Quadracyclic adenine: A non-perturbing fluorescent adenine analogue

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 19, 2012, Pages 5987-5997

  Dierckx, Anke ^a   Miannay, Francois Alexandre ^a   Ben Gaied, Nouha ^b   Preus, Søren ^c   Björck, Markus ^a   Brown, Tom ^b   Wilhelmsson, L Marcus ^a  

^a CHALMERS UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Sweden)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF COPENHAGEN   (Denmark)

Author keywords

DNA; DNA solid phase synthesis; duplex stability; fluorescence; fluorescent adenine analogue

Indexed keywords

BIOMOLECULES; DNA; NUCLEIC ACIDS; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DNA SOLID-PHASE SYNTHESIS; DUPLEX STABILITY; ENVIRONMENT-SENSITIVE; FLUORESCENCE PROPERTIES; FLUORESCENCE QUANTUM YIELD; FLUORESCENT ADENINE ANALOGUE; NUCLEIC ACID STRUCTURE; TRANSITION DIPOLE MOMENTS;

FLUORESCENCE;

EID: 84860785500     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103419     Document Type: Article

References (66)

1. D. Onidas, D. Markovitsi, S. Marguet, A. Sharonov, T. Gustavsson, J. Phys. Chem. B 2002, 106, 11367-11374.
2. L. M. Wilhelmsson, Q. Rev. Biophys. 2010, 43, 159-183
3. R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor, Chem. Rev. 2010, 110, 2579-2619.
4. S. Preus, K. Kilså, L. M. Wilhelmsson, B. Albinsson, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8881-8892.
5. A. Okamoto, Y. Saito, I. Saito, J. Photochem. Photobiol. C 2005, 6, 108-122.
6. N. J. Greco, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10784-10785
7. S. G. Srivatsan, Y. Tor, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2044-2053
8. S. G. Srivatsan, N. J. Greco, Y. Tor, Angew. Chem. 2008, 120, 6763-6767
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6661-6665
10. S. G. Srivatsan, H. Weizman, Y. Tor, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1334-1338.
11. D. A. Berry, K. Y. Jung, D. S. Wise, A. D. Sercel, W. H. Pearson, H. Mackie, J. B. Randolph, R. L. Somers, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2457-2461.
12. F. Wojciechowski, R. H. E. Hudson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12574-12575
13. R. H. E. Hudson, R. D. Viirre, Y. H. Liu, F. Wojciechowski, A. K. Dambenieks, Pure Appl. Chem. 2004, 76, 1591-1598.
14. S. L. Driscoll, M. E. Hawkins, F. M. Balis, W. Pfleiderer, W. R. Laws, Biophys. J. 1997, 73, 3277-3286.
15. M. E. Hawkins, W. Pfleiderer, O. Jungmann, F. M. Balis, Anal. Biochem. 2001, 298, 231-240.
16. M. E. Hawkins, Cell Biochem. Biophys. 2001, 34, 257-281
17. M. E. Hawkins, W. Pfleiderer, F. M. Balis, D. Porter, J. R. Knutson, Anal. Biochem. 1997, 244, 86-95.
18. A. T. Krueger, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3989-3999
19. H. B. Liu, J. M. Gao, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1396-1402
20. J. M. Gao, H. B. Liu, E. T. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11826-11831.
21. P. Sandin, K. Börjesson, H. Li, J. MÃ¥rtensson, T. Brown, L. M. Wilhelmsson, B. Albinsson, Nucleic Acids Res. 2008, 36, 157-167
22. P. Sandin, L. M. Wilhelmsson, P. Lincoln, V. E. C. Powers, T. Brown, B. Albinsson, Nucleic Acids Res. 2005, 33, 5019-5025.
23. K. Börjesson, S. Preus, A. H. El-Sagheer, T. Brown, B. Albinsson, L. M. Wilhelmsson, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4288-4293.
24. D. C. Ward, E. Reich, L. Stryer, J. Biol. Chem. 1969, 244, 1228-1237.
25. O. V. Petrauskene, S. Schmidt, A. S. Karyagina, I. I. Nikolskaya, E. S. Gromova, D. Cech, Nucleic Acids Res. 1995, 23, 2192-2197
26. D. G. Xu, K. O. Evans, T. M. Nordlund, Biochemistry 1994, 33, 9592-9599.
27. S. M. Watanabe, M. F. Goodman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1982, 79, 6429-6433
28. L. C. Sowers, Y. Boulard, G. V. Fazakerley, Biochemistry 2000, 39, 7613-7620
29. S. M. Law, R. Eritja, M. F. Goodman, K. J. Breslauer, Biochemistry 1996, 35, 12329-12337.
30. A. Dallmann, L. Dehmel, T. Peters, C. Mugge, C. Griesinger, J. Tuma, N. P. Ernsting, Angew. Chem. 2010, 122, 6126-6129
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5989-5992.
32. R. P. Bandwar, S. S. Patel, J. Biol. Chem. 2001, 276, 14075-14082.
33. E. Deprez, P. Tauc, H. Leh, J. F. Mouscadet, C. Auclair, M. E. Hawkins, J. C. Brochon, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10090-10095.
34. K. E. Augustyn, K. Wojtuszewski, M. E. Hawkins, J. R. Knutson, I. Mukerji, Biochemistry 2006, 45, 5039-5047.
35. P. Sandin, J. Tumpane, K. Börjesson, L. M. Wilhelmsson, T. Brown, B. Nordén, B. Albinsson, P. Lincoln, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 5941-5946.
36. S. D. Gilbert, C. D. Stoddard, S. J. Wise, R. T. Batey, J. Mol. Biol. 2006, 359, 754-768
37. J. F. Lemay, J. C. Penedo, R. Tremblay, D. M. J. Lilley, D. A. Lafontaine, Chem. Biol. 2006, 13, 857-868.
38. C. A. Buhr, M. D. Matteucci, B. C. Froehler, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8969-8970.
39. A. Dierckx, P. Dinér, A. H. El-Sagheer, J. D. Kumar, T. Brown, M. Grøtli, L. M. Wilhelmsson, Nucleic Acids Res. 2011, 39, 4513-4524.
40. M. Hoffer, Chem. Ber. 1960, 93, 2777-2781.
41. Z. Kazimierczuk, H. B. Cottam, G. R. Revankar, R. K. Robins, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6379-6382.
42. J. M. Muchowski, M. C. Venuti, J. Org. Chem. 1980, 45, 4798-4801.
43. S. P. H. Mee, V. Lee, J. E. Baldwin, Angew. Chem. 2004, 116, 1152-1156
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1132-1136.
45. F. Seela, M. Zulauf, M. Sauer, M. Deimel, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 910-927.
46. F. Seela, M. Zulauf, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1781-1790.
47. S. Preus, K. Börjesson, K. KilsÃ¥, B. Albinsson, L. M. Wilhelmsson, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1050-1056.
48. F. A. Miannay, T. Gustavsson, A. Banyasz, D. Markovitsi, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 3256-3263.
49. R. G. Eason, D. M. Burkhardt, S. J. Phillips, D. P. Smith, S. S. David, Nucleic Acids Res. 1996, 24, 890-897.
50. K. C. Engman, P. Sandin, S. Osborne, T. Brown, M. Billeter, P. Lincoln, B. Nordén, B. Albinsson, L. M. Wilhelmsson, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 5087-5095.
51. N. P. Johnson, W. A. Baase, P. H. von Hippel, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 3426-3431.
52. F. Seela, H. Thomas, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 94-108.
53. B. L. Gaffney, R. A. Jones, Biochemistry 1989, 28, 5881-5889.
54. J. R. Lakowicz, in Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed., Springer, New York, 2006, pp. 205-235.
55. A. Larsson, C. Carlsson, M. Jonsson, B. Albinsson, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8459-8465.
56. M. J. Waring, J. Mol. Biol. 1965, 13, 269-282.
57. J. N. Wilson, Y. J. Cho, S. Tan, A. Cuppoletti, E. T. Kool, ChemBioChem 2008, 9, 279-285
58. J. M. Jean, K. B. Hall, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 37-41
59. O. J. G. Somsen, v. A. Hoek, v. H. Amerongen, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 61-65.
60. Conical Intersections: Electronic Structure, Dynamics & Spectroscopy (Eds.:, W. Domcke, D. R. Yarkony, H. Köppel,), World Scientific Publishing, 2004.
61. "Quantum Mechanical Studies of the Photophysics of DNA, and, RNA Bases": K. A. M. Kistler, S. Matsika, in Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics, Vol. 7 (Ed.:, T.-S. Y. Lee, D. M. York,), Springer, Heidelberg (Germany), 2009, pp. 285-339.
62. S. Perun, A. L. Sobolewski, W. Domcke, Mol. Phys. 2006, 104, 1113-1121
63. J. X. Liang, S. Matsika, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6799-6808.
64. S. Fukuzumi, H. Miyao, K. Ohkubo, T. Suenobu, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3285-3294.
65. M. Narayanan, G. Kodali, Y. J. Xing, M. E. Hawkins, R. J. Stanley, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5953-5963.
66. W. H. Melhuish, J. Phys. Chem. 1961, 65, 229-235.