Fullerene ylidene malonate supramolecular triads

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 20, 2002, Pages 3385-3392

  Garlaschelli, Luigi ^a   Messina, Ivano ^a   Pasini, Dario ^a   Righetti, Pier Paolo ^a  

^a Department of Organic Chemistry ^*  (Italy)

Author keywords

Fullerenes; Lanthanides; Receptors; Supramolecular chemistry

Indexed keywords

BENZALDEHYDE DERIVATIVE; CROWN ETHER DERIVATIVE; ETHYLENE GLYCOL; EUROPIUM; FULLERENE; MALONIC ACID;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; LIGHT ABSORPTION; POLYMERIZATION; SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0036773810     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3385::AID-EJOC3385>3.0.CO;2-V     Document Type: Article

References (35)

1. [1a] H. Imahori, Y. Sakata, Adv. Mater. 1997, 9, 537-546.
2. [1b] N. Martín, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2547.
3. [1c] D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, G. Scorrano, P. Ceroni, M. Marcaccio, F. Paolucci, S. Roffia, Chem. Eur. J. 2001, 7, 1597-1605.
4. [1d] S. Fukuzumi, K. Ohkubo, H. Imahori, J. Shao, Z. Ou, G. Zheng, Y. Chen, R. V. Pandey, M. Fujitsuka, O. Ito, K. M. Kadish, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10676-10683.
5. [1e] A. Gouloumis, S.-G. Liu, A. Sastre, P. Vazquez, L. Echegoyen, T. Torres, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3600-3607.
6. [2a] P. A. van Hal, J. Knol, B. M. W. Langeveld-Voss, S. C. J. Meskers, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, Synth. Met. 2001, 166, 123-127.
7. [2b] D. Kuciauskas, P. A. Liddell, S. Lin, S. G. Stone, A. L. Moore, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 4307-4321.
8. [2c] D. M. Guldi, C. Luo, A. Swartz, M. Scheloske, A. Hirsch, Chem. Commun. 2001, 1066-1067.
9. [2d] J. L. Segura, N. Martin, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3239-3242.
10. [3a] F. Diederich, C. Thilgen, Science 1996, 271, 317-323.
11. [3b] M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526.
12. [3c] Fullerenes: Chemistry, Physics and Technology (Ed.: K. Kadish), John Wiley & Sons, New York, 2000.
13. For examples of fullerene photovoltaics, see: [4a] N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474-1476. [4b] G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791. [4c] J.-F. Nierengarten, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617-618.
14. For examples of fullerene photovoltaics, see: [4a] N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474-1476. [4b] G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791. [4c] J.-F. Nierengarten, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617-618.
15. For examples of fullerene photovoltaics, see: [4a] N. S. Sariciftci, L. Smilowitz, A. J. Heeger, F. Wudl, Science 1992, 258, 1474-1476. [4b] G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789-1791. [4c] J.-F. Nierengarten, J.-F. Eckert, J.-F. Nicoud, L. Ouali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617-618.
16. 60 supramolecular chemistry, see: [5b] M. Gomez-Lopez, F. Diederich, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277. [5c] E. Sartori, L. Garlaschelli, A. Toffoletti, C. Corvaja, M. Maggini, G. Scorrano, Chem. Commun. 2001, 311-312. [5d] E. Sartori, A. Toffoletti, C. Corvaja, L. Garlaschelli, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10776-10780.
17. 60 supramolecular chemistry, see: [5b] M. Gomez-Lopez, F. Diederich, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277. [5c] E. Sartori, L. Garlaschelli, A. Toffoletti, C. Corvaja, M. Maggini, G. Scorrano, Chem. Commun. 2001, 311-312. [5d] E. Sartori, A. Toffoletti, C. Corvaja, L. Garlaschelli, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10776-10780.
18. 60 supramolecular chemistry, see: [5b] M. Gomez-Lopez, F. Diederich, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277. [5c] E. Sartori, L. Garlaschelli, A. Toffoletti, C. Corvaja, M. Maggini, G. Scorrano, Chem. Commun. 2001, 311-312. [5d] E. Sartori, A. Toffoletti, C. Corvaja, L. Garlaschelli, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10776-10780.
19. 60 supramolecular chemistry, see: [5b] M. Gomez-Lopez, F. Diederich, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 263-277. [5c] E. Sartori, L. Garlaschelli, A. Toffoletti, C. Corvaja, M. Maggini, G. Scorrano, Chem. Commun. 2001, 311-312. [5d] E. Sartori, A. Toffoletti, C. Corvaja, L. Garlaschelli, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 10776-10780.
20. D. Pasini, P. P. Righetti, V. Rossi, Org. Lett. 2002, 4, 23-26.
21. For early reports on crown ethers containing a malonate functionality, see: [7a] J. S. Bradshaw, C. T. Bishop, S. F. Nielsen, R. E. Asay, D. R. K. Masihdas, E. D. Flanders, R. M. Izatt, J. J. Chrisensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2505-2508. [7b] R. M. Izatt, J. D. Lamb, G. E. Mass, R. E. Asay, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2365-6. [7c] J. D. Lamb, R. M. Izatt, C. S. Swain, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 479-482. [7d] R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. [7e] C. Anchisi, L. Corda, A. M. Fadda, A. M. Maccioni, G. Podda, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 735-737.
22. For early reports on crown ethers containing a malonate functionality, see: [7a] J. S. Bradshaw, C. T. Bishop, S. F. Nielsen, R. E. Asay, D. R. K. Masihdas, E. D. Flanders, R. M. Izatt, J. J. Chrisensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2505-2508. [7b] R. M. Izatt, J. D. Lamb, G. E. Mass, R. E. Asay, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2365-6. [7c] J. D. Lamb, R. M. Izatt, C. S. Swain, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 479-482. [7d] R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. [7e] C. Anchisi, L. Corda, A. M. Fadda, A. M. Maccioni, G. Podda, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 735-737.
23. For early reports on crown ethers containing a malonate functionality, see: [7a] J. S. Bradshaw, C. T. Bishop, S. F. Nielsen, R. E. Asay, D. R. K. Masihdas, E. D. Flanders, R. M. Izatt, J. J. Chrisensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2505-2508. [7b] R. M. Izatt, J. D. Lamb, G. E. Mass, R. E. Asay, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2365-6. [7c] J. D. Lamb, R. M. Izatt, C. S. Swain, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 479-482. [7d] R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. [7e] C. Anchisi, L. Corda, A. M. Fadda, A. M. Maccioni, G. Podda, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 735-737.
24. For early reports on crown ethers containing a malonate functionality, see: [7a] J. S. Bradshaw, C. T. Bishop, S. F. Nielsen, R. E. Asay, D. R. K. Masihdas, E. D. Flanders, R. M. Izatt, J. J. Chrisensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2505-2508. [7b] R. M. Izatt, J. D. Lamb, G. E. Mass, R. E. Asay, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2365-6. [7c] J. D. Lamb, R. M. Izatt, C. S. Swain, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 479-482. [7d] R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. [7e] C. Anchisi, L. Corda, A. M. Fadda, A. M. Maccioni, G. Podda, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 735-737.
25. For early reports on crown ethers containing a malonate functionality, see: [7a] J. S. Bradshaw, C. T. Bishop, S. F. Nielsen, R. E. Asay, D. R. K. Masihdas, E. D. Flanders, R. M. Izatt, J. J. Chrisensen, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 2505-2508. [7b] R. M. Izatt, J. D. Lamb, G. E. Mass, R. E. Asay, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2365-6. [7c] J. D. Lamb, R. M. Izatt, C. S. Swain, J. S. Bradshaw, J. J. Christensen, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 479-482. [7d] R. M. Izatt, J. S. Bradshaw, S. A. Nielsen, J. D. Lamb, J. J. Christensen, Chem. Rev. 1985, 85, 271-339. [7e] C. Anchisi, L. Corda, A. M. Fadda, A. M. Maccioni, G. Podda, J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 735-737.
26. G. Coudert, M. Mpassi, G. Guillaumet, C. Selve, Synth. Commun. 1986, 16, 19-26.
27. [9a] A. Ninagawa, T. Maeda, H. Matsuda, Chem. Lett. 1984, 1985-1988.
28. [9b] B. Thulin, F. Vögtle, J. Chem. Research 1981, 256.
29. The synthesis and characterization of bis(functionalized) compounds, their stereochemical isomerism and their spectroscopic properties will be described elsewhere.
30. A. Hirsch, O. Vostrowsky, Eur. J. Org. Chem. 2001, 829-848.
31. K. A. Connors, Binding Constants, Wiley, New York, 1987.
32. H. H. Jaffè, M. Orchin, Theory and Applications of Ultraviolet Spectroscopy, Wiley, New York, 1962.
33. C. Piguet, J.-C. Bünzli, Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 347-358.
34. [15a] K. Kordatos, M. Prato, E. Menna, G. Scorrano, M. Maggini, J. Sol-Gel Sci. Tech. 2001, 22, 237-244.
35. [15b] R. Signorini, M. Meneghetti, R. Bozio, M. Maggini, G. Scorrano, M. Prato, G. Brusatin, P. Innocenzi, M. Guglielmi, Carbon 2000, 38, 1653-1662.