Facile synthesis of 5-hydroxy-3-pyrrolin-2-ones from morita-baylis-hillman adducts

Bulletin of the Korean Chemical Society

Volumn 33, Issue 5, 2012, Pages 1622-1626

  Lim, Cheol Hee ^a   Kim, Sung Hwan ^a   Kim, Jae Nyoung ^a  

^a Chonnam National University   (South Korea)

Author keywords

5 Hydroxy 3 pyrrolin 2 ones; Hemiaminals; Morita Baylis Hillman adducts

Indexed keywords

5-HYDROXY-3-PYRROLIN-2-ONES; FACILE SYNTHESIS; HEMIAMINALS; MORITA-BAYLIS-HILLMAN ADDUCTS; SYNTHETIC METHODS; TETRAHYDROISOQUINOLINES;

CHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

RATE CONSTANTS;

EID: 84861387627     PISSN: 02532964     EISSN: 12295949     Source Type: Journal    
DOI: 10.5012/bkcs.2012.33.5.1622     Document Type: Article

References (63)

1. Kasuga T.; Hiramatsu, M.; Hoson, A.; Sekino, T.; Niihara, K. Lnagmuir 1998, 14, 3160.
2. Bavykin, D. V.; Lapkin, A. A.; Plucinski, P. K.; Friedrich, J. M.; Walsh, F. C. J. Catal. 2005, 235, 10.
3. Zhu, B.; Li, K.; Feng, Y.; Zhang, S.; Wu, S.; Huang, W. Catal. Lett. 2007, 118, 55.
4. Kleinhammes, A.; Wagner, G. W.; Kulkarni, H.; Jia, Y.; Zhang, Q.; Qin, L. C.; Wu, Y. Chem. Phys. Lett. 2005, 411, 81.
5. Wang, Y. G.; Zhang, X. G. Electrochim. Acta 2004, 49, 1957.
6. Wang, M.; Guo, D. J.; Li, H. L. J. Solid State Chem. 2005, 178, 1996.
7. Cao, J.; Sun, J. Z.; Li, H. Y.; Hong, J.; Wang, M. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1203.
8. Kuo, H. L.; Kuo, C. Y.; Liu, C. H.; Chao, J. H.; Lin, C. H. Catal. Lett. 2007, 113, 7.
9. Hodos, M.; Horvath, E.; Haspel, H.; Kukovecz, A.; Konya, Z.; Kiricsi, I. Chem. Phys. 2004, 399, 512.
10. Lee, C. K.; Wang, C. C.; Lyu, M. D.; Juang, L. C.; Liu, S. S.; Hung, S. H. J. Colloid & Interface Sci. 2007, 316, 562.
11. Xu, J. C.; Lu, M.; Guo, X. Y.; Lia, H. L. J. Mol. Catal. A 2005, 226, 123.
12. Kim, J. C.; Choi, J.; Lee, Y. B.; Hong, J. H.; Lee, J. I.; Yang, J. W.; Lee, W. I.; Hur, N. H. Chem. Commun. 2006, 5024.
13. Varghese, O. K.; Gong, D.; Paulose, M.; Ong, K. O.; Dickey, E. C.; Grimes, C. A. Adv. Mater. 2003, 15, 624.
14. Bavykin, D. V.; Lapkin, A. A.; Plucinski, P. K.; Friedrich, J. M.; Walsh, F. C. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 19422.
15. Lim, S. H.; Luo, J.; Zhong, Z.; Ji, W.; Lin, J. Inorg. Chem. 2005, 44, 4124.
16. Kavan, L.; Kalbac, M.; Zukalova, M.; Exnar, I.; Lorenzen, V.; Nesper, R.; Grätzel, M. Chem. Mater. 2004, 16, 477.
17. Armstrong, A. R.; Armstrong, G.; Canales, J.; Bruce, P. G. Adv. Mater. 2005, 17, 862.
18. Gao, X.; Zhu, H.; Pan, G.; Ye, S.; Lan, Y.; Wu, F.; Song, D. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2868.
19. Uchida, S.; Chiba, R.; Tomiha, M.; Masaki, N.; Shirai, M. Electrochemistry 2002, 70, 418.
20. Ohsaki, Y.; Masaki, N.; Kitamura, T.; Wada, Y.; Okamoto, T.; Sekino, T.; Niiharab, K.; Yanagida, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 4157.
21. Bavykin, D. V.; Lapkin, A. A.; Plucinski, P. K.; Friedrich, J. M.; Walsh, F. C. J. Catal. 2005, 235, 10.
22. Murciano, L. T.; Lapkin, A. A.; Bavykin, D. V.; Walsh, F. C.; Wilson, K. J. Catal. 2007, 245, 272.
23. Idakiev, V.; Yuan, Z. Y.; Tabakova, T.; Su, B. L. Appl. Catal. A: Gen. 2005, 281, 149.
24. Sikhwivhilu, L. M.; Coville, N. J.; Naresh, D.; Chary, K. V. R.; Vishwanathan, V. Appl. Catal. A: Gen. 2007, 324, 52.
25. Bavykin, D. V.; Lapkin, A. A.; Plucinski, P. K.; Murcianob, L. T.; Friedrich, J. M.; Walsh, F. C. Topics in Catal. 2006, 39, 151.
26. Jang, J. S.; Kim, H. G.; Bae, S. W.; Jung, J. H.; Shon, B. H.; Lee, J. S. J. Solid State Chem. 2006, 179, 1067.
27. Kim, N.; Kwon, M. S.; Park, C. M.; Park, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7057.
28. Kwon, M. S.; Kim, N.; Park, C. M.; Lee, J. S.; Kang, K. Y.; Park, J. Org. Lett. 2005, 7, 1077.
29. Kwon, M. S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala, R. K.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913.
30. Park, C. M.; Kwon, M. S.; Park, J. Synthesis 2006, 22, 3790.
31. Kim, M.-J.; Kim, W.-H.; Han, K.; Choi, Y. K.; Park, J. Org. Lett. 2007, 9, 1157.
32. Kwon, M. S.; Park, I. S.; Jang, J. S.; Lee, J. S.; Park, J. Org. Lett. 2007, 9, 3417.
33. Kruk, M.; Jaroniec, M.; Sayari, A. Langmuir 1997, 13, 6267.
34. Barett, E. P.; Joyner, L. G.; Halender, P. P. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 373.
35. Sing, K. S. W.; Evertt, D. H.; Haul, R. A. W.; Moscou, L.; Pierotti, R. A.; Rouquerol, J.; Siemieniewska, T. Pure Appl. Chem. 1985, 57, 603.
36. Blackburn, T. F.; Schwartz, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 157.
37. Gomez-Bengoa, E.; Noheda, P.; Echavarren, A. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7097.
38. Aiet-Mohand, S.; Henin, F.; Muzart, J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2473.
39. Kaneda, K.; Fujii, M.; Morioka, K. J. Org. Chem. 1996, 61, 4502.
40. Kaneda, K.; Fujie, Y.; Ebitani, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 9023.
41. Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185.
42. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011.
43. Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750.
44. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2000, 287, 1636.
45. Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C.; Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188.
46. Steinhoff, M. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766.
47. ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355.
48. Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179.
49. Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034.
50. Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3810.
51. Kwon, M. S.; Kim, N.; Park, C. M.; Lee, J. S.; Kang, K. Y.; Park, J. Org. Lett. 2005, 7, 1077.
52. Uozumi, Y.; Nakao, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 194.
53. Pillai, U. R.; Sahle-Demessie, E. Green Chem. 2004, 6, 161.
54. Palladium was not detected in the product by the inductively coupled plasma (ICP) analysis.
55. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Lee, M. J.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 958.
56. Cho., C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 9020.
57. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7987.
58. Cho, C. S.; Kim, B. T.; Kim, H.-S.; Kim, T.-J.; Shim, S. C. Organometallics 2003, 22, 3609.
59. Taguchi, K.; Nakagawa, H.; Hirabayashi, T. Sakaguchi, S.; Ishii, Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 72.
60. Martínez, R.; Brand, G.-J.; Ramón, D.-J.; Yus, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3683.
61. Motokura, K.; Nishimura, D.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 662.
62. Motokura, K.; Fujita, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5507.
63. Motokura, K.; Fujita, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8228.