Highly enantio- and diastereoselective vinylogous aldol reaction by LiCl-assisted BINOL-titanium species

Organic Letters

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 2734-2737

  Wang, Guowei ^a   Wang, Baomin ^a   Qi, Shuai ^a   Zhao, Jinfeng ^a   Zhou, Yuhan ^a   Qu, Jingping ^a  

^a DALIAN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3-HYDROXYBUTANAL; ALDEHYDE; ALDOL; BINOL, NAPHTHOL; CYSTOTHIAZOLE A; LITHIUM CHLORIDE; NAPHTHOL DERIVATIVE; THIAZOLE DERIVATIVE; TITANIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALDEHYDES; CATALYSIS; LITHIUM CHLORIDE; MOLECULAR STRUCTURE; NAPHTHOLS; STEREOISOMERISM; THIAZOLES; TITANIUM;

EID: 84861822374     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300946j     Document Type: Article

References (69)

1. Casiraghi, G.; Zanardi, F.; Appendino, G.; Rassu, G. Chem. Rev. 2000, 100, 1929
2. Soriente, A.; Rosa, M. D.; Villano, R.; Scettri, A. Curr. Org. Chem. 2004, 8, 993
3. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R., Jr.; Beutner, G. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4682
4. Casiraghi, G.; Battistini, L.; Curti, C.; Rassu, G.; Zanardi, F. Chem. Rev. 2011, 111, 3076
5. Pansare, S. V.; Paul, E. K. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8770
6. Kim, Y.; Singer, R. A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1261
7. Paterson, I.; Davis, R. D. M.; Heimann, A. C.; Marquez, R.; Meyer, A. Org. Lett. 2003, 5, 4477
8. Aubele, D. L.; Wan, S.; Floreancig, P. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3485
9. Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804
10. Tenenbaum, J. M.; Morris, W. J.; Custar, D. W.; Scheidt, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5892
11. Wang, J.; Crane, E. A.; Scheidt, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 3086
12. Sato, M.; Sunami, S.; Sugita, Y.; Kaneko, C. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 839
13. Singer, R. A.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12360
14. Sato, M.; Sunami, S.; Sugita, Y.; Kaneko, C. Heterocycles 1995, 41, 1435
15. Rosa, M. D.; Soriente, A.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3187
16. Soriente, A.; Rosa, M. D.; Stanzione, M.; Villano, R.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 959
17. Evans, D. A.; Murry, J. A.; Kozlowski, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5814
18. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connell, B. T.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669
19. Krüger, J.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 837
20. Pagenkopf, B. L.; Krüger, J.; Stojanovic, A.; Carreira, E. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3124
21. Shimada, Y.; Matsuoka, Y.; Irie, R.; Katsuki, T. Synlett 2004, 57
22. Le, J. C.; Pagenkofp, B. L. Org. Lett. 2004, 6, 4097
23. Denmark, S. E.; Beutner, G. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7800
24. Denmark, S. E.; Beutner, G. L.; Wynn, T.; Eastgate, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3774
25. Denmark, S. E.; Heemstra, J. R., Jr. J. Org. Chem. 2007, 72, 5668
26. Gondi, V. B.; Gravel, M.; Rawal, V. H. Org. Lett. 2005, 7, 5657
27. Wang, G.; Zhao, J.; Zhou, Y.; Wang, B.; Qu, J. J. Org. Chem. 2010, 75, 5326
28. Yoshinari, T.; Ohmori, K.; Suzuki, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1042
29. Xu, Q.; Yu, J.; Han, F.; Hu, J.; Chen, W.; Yang, L. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 156
30. Ratjen, L.; Garcia, P. G.; Lay, F.; Beck, M. E.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 754
31. Rosa, M. D.; Acocella, M. R.; Rega, M. F.; Scettri, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 3029
32. Gerth, K.; Irschik, H.; Reichenbach, H.; Trowitzsch, W. J. Antibiot. 1980, 33, 1474
33. Trowitzsch, W.; Reifenstahl, G.; Wray, V.; Gerth, K. J. Antibiot. 1980, 33, 1480
34. Ojika, M.; Suzuki, Y.; Tsukamoto, A.; Sakagami, Y.; Fudou, R.; Yoshimura, T.; Yamanaka, S. J. Antibiot. 1998, 51, 275
35. Suzuki, Y.; Ojika, M.; Sakagami, Y.; Fudou, R.; Yamanka, S. Tetrahedron 1998, 54, 11399
36. Böhlendorf, B.; Herrmann, M.; Hecht, H. J.; Sasse, F.; Forche, E.; Kunze, B.; Reichenbach, H.; Höfle, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 2601
37. Williams, D. R.; Patnaik, S.; Clark, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 8463
38. Bach, T.; Heuser, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3184
39. Bach, T.; Heuser, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5585
40. Kato, K.; Nishimura, A.; Yamamoto, Y.; Akita, H. Tetradron Lett. 2002, 43, 643
41. Deroy, P. L.; Charette, A. B. Org. Lett. 2003, 5, 4163
42. Shao, J.; Panek, J. S. Org. Lett. 2004, 6, 3083
43. Clough, J. M.; Dube, H.; Martin, B. J.; Pattenden, G.; Reddy, K. S.; Waldron, I. R. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2906
44. Takayama, H.; Kato, K.; Kimura, M.; Akita, H. Heterocycles 2007, 71, 75
45. Gebauer, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2007, 9, 3425
46. Gebauer, J.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2701
47. Togni, A. Organometallics 1990, 9, 3106
48. Fan, Q.; Lin, L.; Liu, J.; Huang, Y.; Feng, X.; Zhang, G. Org. Lett. 2004, 6, 2185
49. Fan, Q.; Lin, L.; Liu, J.; Huang, Y.; Feng, X. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3542
50. Du, H.; Zhao, D.; Ding, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 5964
51. Lin, L.; Fan, Q.; Qin, B.; Feng, X. J. Org. Chem. 2006, 71, 4141
52. Lin, L.; Chen, Z.; Yang, X.; Liu, X.; Feng, X. Org. Lett. 2008, 10, 1311
53. Lin, L.; Kuang, Y.; Liu, X.; Feng, X. Org. Lett. 2011, 13, 3868
54. Yamamoto, H.; Futatsugi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1924
55. Kitamura, M.; Suga, S.; Kawai, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071
56. Oishi, M.; Aratake, S.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8271
57. Ishihara, K.; Kobayashi, J.; Inanaga, K.; Yamamoto, H. Synlett 2001, 393
58. Ishitani, H.; Komiyama, S.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3186
59. Hanawa, H.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1708
60. Li, P.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16628
61. Cheon, C. H.; Kanno, O.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13248
62. Kitamoto, D.; Imma, H.; Nakai, T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 1861
63. Takizawa, S.; Somei, H.; Jayaprakash, D.; Sasai, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5711
64. Yamashita, Y.; Saito, S.; Ishitani, H.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2002, 4, 1221
65. Yadav, J. S.; Reddy, M. S.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2133
66. Paterson, I.; Dalby, S. M.; Roberts, J. C.; Naylor, G. J.; Guzmán, E. A.; Isbrucker, R.; Pitts, T. P.; Linley, P.; Divlianska, D.; Reed, J. K.; Wright, A. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3219
67. Smith, A. B., III; Beauchamp, T. J.; LaMarche, M. J.; Kaufman, M. D.; Qiu, Y.; Arimoto, H.; Jones, D. R.; Kobayashi, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8654
68. Lemos, E. D.; Porée, F. H.; Commerçon, A.; Betzer, J. F.; Pancrazi, A.; Ardisson, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1917
69. CCDC 867439 (4h) is available free of charge from the Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.