Isolation, structure elucidation, and biosynthesis of an unusual hydroxamic acid ester-containing siderophore from actinosynnema mirum

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 5, 2012, Pages 905-914

  Giessen, Tobias W ^a   Franke, Kamila B ^a   Knappe, Thomas A ^a   Kraas, Femke I ^a   Bosello, Mattia ^a   Xie, Xiulan ^a   Linne, Uwe ^a   Marahiel, Mohamed A ^a  

^a PHILIPPS UNIVERSITY MARBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2,3 DIHYDROXYBENZOIC ACID; DELTA N FORMYL DELTA N HYDROXYORNITHINE; ESTER; HOLO MIRUBACTIN; HYDROXAMIC ACID DERIVATIVE; HYDROXAMIC ACID ESTER; MIRUBACTIN; ORNITHINE DERIVATIVE; SIDEROPHORE; UNCLASSIFIED DRUG;

ACTINOBACTERIA; ACTINOSYNNEMA MIRUM; ARTICLE; BACTERIAL GENOME; BIOINFORMATICS; BIOSYNTHESIS; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; GENE CLUSTER; GENE EXPRESSION; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; IRRADIATION; MASS SPECTROMETRY; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; ULTRAVIOLET RADIATION;

ACTINOMYCETALES; ESTERS; HYDROXAMIC ACIDS; LACTAMS; MOLECULAR STRUCTURE; MULTIGENE FAMILY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; SIDEROPHORES;

ACTINOSYNNEMA; ACTINOSYNNEMA MIRUM;

EID: 84861568080     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np300046k     Document Type: Article

References (57)

1. Hider, R. C.; Kong, X. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 637-657
2. Winkelmann, G.; Drechsel, H. Microbial Siderophores; Wiley-VCH: Weinheim, 1997.
3. Peuckert, F.; Miethke, M.; Albrecht, A. G.; Essen, L. O.; Marahiel, M. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7924-7927
4. Miethke, M.; Klotz, O.; Linne, U.; May, J. J.; Beckering, C. L.; Marahiel, M. A. Mol. Microbiol. 2006, 61, 1413-1427
5. Andrews, S. C.; Robinson, A. K.; Rodriguez-Quinones, F. FEMS Microbiol. Rev. 2003, 27, 215-237
6. Challis, G. L. ChemBioChem 2005, 6, 601-611
7. Miethke, M.; Marahiel, M. A. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 2007, 71, 413-451
8. Seyedsayamdost, M. R.; Traxler, M. F.; Zheng, S. L.; Kolter, R.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11434-11437
9. Bosello, M.; Robbel, L.; Linne, U.; Xie, X.; Marahiel, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4587-4595
10. Dimise, E. J.; Widboom, P. F.; Bruner, S. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 15311-15316
11. Lautru, S.; Deeth, R. J.; Bailey, L. M.; Challis, G. L. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 265-269
12. Yu, T. W.; Bai, L.; Clade, D.; Hoffmann, D.; Toelzer, S.; Trinh, K. Q.; Xu, J.; Moss, S. J.; Leistner, E.; Floss, H. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 7968-7973
13. Murao, S.; Imafuku, S.; Oyama, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1997, 61, 561-562
14. Ozasa, T.; Yoneda, T.; Hirasawa, M.; Suzuki, K.; Tanaka, K.; Kadota, S.; Iwanami, M. J. Antibiot. (Tokyo) 1991, 44, 768-773
15. Watanabe, K.; Okuda, T.; Yokose, K.; Furumai, T.; Maruyama, H. B. J. Antibiot. (Tokyo) 1983, 36, 321-324
16. Land, M.; Lapidus, A.; Mayilraj, S.; Chen, F.; Copeland, A.; Del Rio, T. G.; Nolan, M.; Lucas, S.; Tice, H.; Cheng, J. F.; Chertkov, O.; Bruce, D.; Goodwin, L.; Pitluck, S.; Rohde, M.; Goker, M.; Pati, A.; Ivanova, N.; Mavromatis, K.; Chen, A.; Palaniappan, K.; Hauser, L.; Chang, Y. J.; Jeffries, C. C.; Brettin, T.; Detter, J. C.; Han, C.; Chain, P.; Tindall, B. J.; Bristow, J.; Eisen, J. A.; Markowitz, V.; Hugenholtz, P.; Kyrpides, N. C.; Klenk, H. P. Stand. Genomic Sci. 2009, 1, 46-53
17. Parish, C. A.; Smith, S. K.; Calati, K.; Zink, D.; Wilson, K.; Roemer, T.; Jiang, B.; Xu, D.; Bills, G.; Platas, G.; Pelaez, F.; Diez, M. T.; Tsou, N.; McKeown, A. E.; Ball, R. G.; Powles, M. A.; Yeung, L.; Liberator, P.; Harris, G. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7060-7066
18. Schwyn, B.; Neilands, J. B. Anal. Biochem. 1987, 160, 47-56
19. de Carvalho, P. S.; Nachtigall, F. M.; Eberlin, M. N.; Moraes, L. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 5986-5993
20. Lazos, O.; Tosin, M.; Slusarczyk, A. L.; Boakes, S.; Cortes, J.; Sidebottom, P. J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2010, 17, 160-173
21. Tappe, R.; Taraz, K.; Budzikiewicz, H.; Meyer, J. M.; Lefevre, J. F. J. Prak. Chem.-Chem. Ztg. 1993, 335, 83-87
22. Sever, M. J.; Wilker, J. J. Dalton Trans. 2004, 1061-1072
23. Jalal, M. A.; Helm, D. V. Isolation and Spectroscopic Identification of Fungal Siderophores; CRC Press: Boca Raton, 1991.
24. Bhushan, R.; Bruckner, H. Amino Acids 2004, 27, 231-247
25. Crumbliss, A. L.; Harrington, J. M. Iron Sequestration by Small Molecules: Thermodynamic an Kinetic Studies of Natural Siderophores and Synthetic Model Compounds; Academic Press: New York, 2009.
26. Ghosh, A.; Ghosh, M.; Niu, C.; Malouin, F.; Moellmann, U.; Miller, M. J. Chem. Biol. 1996, 3, 1011-1019
27. Schobert, R.; Stangl, A.; Hannernann, K. Tetrahedron 2008, 64, 1711-1720
28. Biggins, J. B.; Gleber, C. D.; Brady, S. F. Org. Lett. 2011, 13, 1536-1539
29. Challis, G. L. J. Med. Chem. 2008, 51, 2618-2628
30. Robbel, L.; Knappe, T. A.; Linne, U.; Xie, X.; Marahiel, M. A. FEBS J. 2010, 277, 663-676
31. Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Ogawa, K.; Obata, T.; Iinuma, H.; Naganawa, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. J. Antibiot. (Tokyo) 1985, 38, 1813-1815
32. Chen, Y.; Ntai, I.; Ju, K. S.; Unger, M.; Zamdborg, L.; Robinson, S. J.; Doroghazi, J. R.; Metcalf, W. W.; Kelleher, N. L. J. Proteome Res. 2012, 11, 85-94
33. Fischbach, M. A.; Walsh, C. T. Chem. Rev. 2006, 106, 3468-3496
34. Schwecke, T.; Aparicio, J. F.; Molár, I.; König, A.; Khaw, L. E.; Haydock, S. F.; Oliynyk, M.; Caffrey, P.; Cortés, J.; Lester, J. B.; Böhm, G. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995, 92, 7839-7843
35. Motamedi, H.; Shafiee, A. Eur. J. Biochem. 1998, 256, 528-534
36. Walsh, C. T.; Haynes, S. W.; Ames, B. D.; Gao, X.; Tang, Y. Biochemistry 2011, 50, 5668-5679
37. von Dohren, H. Fungal Genet. Biol. 2009, 46, 45-52
38. Patzer, S. I.; Braun, V. J. Bacteriol. 2010, 192, 426-435
39. Gehring, A. M.; Mori, I.; Walsh, C. T. Biochemistry 1998, 37, 2648-2659
40. Walsh, C. T.; Liu, J.; Rusnak, F.; Sakaitani, M. Chem. Rev. 1990, 90, 1105-1129
41. Rottig, M.; Medema, M. H.; Blin, K.; Weber, T.; Rausch, C.; Kohlbacher, O. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W362-W367
42. May, J. J.; Kessler, N.; Marahiel, M. A.; Stubbs, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 12120-12125
43. Rowland, B. M.; Grossman, T. H.; Osburne, M. S.; Taber, H. W. Gene 1996, 178, 119-123
44. Sutcliffe, I. C.; Russell, R. R. J. Bacteriol. 1995, 177, 1123-1128
45. Wang, S.; Wu, Y.; Outten, F. W. J. Bacteriol. 2011, 193, 563-574
46. Butterton, J. R.; Calderwood, S. B. J. Bacteriol. 1994, 176, 5631-5638
47. Robbel, L.; Helmetag, V.; Knappe, T. A.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2011, 50, 6073-6080
48. Bosello, M.; Mielcarek, A.; Giessen, T. W.; Marahiel, M. A. Biochemistry 2012, 51, 3059-3066.
49. Breazeale, S. D.; Ribeiro, A. A.; McClerren, A. L.; Raetz, C. R. J. Biol. Chem. 2005, 280, 14154-14167
50. Medema, M. H.; Blin, K.; Cimermancic, P.; de Jager, V.; Zakrzewski, P.; Fischbach, M. A.; Weber, T.; Takano, E.; Breitling, R. Nucleic Acids Res. 2011, 39, W339-W348
51. Miller, M. J.; Lin, Y. M. J. Org. Chem. 1999, 64, 7451-7458
52. Walsh, C. T.; Chen, H.; Keating, T. A.; Hubbard, B. K.; Losey, H. C.; Luo, L.; Marshall, C. G.; Miller, D. A.; Patel, H. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 525-534
53. Zaleta-Rivera, K.; Xu, C.; Yu, F.; Butchko, R. A.; Proctor, R. H.; Hidalgo-Lara, M. E.; Raza, A.; Dussault, P. H.; Du, L. Biochemistry 2006, 45, 2561-2569
54. Lin, S.; Van Lanen, S. G.; Shen, B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 4183-4188
55. Berger, S.; Braun, S. 200 and More NMR Experiments, a Practical Course; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
56. Hagerdal, B.; Ferchak, J. D.; Pye, E. K. Biotechnol. Bioeng. 1980, 22, 1515-1526
57. Jones, D. T. J. Mol. Biol. 1999, 292, 195-202