"Click"-functionalization of [60]fullerene and graphene with an unsymmetrically functionalized diketopyrrolopyrrole (DPP) derivative

Organic Letters

Volumn 14, Issue 11, 2012, Pages 2798-2801

  Castelaín, Marta ^a,b   Salavagione, Horacio ^b   Segura, José L ^a  

^a UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO DE CIENCIA Y TECNOLOGÍA DE POLÍMEROS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84861792896     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol301028r     Document Type: Article

References (48)

1. Nelson, T. L.; Young, T. M.; Liu, J. Y.; Mishra, S. P.; Belot, J. A.; Balliet, C. L.; Javier, A. E.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2010, 22, 4617
2. Li, Y. N.; Singh, S. P.; Sonar, P. Adv. Mater. 2010, 22, 4862
3. Cho, S.; Lee, J.; Tong, M. H.; Seo, J. H.; Yang, C. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1910
4. Qiao, Y.; Guo, Y.; Yu, C.; Zhang, F.; Xu, W.; Liu, Y.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4084
5. Loser, S.; Bruns, C. J.; Miyauchi, H.; Ortiz, R. P.; Facchetti, A.; Stupp, S. I.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8142
6. Wienk, M. M.; Turbiez, M.; Gilot, J.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2008, 20, 2556
7. Qu, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 3039
8. Cao, D. R.; Liu, Q. L.; Zeng, W. J.; Han, S. H.; Peng, J. B.; Liu, S. P. Macromolecules 2006, 39, 8347
9. Beyerlein, T.; Tieke, B.; Forero-Lenger, S.; Brütting, W. Synth. Met. 2002, 130, 115
10. Qu, Y.; Hua, J.; Tian, H. Org. Lett. 2010, 12, 3320
11. Jiang, Y.; Wang, Y.; Hua, J. L.; Qu, S. Y.; Qian, S.; Tian, H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4400
12. Fukuda, M.; Kodama, K.; Yamamoto, H.; Mito, K. Dyes Pigm. 2004, 63, 115
13. Zou, Y.; Gendron, D.; Ai ch, B.-R.; Najari, A.; Tao, Y.; Leclerc, M. Macromolecules 2009, 42, 2891
14. Bijleveld, J. C.; Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Wienk, M. M.; Turbiez, M.; de Leeuw, D. M.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16616
15. Zoombelt, A. P.; Mathijssen, S. G. J.; Turbiez, M. G. R.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2010, 20, 2240
16. Tieke, B.; Rabindranath, A. R.; Zhang, K.; Zhu, Y. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6, 830
17. Falzon, M.-F.; Zoombelt, A. P.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 8931
18. Tamayo, B.; Tantiwiwat, M.; Walker, B.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15543
19. Tamayo, A. B.; Dang, X. D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T.-Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301
20. Jeong, B. S.; Choi, H.; Cho, N.; Ko, H. M.; Lim, W.; Song, K.; Lee, J. K.; Ko, J. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 1731
21. Mazzio, K. A.; Yuan, M. J.; Okamoto, K.; Luscombe, C. K. ACS Appl. Mater. Interface 2011, 3, 271
22. Sonar, P.; Ng, G. M.; Lin, T. T.; Dodabalapur, A.; Chen, Z. K. J. Mater. Chem. 2010, 20, 3626
23. Zhang, Y.; Kim, C.; Lin, J.; Nguyen., T.-Q. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 97
24. Tamayo, A.; Kent, T.; Tantitiwat, M.; Dante, M. A.; Rogers, J.; Nguyen, T.-Q. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1180
25. Tamayo, A. B.; Dang, X.-D.; Walker, B.; Seo, J.; Kent, T.; Nguyen, T.-Q. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 103301
26. Izawa, S.; Hashimoto, K.; Tajima, K. Chem. Commun. 2011, 47, 6365
27. Lafleur-Lambert, A.; Rondeau-Gagné, S.; Soldera, A.; Morin, J.-F. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5008
28. Chen, T. L.; Zhang, Y.; Smith, P.; Tamayo, A.; Liu, Y.; Ma, B. Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 2275
29. Karsten, B. P.; Smith, P. P.; Tamayo, A. B.; Janssen, R. A. J. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1146
30. Huisgen, R. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 613
31. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2002, 41, 2596
32. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
33. Huisgen, R.; Szeimies, G.; Moebius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494
34. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057
35. Iqbal, A.; Jost, M.; Kirchmayr, R.; Pfenninger, J.; Rochat, A.; Wallquist, O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1988, 97, 615
36. Chen, G.-Y.; Chiang, C.-M.; Kekuda, D.; Lan, S.-C.; Chu, C.-W.; Wei, K.-H. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1669
37. Stas, S.; Sergeyev, S.; Geerts, Y. Tetrahedron 2010, 66, 1837-1845
38. Romuald, C.; Busseron, E.; Coutrot, F. J. Org. Chem. 2010, 75, 6516
39. Bu, H.-B.; Götz, G.; Reinold, E.; Vogt, A.; Schmid, S.; Segura, J. L.; Blanco, R.; Gómez, R.; Báuerle, P. Tetrahedron 2011, 67, 1114
40. Castelaín, M.; Martínez, G.; Merino, P.; Martín-Gago, J. A.; Segura, J. L.; Ellis, G.; Salavagione, H. J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4965
41. Karsten, B. P.; Bouwer, R. K. M.; Hummelen, J. C.; Williams, R. M.; Janssen, R. A. J. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1055
42. Cioffi, C.; Campidelli, S.; Sooambar, C.; Marcaccio, M.; Marcolongo, G.; Meneghetti, M.; Paolucci, D.; Paolucci, F.; Ehli, C.; Rahman, G. M. A.; Sgobba, V.; Guldi, D. M.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3938
43. Garlaschelli, L.; Messina, I.; Pasini, D.; Righett, P. P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 20, 3385
44. Wain, A. J.; Wildgoose, G. G.; Heald, C. G. R.; Jiang, L.; Jones, T. G. J.; Compton, R. G. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3971
45. Heald, C. G. R.; Wildgoose, G. G.; Jiang, L.; Jones, T. G. J.; Compton, R. G. ChemPhysChem 2004, 5, 1794
46. Castelaín, M.; Salavagione, H. J.; Gómez, R.; Segura, J. L. Chem. Commun. 2011, 47, 7677
47. Liu, H.; Kang, S.; Lee, J. Y. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 5113
48. Bredas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804