N,7,7-tricyanoquinomethanimine (TCQMI) based organic magnetic materials

Advanced Functional Materials

Volumn 22, Issue 9, 2012, Pages 1802-1811

  Arthur, Jordan L ^a   Lapidus, Saul H ^b   Moore, Curtis E ^c   Rheingold, Arnold L ^c   Stephens, Peter W ^b,d   Miller, Joel S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

^b STONY BROOK UNIVERSITY   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d BROOKHAVEN NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMORPHOUS SOLIDS; CYANOCARBON; ELECTRON-ACCEPTING; FERROMAGNETS; IN-SITU; METAL CENTERS; NITRILE GROUPS; ORGANIC MAGNETIC MATERIALS; RADICAL ANIONS; ROOM TEMPERATURE; STRONG CONTRAST; TETRAPHENYL PORPHYRINS;

CYANIDES; FERROMAGNETISM; MAGNETS; MANGANESE; MANGANESE COMPOUNDS; SUPERCONDUCTING MATERIALS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

FERROMAGNETIC MATERIALS;

EID: 84860754375     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201101937     Document Type: Article

References (73)

1. a) J. Ferraris, D. O. Cowan, V. Walatka, J. H. Perlstein, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 948
2. b) A. Bright, A. F. Garito, A. J. Heeger, Solid State Commun. 1973, 13, 943
3. c) M. J. Cohen, L. B. Coleman, A. F. Garito, A. J. Heeler, Phys. Rev. B 1974, 10, 1298.
4. a) G. A. Candela, L. J. Swartzendruber, J. S. Miller, M. J. Rice, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2755
5. b) J. S. Miller, A. H. Reis Jr., E. Gerbert, J. J. Ritsko, W. R. Saleneck, L. Kovnat, T. W. Cape, R. P. Van Duyne, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7111
6. c) J. S. Miller, J. H. Zhang, W. M. Reiff, L. D. Preston, A. H. Reis Jr., E. Gerbert, M. Extine, J. Troup, M. D. Ward, J. Phys. Chem. 1987, 91, 4344.
7. M. L. Taliaferro, F. Palacio, J. S. Miller, J. Mater. Chem. 2006, 16, 2677.
8. a) J. S. Miller, J. C. Calabrese, A. J. Epstein, R. W. Bigelow, J. H. Zhang, W. M. Reiff, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1026
9. b) J. S. Miller, A. J. Epstein, W. M. Reiff, Science. 1988, 240, 40
10. c) J. S. Miller, A. J. Epstein, W. M. Reiff, Chem. Rev. 1988, 88, 201
11. d) J. S. Miller, A. J. Epstein, W. M. Reiff, Acc. Chem. Res. 1988, 21, 114.
12. J. S. Miller, J. C. Calabrese, R. L. Harlow, D. A. Dixon, J. H. Zhang, W. M. Reiff, S. Chittipeddi, C. Mark, A. Selover, A. J. Epstein, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5496.
13. a) J. S. Miller, Inorg. Chem. 2000, 39, 4392
14. b) J. Zhang, P. Zhou, W. B. Brinckerhoff, A. J. Epstein, C. Vazquez, R. S. McLean, J. S. Miller, ACS Symp. Ser. 1996, 644, 311
15. c) J. Zhang, J. Ensling, V. Ksenofontov, P. Gütlich, A. J. Epstein, J. S. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 657
16. d) H. Matsuura, K. Miyake, H. Fukuyama, J. Phys. Soc. Jpn. 2010, 79, 034712.
17. a) K.-i. Sugiura, S. Mikami, M. T. Johnson, J. W. Raebiger, J. S. Miller, K. Iwasaki, Y. Okada, S. Hino, Y. Sakata, J. Mater. Chem. 2001, 11, 2152
18. b) H.-P. Werner, J. U. Von Schütz, H. C. Wolf, R. Kremer, M. Gehrke, A. Aumüller, P. Erk, S. Hünig, Solid State Commun. 1988, 65, 809.
19. J. Tanaka, C. Katayama, H. Kumagai, G. Saito, T. Enoki, H. Inokuchi, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1985, 125, 223.
20. D. O'Hare, A. Rai-Chaudhuri, V. Murphy, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 20, 3071.
21. J. S. Miller, J. Mater. Chem. 2010, 20, 184
22. a) S. J. Blundell, F. L. Pratt, J. Phys.: Condens. Matter 2004, 16, R771
23. b) V. I. Ovcharenko, R. Z. Sagdeev, Russ. Chem. Rev. 1999, 68, 345
24. c) J. S. Miller, A. J. Epstein, Chem. Commun. 1998, 1319
25. d) J. S. Miller, A. J. Epstein, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 385.
26. K. H. Stone, P. W. Stephens, A. C. McConnell, E. Shurdha, K. I. Pokhodnya, J. S. Miller, Adv. Mater. 2010, 22, 2514.
27. a) K. I. Pokhodnya, M. Bonner, J. H. Her, P. W. Stephens, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15592
28. b) J. H. Her, P. W. Stephens, K. I. Pokhodnya, M. Bonner, J. S. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1521
29. c) S. H. Lapidus, A. C. McConnell, P. W. Stephens, J. S. Miller, Chem. Commun. 2011, 47, 7602.
30. R. Clerac, S. O'Kane, J. Cowen, X. Ouyang, R. Heintz, H. Zhao, J. J. Bazile Jr., K. R. Dunbar, Chem. Mater 2003, 15, 1840.
31. a) L. Shields, J. Chem. Soc., Faraday Trans 2 1985, 81, 1
32. b) R. A. Heintz, H. Zhao, X. Ouyang, G. Grandinetti, J. Cowen, K. R. Dunbar, Inorg. Chem. 1999, 38, 144.
33. a) M. R. Bryce, S. R. Davies, A. M. Grainger, M. B. Hursthouse, M. Mazid, R. Bachmann, F. Gerson, J. Hellberg, J. Org. Chem. 1992, 57, 1690
34. b) J. A. Hyatt, J. Org. Chem. 1983, 48, 129
35. c) S. Iwatsuki, T. T. Itoh, H. Itoh, Chem. Lett. 1988, 17, 1187.
36. J. S. Miller, J. L. Manson, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 563.
37. B. Olbrich-Deussner, W. Kaim, R. Gross-Lannert, Inorg. Chem. 1989, 28, 3113.
38. J. L. Arthur, C. E. Moore, A. L. Rheingold, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2011, 50, 2735.
39. X. Liu, J. E. Ellis, T. D. Selby, P. Ghalsasi, J. S. Miller, Inorg. Synth. 2004, 34, 68.
40. J. Attenburrow, A. F. B. Cameron, J. H. Chapman, R. M. Evans, B. A. Hems, A. B. A. Jansen, T. Walker, J. Chem. Soc. 1952, 1094.
41. E. B. Vickers, T. D. Selby, M. S. Thorum, M. L. Taliaferro, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2004, 43, 6414.
42. E. J. Brandon, D. K. Rittenberg, A. M. Arif, J. S. Miller, Inorg. Chem. 1998, 37, 3376.
43. a) Saint Plus, v. 6.02; Bruker Analytical X-ray: Madison, WI 1999
44. b) G. M. Sheldrick, SADABS; University of Göttingen: Göttingen, Germany 1996.
45. a) I. Goldberg, H. Krupitsky, Z. Stein, Y. Hsiou, C. E. Strouse, Supramol. Chem 1995, 4, 203
46. b) H. Krupitsky, Z. Stein, I. Goldberg, J. Inclusion Phenom. Mol. Recognit. Chem. 1995, 20, 211
47. c) I. Goldberg, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1996, 278, 767
48. d) M. P. Byrn, C. J. Curtis, Y. Hsiou, S. I. Kahn, P. A. Sawin, S. K. Tendick, A. Terzis, C. E. Strouse, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9480
49. e) M. P. Byrn, C. J. Curtis, Y. Hsiou, S. I. Khan, P. A. Sawin, A. Terzis, C. E. Strouse, in Comprehensive Supramolecular Chemistry Vol. 6 (Eds:, J. L. Atwood, J. E. D. Davies, D. D. MacNicol, F. Vogtle,), Pergamon, New York 1996, p 715.
50. A. A. Coelho, J. Appl. Cryst. 2003, 36, 86.
51. A. A. Coelho, TOPAS Academic, available at (accessed January 2012).
52. K. Nakamoto, in Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, Wiley-Interscience, New York 1997, p. 111.
53. K. I. Pokhodnya, N. Petersen, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2002, 41, 1996.
54. A. Aumüller, E. Peter, S. Hünig, H. Meixner, J.-U. von Schütz, H.-P. Werner, Liebigs Ann. Chem. 1987, 997.
55. A. Aumüller, P. Erk, S. Hünig, H. G. von Schnering, Chem. Ber. 1991, 124, 2001.
56. a) J. S. Miller, D. T. Glatzhofer, C. Vazquez, R. S. McLean, J. C. Calabrese, W. J. Marshall, J. W. Raebiger, Inorg. Chem. 2001, 40, 2058
57. b) B. Bildstein, A. Hradsky, H. Kopacka, R. Malleier, K.-H. Ongania, J. Organomet. Chem. 1997, 540, 127
58. c) J. S. Miller, J. C. Calabrese, H. Rommelmann, S. Chittipeddi, A. J. Epstein, J. H. Zhang, W. M. Reiff, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 769
59. d) D. P. Freyberg, J. L. Robbins, K. N. Raymond, J. C. Smart, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 892.
60. V. A. Nadtochenko, N. N. Denisov, I. V. Rubtsov, A. S. Lobach, A. P. Moravskii, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 431.
61. a) J.-H. Her, P. W. Stephens, J. Ribas-Ariño, J. J. Novoa, W. W. Shum, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2009, 48, 3296
62. b) J. S. Miller, P. K. Gantzel, A. L. Rheingold, M. L. Taliaferro, Inorg. Chem. 2009, 48, 4201.
63. a) S. Mikami, K.-i. Sugiura, J. S. Miller, Y. Skata, Chem Lett. 1999, 28, 413
64. b) H. Zhao, R. A. Heinz, K. R. Dunbar, R. D. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12844
65. c) R. H. Harms, H. J. Keller, D. Nöthe, M. Werner, D. Grundel, H. Sixl, Z. G. Soos, R. M. Metzger, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 65, 179
66. d) S. K. Hoffman, P. J. Corvan, P. Singh, C. N. Sethuklekshmi, R. M. Metzer, W. E. Hatfield, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4608
67. e) V. Dong, H. Endres, H. J. Keller, W. Moroni, D. Nöthe, Acta Crystallogr. 1977, B33, 2428.
68. a) J. Zhang, L. M. Liable-Sands, A. R. Rheingold, R. E. Del Sesto, D. C. Gordon, B. M. Burkhart, J. S. Miller, Chem. Commun. 1998, 1385
69. b) J. S. Miller, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2508
70. Angew. Chem. 2006, 118, 2570
71. c) K. I. Pokhodnya, M. Bonner, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, J. S. Miller, Chem. -Eur. J. 2008, 14, 714
72. d) K. I. Pokhodnya, M. Bonner, A. G. DiPasquale, A. L. Rheingold, J. S. Miller, Angew. Chem. 2007, 119, 1543.
73. L. R. Melby, R. J. Harder, W. R. Hertler, W. Mahler, R. E. Benson, W. E. Mochel, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3374.