Traceless tosylhydrazone-based triazole formation: A metal-free alternative to strain-promoted azide-alkyne cycloaddition

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 22, 2012, Pages 5343-5346

  Vanberkel, Sander S ^a   Brauch, Sebastian ^a   Gabriel, Lars ^a   Henze, Michael ^a   Stark, Sebastian ^a   Vasilev, Dimitar ^a   Wessjohann, Ludger A ^a,b   Abbas, Muhammad ^a   Westermann, Bernhard ^a,b  

^a LEIBNIZ INSTITUTE OF PLANT BIOCHEMISTRY   (Germany)

^b MARTIN LUTHER UNIVERSITY HALLE WITTENBERG   (Germany)

Author keywords

bioconjugation; click chemistry; nitrogen heterocycles; Sakai reaction

Indexed keywords

AMBIENT CONDITIONS; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BIO-CONJUGATION; CLICK CHEMISTRY; NATURAL PRODUCTS; NITROGEN HETEROCYCLES; PRIMARY AMINES; PROTECTING GROUP; SAKAI REACTION;

AMINES;

ACETYLENE;

4 METHYLBENZENESULFONIC ACID; 4-METHYLBENZENESULFONIC ACID; ALKYNE; AZIDE; BENZENESULFONIC ACID DERIVATIVE; HYDRAZONE DERIVATIVE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

ALKYNES; AZIDES; BENZENESULFONATES; CYCLIZATION; HYDRAZONES; MOLECULAR STRUCTURE; TRIAZOLES;

EID: 84861498239     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201108850     Document Type: Article

References (55)

1. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 651-839
2. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1221-1408
3. QSAR Comb. Sci. 2007, 26.
4. Click chemistry for biotechnology and materials science (Ed.:, J. Lahann,), Wiley, Weinheim, 2009.
5. J. M. Baskin, C. R. Bertozzi, Aldrichimica Acta 2010, 43, 15-23
6. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Angew. Chem. 2009, 121, 7108-7133
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998. For early examples of strain-promoted cycloadditions see
8. G. Wittig, A. Krebs, Chem. Ber. 1961, 94, 3260-3275
9. A. T. Blomquist, L. H. Liu, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 2153-2154
10. H. N. C. Wong, F. Sondheimer, Tetrahedron 1981, 37, 99-109.
11. N. J. Agard, J. M. Baskin, J. A. Prescher, C. R. Bertozzi, ACS Chem. Biol. 2006, 1, 644-648
12. J. M. Baskin, J. A. Prescher, S. T. Laughlin, N. J. Agard, P. V. Chang, I. A. Miller, A. Lo, J. A. Codelli, C. R. Bertozzi, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 16793-16797
13. E. M. Sletten, C. R. Bertozzi, Org. Lett. 2008, 10, 3097-3099
14. T. Plass, S. Milles, C. Koehler, C. Schultz, E. A. Lemke, Angew. Chem. 2011, 123, 3964-3967
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3878-3881.
16. X. H. Ning, J. Guo, M. A. Wolfert, G. J. Boons, Angew. Chem. 2008, 120, 2285-2287
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2253-2255.
18. M. F. Debets, S. S. vanBerkel, S. Schoffelen, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. vanHest, F. L. vanDelft, Chem. Commun. 2010, 46, 97-99.
19. J. Dommerholt, S. Schmidt, R. Temming, L. J. A. Hendriks, F. P. J. T. Rutjes, J. C. M. vanHest, D. J. Lefeber, P. Friedl, F. L. vanDelft, Angew. Chem. 2010, 122, 9612-9615
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9422-9425.
21. X. Ning, R. P. Temming, J. Dommerholt, J. Guo, D. B. Ania, M. F. Debets, M. A. Wolfert, G.-J. P. H. Boons, F. L. vanDelft, Angew. Chem. 2010, 122, 3129-3132
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 3065-3068
23. C. S. McKay, J. Moran, J. P. Pezacki, Chem. Commun. 2010, 46, 931-933.
24. A. M. Jawalekar, E. Reubsaet, F. P. J. T. Rutjes, F. L. vanDelft, Chem. Commun. 2011, 47, 3198-3200.
25. M. F. Debets, S. S. vanBerkel, J. Dommerholt, A. J. Dirks, F. P. J. T. Rutjes, F. L. vanDelft, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 805-815.
26. For alkene-azide cycloadditions see:, S. S. vanBerkel, A. J. Dirks, M. F. Debets, F. L. vanDelft, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, F. P. J. T. Rutjes, ChemBioChem 2007, 8, 1504-1508; for alkene-nitril oxides cycloadditions see
27. K. Gutsmiedl, C. T. Wirges, V. Ehmke, T. Carell, Org. Lett. 2009, 11, 2405-2408.
28. Y. Wang, C. I. RiveraVera, Q. Lin, Org. Lett. 2007, 9, 4155-4158
29. W. Song, Y. Wang, J. Qu, M. M. Madden, Q. Lin, Angew. Chem. 2008, 120, 2874-2877
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2832-2835.
31. M. L. Blackman, M. Royzen, J. M. Fox, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13518-13519
32. N. K. Devaraj, R. Upadhyay, J. B. Haun, S. A. Hilderbrand, R. Weissleder, Angew. Chem. 2009, 121, 7147-7150
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7013-7016.
34. K. Sakai, N. Hida, K. Kondo, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 179-183.
35. R. Hanselmann, G. E. Job, G. Johnson, R. Lou, J. G. Martynow, M. M. Reeve, Org. Process Res. Dev. 2010, 14, 152-158
36. O. A. Phillips, E. E. Udo, M. E. Abdel-Hamid, R. Varghese, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3217-3227
37. F. Reck, F. Zhou, M. Girardot, G. Kern, C. J. Eyermann, N. J. Hales, R. R. Ramsay, M. B. Gravestock, J. Med. Chem. 2005, 48, 499-506
38. M. S. Raghavendra, Y. Lam, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6129-6132
39. A. C. Tomé, in Science of Synthesis section 13.13 (Ed.:, G. Thieme,), Stuttgart, 2004
40. V. P. Krivopalov, O. P. Shkurko, Russ. Chem. Rev. 2005, 74, 339-379.
41. B. Föhlisch, R. Flogaus, Synthesis 1984, 734-736
42. J. Barluenga, L. Llavona, J. M. Concellon, M. Yus, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 297-300.
43. J. D. Senra, L. C. S. Aguiar, A. B. C. Simas, Curr. Org. Synth. 2011, 8, 53-78.
44. Y. L. Angell, K. Burgess, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1674-1689.
45. A. S. Thompson, G. R. Humphrey, A. M. DeMarco, D. J. Mathre, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1993, 58, 5886-5888.
46. J.-C. Meng, V. V. Fokin, M. G. Finn, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4543-4546.
47. K. Geibel, H. Mäder, Chem. Ber. 1970, 103, 1645-1651
48. F. D. Chattaway, F. CalvetyPrats, J. Chem. Soc. 1927, 685-692.
49. W. R. Bamford, T. S. Stevens, J. Chem. Soc. 1952, 4735-4740.
50. J. Barluenga, L. Llavona, M. Yus, J. M. Concellõn, Tetrahedron 1991, 47, 7875-7886.
51. O. Hwang, G. Kim, Y. J. Jang, S. W. Kim, G. Choi, H. J. Choi, S. Y. Jeon, D. G. Lee, J. D. Lee, Mol. Pharmacol. 2001, 59, 1249-1255.
52. K. Koroniak, G. Haufe, Synthesis 2010, 498-504
53. S. Kim, M. Cho, T. Lee, S. Lee, H.-Y. Min, S. K. Lee, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4584-4587.
54. S. W. Esch, T. D. Williams, S. Biswas, A. Chakrabarty, S. M. Levine, Cell. Mol. Biol. 2003, 49, 779-787.
55. R. S. Lankalapalli, A. Baksa, K. Liliom, R. Bittman, ChemMedChem 2010, 5, 682-686.