Magnetically separable Pd catalyst for highly selective epoxide hydrogenolysis under mild conditions

Organic Letters

Volumn 9, Issue 17, 2007, Pages 3417-3419

  Kwon, Min Serk ^a   Park, In Soo ^a   Jang, Jum Suk ^a   Lee, Jae Sung ^a   Park, Jaiwook ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 34548183314     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol701456w     Document Type: Article

References (42)

1. (a) Wu, L.; Li, B.L.; Huang, Y.-Y.; Zhou, H.-F.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Org. Lett. 2006, 8, 3605.
2. (b) Bedford, R. B.; Betham, M.; Bruce, D. W.; Davis, S. A.; Frost, R. M.; Hird, M. Chem. Commun. 2006, 1398.
3. (c) Alonso, F.; Osante, I.; Yus, M. Adv. Synth. Catal 2006, 348, 305.
4. (d) Burda, C.; Chen, X.; Narayanan, R.; E-Sayed, M. A. Chem. Rev. 2005, 105, 1025.
5. (e) Astruc, D.; Lu, F.; Aranzaes, J. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7852.
6. (f) Son, S. U.; Jang, Y.; Park, J.; Na, H. B.; Park, H. M.; Yun, H. J.; Lee, J.; Hyeon, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 5026.
7. (a) Corma, A.; Serna, P. Science 2006, 313, 332.
8. (b) Oyamada, H.; Akiyama, R.; Hagio, H.; Naito, T.; Kobayashi, S. Chem. Commun. 2006, 4297.
9. (c) Song, H.; Rioux, R. M.; Hoefelmeyer, J. D.; Komor, R.; Niesz, K.; Grass, M.; Yang, P.; Somorjai, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3027.
10. (d) Yamada, Y. M. A.; Uozumi, Y. Org. Lett. 2006, 8, 1375.
11. (e) Park, C. M.; Kwon, M. S.; Park, J. Synthesis 2006, 22, 3790.
12. (f) Wu, L.; Li, B.-L.; Huang, Y.-Y.; Zhou, H.-F.; He, Y.-M.; Fan, Q.-H. Org. Lett. 2006, 8, 3605.
13. (g) Wang, Y.; Yang, H. Chem. Commun. 2006, 2545.
14. (h) Zheng, N.; Stucky, G. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14278.
15. (a) Jun, Y.-W.; Choi, J.-S.; Cheon, J. Chem. Commun. 2007, 1203.
16. (b) Tsang, S. C.; Caps, V.; Paraskevas, I.; Chadwick, D.; Thompsett, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5645.
17. (c) Kim, J.; Lee, J. E.; Lee, J.; Jang, Y.; Kim, S.-W.; An, K.; Yu, J. H.; Hyeon, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4789.
18. (d) Yi, D. K.; Lee, S. S.; Ying, J. Y. Chem. Mater. 2006, 18, 2459.
19. (e) Jun, C-H.; Park, Y. J.; Yeon, Y.-R.; Choi, J.-R.; Lee, W.-R.; Ko, S.-J.; Cheon, J. Chem. Commun. 2006, 1619.
20. (f) Stevens, P. D.; Fan, J.; Gardimalla, H. M. R.; Yen, M.; Gao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 2085.
21. (g) Guin, D.; Baruwati, B.; Manorama, S. V. Org. Lett. 2007, 9, 1419.
22. (a) Kim, N.; Kwon, M. S.; Park, C. M.; Park, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7057.
23. (b) Kwon, M. S.; Kim, N.; Park, C. M.; Lee, J. S.; Kang, K. Y.; Park, J. Org. Lett. 2005, 7, 1077.
24. (c) Kwon, M. S.; Kim, N.; Seo, S. H.; Park, I. S.; Cheedrala. R. K.; Park, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6913.
25. (d) Kim, M.-J.; Kim, W.-H.; Han, K.: Choi, Y. K.; Park, J. Org. Lett. 2007, 9, 1157.
26. Deng, H.; Li, X.; Peng, Q.; Wang, X.; Chen, J.; Li, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2782.
27. (a) Kim, H. J.; Lee, H. C.; Lee, J. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 1579.
28. (b) Kuiry, S. C.; Megen, E.; Patil, S. D.; Deshpande, S. A.; Seal, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3868.
29. (c) Hicks, R. W.; Pinnavaia, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 78.
30. (d) Lee, H. C.; Kim, J. J.; Chung, S. H.; Lee, K. H.; Lee, H. C.; Lee, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2882.
31. See Supporting Information for the characterization of 1.
32. Larock, R. C. In Comprehensive Organic Transformations, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1999; pp 1019-1027.
33. Flaherty, T. M.; Gervay, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 961.
34. (a) Cavallo, A. S.; Lupattelli, P.; Bonini, C.; Ostuni, V.; Blasio, N. D. J. Org. Chem. 2006, 71, 9891.
35. (b) Kirm, I.; Medina, F.; Rodríguez, X.; Cesteros, Y.; Salagre, P.; Sueiras, J. E. J. Mol. Catal A: Chem. 2005, 239, 1381.
36. (c) Bergad, O.; Salagre, P.; Cesteros, Y.; Medina, F.; Sueiras, J. E. Appl. Catal, A 2004, 272, 125.
37. (d) Rode, C. V.; Telkar, M. M.; Jaganathan, R.; Chaudhari, R. V. J. Mol. Catal A: Chem. 2003, 200, 279.
38. (d) Ito, M.; Hirakawa, M.; Osaku, A.; Ikariya, T. Organometallics 2003, 22, 4190.
39. (e) Sajiki, H.; Hattori, K.; Hitota, K. Chem. Commun. 1999, 1041.
40. (f) Dragovich, P. S.; Prins, T. J.; Zhou, R. J. Org. Chem. 1995, 60, 4922.
41. Ley, S. V.; Mitchell, C.; Pears, D.; Ramarao, C.; Yu, J.-Q.; Zhou, W. Org. Lett. 2003, 5, 4665.
42. Palladium was not detected in the product by the inductively coupled plasma (ICP) analysis.