SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 8, Issue , 2012, Pages 732-737

Synthesis and antifungal properties of papulacandin derivatives

(3) Van Der Kaaden, Marjolein a Breukink, Eefjan b Pieters, Roland J a

a UTRECHT UNIVERSITY (Netherlands)

b UTRECHT UNIVERSITY (Netherlands)

Author keywords

Antifungal agents; Carbohydrate; Papulacandins; Spiroketal

Indexed keywords

EID: 84861168569 PISSN: None EISSN: 18605397 Source Type: Journal
DOI: 10.3762/bjoc.8.82 Document Type: Article

Times cited : (28)

References (49)

1
- 62749128097
- doi:10.1002/cmdc.200800353
- Mathew, B. P.; Nath, M. ChemMedChem 2009, 4, 310-323. doi:10.1002/cmdc.200800353
- (2009) ChemMedChem , vol.4 , pp. 310-323
- Mathew, B.P.¹ Nath, M.²

2
- 79960459815
- doi:10.3109/13693786.2011.560197
- Pound, M. W.; Townsend, M. L.; Dimondi, V.; Wilson, D.; Drew, R. H. Med. Mycol. 2011, 49, 561-580. doi:10.3109/13693786.2011.560197
- (2011) Med. Mycol. , vol.49 , pp. 561-580
- Pound, M.W.¹ Townsend, M.L.² Dimondi, V.³ Wilson, D.⁴ Drew, R.H.⁵

3
- 0017714581
- doi:10.7164/antibiotics.30.289
- Traxler, P.; Gruner, J.; Auden, J. A. L. J. Antibiot. 1977, 30, 289-296. doi:10.7164/antibiotics.30.289
- (1977) J. Antibiot. , vol.30 , pp. 289-296
- Traxler, P.¹ Gruner, J.² Auden, J.A.L.³

4
- 0019125902
- doi:10.7164/antibiotics.33.967
- Traxler, P.; Fritz, H.; Fuhrer, H.; Richter, W. J. J. Antibiot. 1980, 33, 967-978. doi:10.7164/antibiotics.33.967
- (1980) J. Antibiot. , vol.33 , pp. 967-978
- Traxler, P.¹ Fritz, H.² Fuhrer, H.³ Richter, W.J.⁴

5
- 77954768606
- doi:10.1039/b911514p
- Sperry, J.; Wilson, Z. E.; Rathwell, D. C. K.; Brimble, M. A. Nat. Prod. Rep. 2010, 27, 1117-1137. doi:10.1039/b911514p
- (2010) Nat. Prod. Rep. , vol.27 , pp. 1117-1137
- Sperry, J.¹ Wilson, Z.E.² Rathwell, D.C.K.³ Brimble, M.A.⁴

6
- 68949184356
- doi:10.1021/ol901437f
- Liu, G.; Wurst, J. M.; Tan, D. S. Org. Lett. 2009, 11, 3670-3673. doi:10.1021/ol901437f
- (2009) Org. Lett. , vol.11 , pp. 3670-3673
- Liu, G.¹ Wurst, J.M.² Tan, D.S.³

7
- 35948972070
- doi:10.1002/asia.200700077
- Yamamoto, Y.; Yamashita, K.; Hotta, T.; Hashimoto, T.; Kikuchi, M.; Nishiyama, H. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1388-1399. doi:10.1002/asia.200700077
- (2007) Chem.-Asian J. , vol.2 , pp. 1388-1399
- Yamamoto, Y.¹ Yamashita, K.² Hotta, T.³ Hashimoto, T.⁴ Kikuchi, M.⁵ Nishiyama, H.⁶

8
- 77954842290
- doi:10.1002/chem.201000482
- Subrahmanyam, A. V.; Palanichamy, K.; Kaliappan, K. P. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8545-8556. doi:10.1002/chem.201000482
- (2010) Chem.-Eur. J. , vol.16 , pp. 8545-8556
- Subrahmanyam, A.V.¹ Palanichamy, K.² Kaliappan, K.P.³

9
- 0018497379
- doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13120.x
- Baguley, B. C.; Römmele, G.; Gruner, J.; Wehrli, W. Eur. J. Biochem. 1979, 97, 345-351. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13120.x
- (1979) Eur. J. Biochem. , vol.97 , pp. 345-351
- Baguley, B.C.¹ Römmele, G.² Gruner, J.³ Wehrli, W.⁴

10
- 0019413648
- Effect of papulacandin B and aculeacin A on β-(1,3) glucan-synthase from Geotrichum lactis
- DOI 10.1016/0014-5793(81)80176-7
- Pérez, P.; Varona, R.; Garcia-Acha, I.; Duran, A. FEBS Lett. 1981, 129, 249-252. doi:10.1016/0014-5793(81)80176-7 (Pubitemid 11031194)
- (1981) FEBS Letters , vol.129 , Issue.2 , pp. 249-252
- Perez, P.¹ Varona, R.² Garcia-Acha, I.³ Duran, A.⁴

11
- 0021025358
- doi:10.1111/j.1574-6968.1983.tb00125.x
- Varona, R.; Pérez, P.; Durán, A. FEMS Microbiol. Lett. 1983, 20, 243-247. doi:10.1111/j.1574-6968.1983.tb00125.x
- (1983) FEMS Microbiol. Lett. , vol.20 , pp. 243-247
- Varona, R.¹ Pérez, P.² Durán, A.³

12
- 0021045094
- doi:10.7164/antibiotics.36.1539
- Römmele, G.; Traxler, P.; Wehrli, W. J. Antibiot. 1983, 36, 1539-1542. doi:10.7164/antibiotics.36.1539
- (1983) J. Antibiot. , vol.36 , pp. 1539-1542
- Römmele, G.¹ Traxler, P.² Wehrli, W.³

13
- 0028004384
- doi:10.1146/annurev.mi.48.100194.002351
- Debono, M.; Gordee, R. S. Annu. Rev. Microbiol. 1994, 48, 471-497. doi:10.1146/annurev.mi.48.100194.002351
- (1994) Annu. Rev. Microbiol. , vol.48 , pp. 471-497
- Debono, M.¹ Gordee, R.S.²

14
- 80053023504
- doi:10.1517/13543776.2011.603899
- Hector, R. F.; Bierer, D. E. Exp. Opin. Ther. Pat. 2011, 21, 1597-1610. doi:10.1517/13543776.2011.603899
- (2011) Exp. Opin. Ther. Pat. , vol.21 , pp. 1597-1610
- Hector, R.F.¹ Bierer, D.E.²

15
- 79952806283
- doi:10.1074/jbc.M110.174300
- Martins, I. M.; Cortés, J. C. G.; Munoz, J.; Belén Moreno, M.; Ramos, M.; Clemente-Ramos, J. A.; Durán, A.; Ribas, J. C. J. Biol. Chem. 2011, 286, 3484-3496. doi:10.1074/jbc.M110.174300
- (2011) J. Biol. Chem. , vol.286 , pp. 3484-3496
- Martins, I.M.¹ Cortés, J.C.G.² Munoz, J.³ Belén Moreno, M.⁴ Ramos, M.⁵ Clemente-Ramos, J.A.⁶ Durán, A.⁷ Ribas, J.C.⁸

16
- 0021954924
- doi:10.7164/antibiotics.38.455
- Komori, T.; Yamashita, M.; Tsurumi, Y.; Kohsaka, M. J. Antibiot. 1985, 38, 455-459. doi:10.7164/antibiotics.38.455
- (1985) J. Antibiot. , vol.38 , pp. 455-459
- Komori, T.¹ Yamashita, M.² Tsurumi, Y.³ Kohsaka, M.⁴

17
- 0021964088
- doi:10.7164/antibiotics.38.544
- Komori, T.; Itoh, Y. J. Antibiot. 1985, 38, 544-546. doi:10.7164/ antibiotics.38.544
- (1985) J. Antibiot. , vol.38 , pp. 544-546
- Komori, T.¹ Itoh, Y.²

18
- 17044460854
- doi:10.7164/antibiotics.44.45
- VanMiddlesworth, F.; Omstead, M. N.; Schmatz, D.; Bartizal, K.; Fromtling, R.; Bills, G.; Nollstadt, K.; Honeycutt, S.; Zweerink, M.; Garrity, G.; Wilson, K. E. J. Antibiot. 1991, 44, 45-51. doi:10.7164/antibiotics.44.45
- (1991) J. Antibiot. , vol.44 , pp. 45-51
- VanMiddlesworth, F.¹ Omstead, M.N.² Schmatz, D.³ Bartizal, K.⁴ Fromtling, R.⁵ Bills, G.⁶ Nollstadt, K.⁷ Honeycutt, S.⁸ Zweerink, M.⁹ Garrity, G.¹⁰ Wilson, K.E.¹¹

19
- 0025991847
- doi:10.1016/S0040-4020(01)88280-6
- VanMiddlesworth, F.; Dufresne, C.; Smith, J.; Wilson, K. E. Tetrahedron 1991, 47, 7563-7568. doi:10.1016/S0040-4020(01)88280-6
- (1991) Tetrahedron , vol.47 , pp. 7563-7568
- VanMiddlesworth, F.¹ Dufresne, C.² Smith, J.³ Wilson, K.E.⁴

20
- 0027404563
- doi:10.7164/antibiotics.46.247
- Kaneto, R.; Chiba, H.; Agematu, H.; Shibamoto, N.; Yoshioka, T.; Nishida, H.; Okamoto, R. J. Antibiot. 1993, 46, 247-250. doi:10.7164/antibiotics.46.247
- (1993) J. Antibiot. , vol.46 , pp. 247-250
- Kaneto, R.¹ Chiba, H.² Agematu, H.³ Shibamoto, N.⁴ Yoshioka, T.⁵ Nishida, H.⁶ Okamoto, R.⁷

21
- 0027450007
- doi:10.7164/antibiotics.46.356
- Chiba, H.; Kaneto, R.; Agematu, H.; Shibamoto, N.; Yoshioka, T.; Nishida, H.; Okamoto, R. J. Antibiot. 1993, 46, 356-358. doi:10.7164/antibiotics.46.356
- (1993) J. Antibiot. , vol.46 , pp. 356-358
- Chiba, H.¹ Kaneto, R.² Agematu, H.³ Shibamoto, N.⁴ Yoshioka, T.⁵ Nishida, H.⁶ Okamoto, R.⁷

22
- 0027236213
- doi:10.7164/antibiotics.46.952
- Aoki, M.; Andoh, T.; Ueki, T.; Masuyoshi, S.; Sugawara, K.; Oki, T. J. Antibiot. 1993, 46, 952-960. doi:10.7164/antibiotics.46.952
- (1993) J. Antibiot. , vol.46 , pp. 952-960
- Aoki, M.¹ Andoh, T.² Ueki, T.³ Masuyoshi, S.⁴ Sugawara, K.⁵ Oki, T.⁶

23
- 0029150676
- doi:10.7164/antibiotics.48.608
- Jackson, M.; Frost, D. J.; Karwowski, J. P.; Humphrey, P. E.; Dahod, S. K.; Choi, W. S.; Brandt, K.; Malmberg, L.-H.; Rasmussen, R. R.; Scherr, M. H.; Flamm, R. K.; Kadam, S.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. 1995, 48, 608-613. doi:10.7164/antibiotics.48.608
- (1995) J. Antibiot. , vol.48 , pp. 608-613
- Jackson, M.¹ Frost, D.J.² Karwowski, J.P.³ Humphrey, P.E.⁴ Dahod, S.K.⁵ Choi, W.S.⁶ Brandt, K.⁷ Malmberg, L.-H.⁸ Rasmussen, R.R.⁹ Scherr, M.H.¹⁰ Flamm, R.K.¹¹ Kadam, S.¹² McAlpine, J.B.¹³

24
- 0029148101
- doi:10.7164/antibiotics.48.614
- Hochlowski, J. E.; Whittern, D. N.; Buko, A.; Alder, L.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. 1995, 48, 614-618. doi:10.7164/antibiotics.48.614
- (1995) J. Antibiot. , vol.48 , pp. 614-618
- Hochlowski, J.E.¹ Whittern, D.N.² Buko, A.³ Alder, L.⁴ McAlpine, J.B.⁵

25
- 0030171181
- doi:10.7164/antibiotics.49.596
- Chen, R. H.; Tennant, S.; Frost, D.; O'Beirne, M. J.; Karwowski, J. P.; Humphrey, P. E.; Malmberg, L.-H.; Choi, W.; Brandt, K. D.; West, P.; Kadam, S. K.; Clement, J. J.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. 1996, 49, 596-598. doi:10.7164/antibiotics.49.596
- (1996) J. Antibiot. , vol.49 , pp. 596-598
- Chen, R.H.¹ Tennant, S.² Frost, D.³ O'Beirne, M.J.⁴ Karwowski, J.P.⁵ Humphrey, P.E.⁶ Malmberg, L.-H.⁷ Choi, W.⁸ Brandt, K.D.⁹ West, P.¹⁰ Kadam, S.K.¹¹ Clement, J.J.¹² McAlpine, J.B.¹³

26
- 15144347964
- doi:10.7164/antibiotics.50.884
- Gunawardana, G.; Rasmussen, R. R.; Scherr, M.; Frost, D.; Brandt, K. D.; Choi, W.; Jackson, M.; Karwowski, J. P.; Sunga, G.; Malmberg, L.-H.; West, P.; Chen, R. H.; Kadam, S.; Clement, J. J.; McAlpine, J. B. J. Antibiot. 1997, 50, 884-886. doi:10.7164/antibiotics.50.884
- (1997) J. Antibiot. , vol.50 , pp. 884-886
- Gunawardana, G.¹ Rasmussen, R.R.² Scherr, M.³ Frost, D.⁴ Brandt, K.D.⁵ Choi, W.⁶ Jackson, M.⁷ Karwowski, J.P.⁸ Sunga, G.⁹ Malmberg, L.-H.¹⁰ West, P.¹¹ Chen, R.H.¹² Kadam, S.¹³ Clement, J.J.¹⁴ McAlpine, J.B.¹⁵

27
- 84861168732
- U.S Patent 5, 863, 773, Jan 26
- Gunawardana, G. P.; Frost, D.; Jackson, M.; Karwowski, J. P.; Rasmussen, R. R. Antifungal corynecandin. U.S. Patent 5,863,773, Jan 26, 1999.
- (1999) Antifungal Corynecandin
- Gunawardana, G.P.¹ Frost, D.² Jackson, M.³ Karwowski, J.P.⁴ Rasmussen, R.R.⁵

28
- 0036671348
- doi:10.7164/antibiotics.55.758
- Ohyama, T.; Iwadate-Kurihara, Y.; Hosoya, T.; Ishikawa, T.; Miyakoshi, S.; Hamano, K.; Inukai, M. J. Antibiot. 2002, 55, 758-763. doi:10.7164/ antibiotics.55.758
- (2002) J. Antibiot. , vol.55 , pp. 758-763
- Ohyama, T.¹ Iwadate-Kurihara, Y.² Hosoya, T.³ Ishikawa, T.⁴ Miyakoshi, S.⁵ Hamano, K.⁶ Inukai, M.⁷

29
- 0035036555
- doi:10.1055/s-2001-13399
- Hamdouchi, C.; Sanchez-Martinez, C. Synthesis 2001, 833-840. doi:10.1055/s-2001-13399
- (2001) Synthesis , pp. 833-840
- Hamdouchi, C.¹ Sanchez-Martinez, C.²

30
- 0030049808
- Total synthesis and structural elucidation of the antifungal agent papulacandin D
- DOI 10.1021/jo951895e
- Barrett, A. G. M.; Pena, M.; Willardsen, J. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 1082-1100. doi:10.1021/jo951895e (Pubitemid 26069750)
- (1996) Journal of Organic Chemistry , vol.61 , Issue.3 , pp. 1082-1100
- Barrett, A.G.M.¹ Pena, M.² Willardsen, J.A.³

31
- 33947243286
- Total synthesis of papulacandin D
- DOI 10.1021/ja070071z
- Denmark, S. E.; Regens, C. S.; Kobayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2774-2776. doi:10.1021/ja070071z (Pubitemid 46417951)
- (2007) Journal of the American Chemical Society , vol.129 , Issue.10 , pp. 2774-2776
- Denmark, S.E.¹ Regens, C.S.² Kobayashi, T.³

32
- 50949101209
- doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.66.616
- Kobayashi, T.; Regens, C. S.; Denmark, S. E. J. Synth. Org. Chem., Jpn. 2008, 66, 616-628. doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.66.616
- (2008) J. Synth. Org. Chem., Jpn. , vol.66 , pp. 616-628
- Kobayashi, T.¹ Regens, C.S.² Denmark, S.E.³

33
- 77954242151
- doi:10.1016/j.tet.2010.03.093
- Denmark, S. E.; Kobayashi, T.; Regens, C. S. Tetrahedron 2010, 66, 4745-4759. doi:10.1016/j.tet.2010.03.093
- (2010) Tetrahedron , vol.66 , pp. 4745-4759
- Denmark, S.E.¹ Kobayashi, T.² Regens, C.S.³

34
- 0000830218
- doi:10.1021/ja00129a030
- McDonald, F. E.; Zhu, H. Y. H.; Holmquist, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6605-6606. doi:10.1021/ja00129a030
- (1995) J. Am. Chem. Soc. , vol.117 , pp. 6605-6606
- McDonald, F.E.¹ Zhu, H.Y.H.² Holmquist, C.R.³

35
- 0034707973
- doi:10.1021/ol991346l
- Parker, K. A.; Georges, A. T. Org. Lett. 2000, 2, 497-499. doi:10.1021/ol991346l
- (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 497-499
- Parker, K.A.¹ Georges, A.T.²

36
- 0034704609
- doi:10.1021/ol0000253
- Balachari, D.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2000, 2, 863-866. doi:10.1021/ol0000253
- (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 863-866
- Balachari, D.¹ O'Doherty, G.A.²

37
- 0034649738
- doi:10.1021/ol006662a
- Balachari, D.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2000, 2, 4033-4036. doi:10.1021/ol006662a
- (2000) Org. Lett. , vol.2 , pp. 4033-4036
- Balachari, D.¹ O'Doherty, G.A.²

38
- 19044368168
- De novo synthesis of a galacto-papulacandin moiety via an iterative dihydroxylation strategy
- DOI 10.1016/j.tetlet.2005.04.073, PII S0040403905008968
- Ahmed, M. M.; O'Doherty, G. A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4151-4155. doi:10.1016/j.tetlet.2005.04.073 (Pubitemid 40712292)
- (2005) Tetrahedron Letters , vol.46 , Issue.24 , pp. 4151-4155
- Ahmed, Md.M.¹ O'Doherty, G.A.²

39
- 0023669654
- doi:10.1016/S0008-6215(00)90895-4
- Danishefski, S.; Phillips, G.; Ciufolini, M. Carbohydr. Res. 1987, 171, 317-327. doi:10.1016/S0008-6215(00)90895-4
- (1987) Carbohydr. Res. , vol.171 , pp. 317-327
- Danishefski, S.¹ Phillips, G.² Ciufolini, M.³

40
- 0025345359
- Synthesis of the papulacandin C-arylglucosyl spiroketal nucleus
- DOI 10.1021/ja00163a042
- Rosenblum, S. B.; Bihovsky, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2746-2748. doi:10.1021/ja00163a042 (Pubitemid 20186171)
- (1990) Journal of the American Chemical Society , vol.112 , Issue.7 , pp. 2746-2748
- Rosenblum, S.B.¹ Bihovsky, R.²

41
- 0000384593
- doi:10.1021/jo00296a005
- Friesen, R. W.; Sturino, C. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 2572-2574. doi:10.1021/jo00296a005
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 2572-2574
- Friesen, R.W.¹ Sturino, C.F.²

42
- 0025119356
- doi:10.1021/jo00310a004
- Friesen, R. W.; Sturino, C. F. J. Org. Chem. 1990, 55, 5808-5810. doi:10.1021/jo00310a004
- (1990) J. Org. Chem. , vol.55 , pp. 5808-5810
- Friesen, R.W.¹ Sturino, C.F.²

43
- 37049083434
- doi:10.1039/C39900001191
- Dubois, E.; Beau, J.-M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1191-1192. doi:10.1039/C39900001191
- (1990) J. Chem. Soc., Chem. Commun. , pp. 1191-1192
- Dubois, E.¹ Beau, J.-M.²

44
- 0025040237
- Arylation of 1-tributylstannyl glycals catalyzed by palladium: A synthetic route to the basic skeleton of the papulocandins and chaetiacandin
- DOI 10.1016/S0040-4039(00)97832-8
- Dubois, E.; Beau, J.-M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5165-5168. doi:10.1016/S0040-4039(00)97832-8 (Pubitemid 20268330)
- (1990) Tetrahedron Letters , vol.31 , Issue.36 , pp. 5165-5168
- Dubois, E.¹ Beau, J.-M.²

45
- 0026569936
- doi:10.1016/0008-6215(92)80014-R
- Dubois, E.; Beau, J.-M. Carbohydr. Res. 1992, 223, 157-167. doi:10.1016/0008-6215(92)80014-R
- (1992) Carbohydr. Res. , vol.223 , pp. 157-167
- Dubois, E.¹ Beau, J.-M.²

46
- 0024273114
- Short synthesis of C-Aryl-glucopyranosides of the papulacandin type
- DOI 10.1016/S0040-4020(01)86084-1
- Schmidt, R. R.; Frick, W. Tetrahedron 1988, 44, 7163-7169. doi:10.1016/S0040-4020(01)86084-1 (Pubitemid 19017019)
- (1988) Tetrahedron , vol.44 , Issue.23 , pp. 7163-7169
- Schmidt, R.R.¹ Frick, W.²

47
- 0000604794
- doi:10.1021/jo00022a014
- Czernecki, S.; Perlat, M. C. J. Org. Chem. 1991, 56, 6289-6292. doi:10.1021/jo00022a014
- (1991) J. Org. Chem. , vol.56 , pp. 6289-6292
- Czernecki, S.¹ Perlat, M.C.²

48
- 33745686514
- Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of silanolates: A paradigm shift in silicon-based cross-coupling reactions
- DOI 10.1002/chem.200600034
- Denmark, S. E.; Baird, J. D. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4954-4963. doi:10.1002/chem.200600034 (Pubitemid 43999117)
- (2006) Chemistry - A European Journal , vol.12 , Issue.19 , pp. 4954-4963
- Denmark, S.E.¹ Baird, J.D.²

49
- 0034897215
- 3
- DOI 10.1081/SCC-100104830
- Oriyama, T.; Watahiki, T.; Kobayashi, Y.; Hirano, H.; Suzuki, T. Synth. Commun. 2001, 31, 2305-2311. doi:10.1081/SCC-100104830 (Pubitemid 32730128)
- (2001) Synthetic Communications , vol.31 , Issue.15 , pp. 2305-2311
- Oriyama, T.¹ Watahiki, T.² Kobayashi, Y.³ Hirano, H.⁴ Suzuki, T.⁵

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.