 45-50
2. Odonnell, L. J. D.; Arvind, A. S.; Hoang, P.; Cameron, D.; Talbot, I. C.; Jewell, D. P.; Lennardjones, J. E.; Farthing, M. J. G. Gut 1992, 33 (7) 947-949
3. Schreiber, S.; Howaldt, S.; Raedler, A. Gut 1994, 35 (8) 1081-1085
4. Bailey, M. A.; Ingram, M. J.; Naughton, D. P.; Rutt, K. J.; Dodd, H. T. Transition Met. Chem. 2008, 33 (2) 195-202
5. Beeken, W.; Howard, D.; Bigelow, J.; Trainer, T.; Roy, M.; Thayer, W.; Wild, G. Dig. Dis. Sci. 1997, 42 (2) 354-358
6. Zhao, Z. B.; Zheng, H. X.; Wei, Y. G.; Liu, J. Chin. Chem. Lett. 2007, 18 (6) 639-642
7. Sheng, S. F.; Zheng, H. X.; Liu, J.; Zhao, Z. B. Chin. Chem. Lett. 2008, 19 (4) 419-422
8. Xu, D. Y.; Li, G. J.; Liao, Z. F.; Chen, X. D. J. Wuhan Univ. Technol.-Mater. Sci. Ed. 2010, 25 (1) 24-27
9. Chen, H. L.; Cheng, H. C.; Liu, Y. J.; Liu, S. Y.; Wu, W. T. Nutrition 2006, 22 (11-12) 1112-1119
10. Xu, D. Y.; Zhao, M. M.; Ren, J. Y.; Li, G. J.; Liao, Z. F. Food Res. Int. 2010, 43 (8) 2077-2080
11. Bertinotti, F.; Giacomello, G.; Liquori, A. M. Acta Crystallogr. 1954, 7 (12) 808-812
12. Lin, C. T.; Siew, P. Y.; Byrn, S. R. J. Chem. Soc.-Perkin Transact. 2 1978, 10) 957-962
13. Cheney, M. L.; Weyna, D. R.; Shan, N.; Hanna, M.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10 (10) 4401-4413
14. Kavuru, P.; Aboarayes, D.; Arora, K. K.; Clarke, H. D.; Kennedy, A.; Marshall, L.; Ong, T. T.; Perman, J.; Pujari, T.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. Cryst. Growth Des. 2010, 10 (8) 3568-3584
15. Du, M.; Jiang, X. J.; Tan, X.; Zhang, Z. H.; Cai, H. CrystEngComm 2009, 11 (3) 454-462
16. Skovsgaard, S.; Bond, A. D. CrystEngComm 2009, 11 (3) 444-453
17. Braga, D.; Dichiarante, E.; Palladino, G.; Grepioni, F.; Chierotti, M. R.; Gobetto, R.; Pellegrino, L. CrystEngComm 2010, 12 (11) 3534-3536
18. Caira, M. R. J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1992, 22 (2) 193-200
19. Connelly, P. R.; Morissette, S.; Tauber, M.; Morisette, S. WO2007098270-A2; US2007212683-A1; WO2007098270-A3; EP1991229-A2; AU2007217355-A1; IN200803511-P2; CN101489557-A; JP2009529006-W, 2008.
20. André, V.; Braga, D.; Grepioni, F.; Duarte, M. Cryst. Growth Des. 2009, 9 (12) 5108-5116
21. Tas, M.; Camur, S.; Kilic, Y. J. Therm. Anal. Calorim. 2011, 103 (3) 995-1000
22. Braga, D.; Grepioni, F.; André, V.; Duarte, M. CrystEngComm 2009, 11 (12) 2618-2621
23. Garcia, H. C.; Cunha, R. T.; Diniz, R.; de Oliveira, L. F. C. J. Mol. Struct. 2011, 991 (1-3) 136-142
24. El-Dissouky, A.; Elassar, A.-Z.; Bu-Olian, A.-H. J. Chem. Eng. Data 2011, 56 (5) 1827-1839
25. Grobelny, P.; Mukherjee, A.; Desiraju, G. R. CrystEngComm 2011, 13 (13) 4358-4364
26. James, S. L.; Adams, C. J.; Bolm, C.; Braga, D.; Collier, P.; Friscic, T.; Grepioni, F.; Harris, K. D. M.; Hyett, G.; Jones, W.; Krebs, A.; Mack, J.; Maini, L.; Orpen, A. G.; Parkin, I. P.; Shearouse, W. C.; Steed, J. W.; Waddell, D. C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41 (1) 413-447
27. Braga, D.; Grepioni, F.; Maini, L. Chem. Commun. 2010, 46 (34) 6232-6242
28. Bernstein, J. Cryst. Growth Des. 2011, 11 (3) 632-650
29. Braga, D.; Maini, L.; de Sanctis, G.; Rubini, K.; Grepioni, F.; Chierotti, M. R.; Gobetto, R. Chem.-Eur. J. 2003, 9 (22) 5538-5548
30. Braga, D.; Grepioni, F. Chem. Commun. 2005, 29, 3635-3645
31. Sarma, B.; Nath, N. K.; Bhogala, B. R.; Nangia, A. Cryst. Growth Des. 2009, 9 (3) 1546-1557
32. SAINT+, release 6.22; Bruker Analytical Systems: Madison,WI, 2005.
33. SADABS; Bruker Analytical Systems: Madison,WI, 2005.
34. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 115-119
35. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, 64, 112-122
36. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837-838
37. Macrae, C. F.; Bruno, I. J.; Chisholm, J. A.; Edgington, P. R.; McCabe, P.; Pidcock, E.; Rodriguez-Monge, L.; Taylor, R.; van de Streek, J.; Wood, P. A. J. Appl. Crystallogr. 2008, 41, 466-470
38. Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7-13
39. Rotich, M. K.; Glass, B. D.; Brown, M. E. J. Therm. Anal. Calorim. 2001, 64 (2) 681-688
40. Cabeza, A. J. C.; Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Chem. Commun. 2007, 16, 1600-1602
41. Parkin, I. P. Transition Met. Chem. 2002, 27 (6) 569-573
42. Braga, D.; Grepioni, F.; Lampronti, G. I. CrystEngComm 2011, 13 (9) 3122-3124
43. Aakeroy, C. B.; Fasulo, M. E.; Desper, J. Mol. Pharmaceutics 2007, 4 (3) 317-322
44. Childs, S. L.; Stahly, G. P.; Park, A. Mol. Pharmaceutics 2007, 4 (3) 323-338
45. Takata, N.; Shiraki, K.; Takano, R.; Hayashi, Y.; Terada, K. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (8) 3032-3037
46. Reddy, L. S.; Bethune, S. J.; Kampf, J. W.; Rodriguez-Hornedo, N. Cryst. Growth Des. 2009, 9 (1) 378-385
47. Anderson, K. M.; Probert, M. R.; Whiteley, C. N.; Rowland, A. M.; Goeta, A. E.; Steed, J. W. Cryst. Growth Des. 2009, 9 (2) 1082-1087
48. Berry, D. J.; Seaton, C. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B.; Storey, R.; Jones, W.; Friscic, T.; Blagden, N. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (5) 1697-1712
49. Sun, C. C.; Hou, H. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (5) 1575-1579
50. Sreekanth, B. R.; Vishweshwar, P.; Vyas, K. Chem. Commun. 2007, 23, 2375-2377
51. Bond, A. D. CrystEngComm 2007, 9 (9) 833-834
52. Rafilovich, M.; Bernstein, J.; Hickey, M. B.; Tauber, M. Cryst. Growth Des. 2007, 7 (9) 1777-1782
53. Zhang, G. G. Z.; Henry, R. F.; Borchardt, T. B.; Lou, X. C. J. Pharm. Sci. 2007, 96 (5) 990-995
54. Zhou, D. L.; Zhang, G. G. Z.; Law, D.; Grant, D. J. W.; Schmitt, E. A. J. Pharm. Sci. 2002, 91 (8) 1863-1872
55. Jayasankar, A.; Good, D. J.; Rodriguez-Hornedo, N. Mol. Pharmaceutics 2007, 4 (3) 360-372
56. Porter, W. W.; Elie, S. C.; Matzger, A. J. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (1) 14-16
57. Kirchner, M. T.; Das, D.; Boese, R. Cryst. Growth Des. 2008, 8 (3) 763-765
58. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Cryst. Growth Des. 2005, 5 (3) 1013-1021
59. Trask, A. V.; Motherwell, W. D. S.; Jones, W. Int. J. Pharm. 2006, 320 (1-2) 114-123
60. Chen, A. M.; Ellison, M. E.; Peresypkin, A.; Wenslow, R. M.; Variankaval, N.; Savarin, C. G.; Natishan, T. K.; Mathre, D. J.; Dormer, P. G.; Euler, D. H.; Ball, R. G.; Ye, Z. X.; Wang, Y. L.; Santos, I. Chem. Commun. 2007, 4) 419-421
61. Bucar, D. K.; Henry, R. F.; Lou, X. C.; Borchardt, T. B.; Zhang, G. G. Z. Chem. Commun. 2007, 5) 525-527
62. Bourne, S. A.; Caira, M. R.; Nassimbeni, L. R.; Shabalala, I. J. Pharm. Sci. 1994, 83 (6) 887-892
63. Vrcelj, R. M.; Clark, N. I. B.; Kennedy, A. R.; Sheen, D. B.; Shepherd, E. E. A.; Sherwood, J. N. J. Pharm. Sci. 2003, 92 (10) 2069-2073
64. Hosokawa, T.; Datta, S.; Sheth, A. R.; Brooks, N. R.; Young, V. G.; Grant, D. J. W. Cryst. Growth Des. 2004, 4 (6) 1195-1201
65. Oswald, I. D. H.; Allan, D. R.; McGregor, P. A.; Motherwell, W. D. S.; Parsons, S.; Pulham, C. R. Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 1057-1066
66. Braga, D.; d'Agostino, S.; Dichiarante, E.; Maini, L.; Grepioni, F. Chem.-Asian J. 2011, 6 (9) 2214-2223
67. Schartman, R. R. Int. J. Pharm. 2009, 365 (1-2) 77-80