Tetracyanoethylene (TCNE): The characteristic geometries and vibrational absorptions of its numerous structures

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 45, Issue 16, 2006, Pages 2508-2525

  Miller, Joel S ^a  

^a UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

Electron transfer; IR spectroscopy; Structure elucidation; Structure property relationships; Tetracyanoethylene

Indexed keywords

ABSORPTION; CHEMICAL BONDS; ELECTRON TRANSITIONS; INFRARED SPECTROSCOPY; MATHEMATICAL MODELS;

ELECTRON TRANSFER; STRUCTURE ELUCIDATIONS; STRUCTURE-PROPERTY RELATIONSHIPS; TETRACYANOETHYLENE;

OLEFINS;

EID: 33746283704     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200503277     Document Type: Review

References (163)

1. A. J. Fatiadi, Synthesis 1986, 249.
2. W. Kaim, M. Moscherosch, Coord. Chem. Rev. 1994, 129, 157.
3. M. D. Ward, J. A. McCleverty, J. Chem. Soc. Dalton 2002, 275;
4. C. K. Jørgenson, Coord. Chem. Rev. 1966, 1, 164.
5. B. Olbrich-Deussner, W. Kaim, R. Gross-Lannert, Inorg. Chem. 1989, 28, 3113.
6. T. L. Cairns, R. A. Carboni, D. D. Coffman, V. A. Engelhardt, R. E. Heckert, E. L. Little, E. G. McGeer, B. C. McKusick, W. J. Middleton, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 2340.
7. W. R. Hertler, W. Mahler, L. R. Melby, J. S. Miller, R. E. Putscher, O. W. Webster, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1989, 171, 205.
8. L. R. Milgrom, Tetrahedron 1983, 39, 3895.
9. W. J. Middleton, R. E. Heckert, E. L. Little, C. G. Krespan, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2783.
10. S. Trofimenko, B. C. McKusick, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3677.
11. H. Hartmann, W. Kaim, M. Wanner, A. Klein, S. Frantz, C. Duboc-Toia, J. Fiedler, S. Zális, Inorg. Chem. 2003, 42, 7018.
12. S. Mikami, K.-i. Sugiura, J. S. Miller, Y. Sakata, Chem. Lett. 1999, 413;
13. H. Zhao, R. A. Heinz, K. R. Dunbar, R. D. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12844;
14. R. H. Harms, H. J. Keller, D. Nöthe, M. Werner, D. Grundel, H. Sixl, Z. G. Soos, R. M. Metzger, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1981, 65, 179;
15. S. K. Hoffman, P. J. Corvan, P. Singh, C. N. Sethuklekshmi, R. M. Metzer, W. E. Hatfield, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4608;
16. V. Dong, H. Endres, H. J. Keller, W. Moroni, D. Nöthe, Acta Crystallogr. Sect. B 1977, 33, 2428.
17. W. E. Buschmann, A. M. Arif, J. S. Miller, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 2343.
18. a) J. Zhang, L. M. Liable-Sands, A. L. Rheingold, R. E. Del Sesto, D. C. Gordon, B. M. Burkhart, J. S. Miller, Chem. Commun. 1998, 1385;
19. b) J. W. Raebiger, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2002, 41, 3308.
20. W. J. Middleton, E. L. Little, D. D. Coffman, V. A. Engelhardt, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2795.
21. [14]
22. F. Conan, B. Le Gall, J. M. Kerbaol, S. Le Stang, J. Sala-Pala, Y. Le Mest, J. Basca, X. Ouyang, K. R. Dunbar, C. F. Campana, Inorg. Chem. 2004, 43, 3673.
23. W. J. Linn, O. W. Webster, R. E. Benson, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2030.
24. A. J. Fatiadi, Synthesis 1987, 959.
25. a) W. D. Phillips, J. C. Rowell, J. Chem. Phys. 1960, 33, 626;
26. b) O. W. Webster, O. W. Mahler, R. E. Benson, J. Org. Chem. 1960, 25, 1470;
27. c) O. W. Webster, O. W. Mahler, R. E. Benson, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 3678.
28. M. D. Ward, Electroanal Chem. 1989, 16, 182.
29. R. Schlodder, J. A. Ibers, M. Lenarda, M. Graziani, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6893.
30. A. Flamini, T. D. Selby, J. S. Miller, Inorg. Synth. 2004, 34, 68.
31. R. E. Del Sesto, J. S. Miller, J. J. Novoa, P. Lafuente, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4894.
32. S. A. Clemente, A. Marzotto, J. Mater. Chem. 1996, 6, 941.
33. a) T. Tanase, M. Hamaguchi, R. A. Bergum, E. Goto, Chem. Commun. 2001, 1072;
34. b) P. J. Butterfield, J. C. Tebby, T. J. King, J. Chem. Soc. Dalton 1978, 1237;
35. T. Mohan, R. O. Day, R. R. Holmes, Inorg. Chem. 1992, 31, 2271.
36. a) A. L. Cotton, Y. Kim, J. Lu, Inorg. Chim. Acta 1994, 221, 1;
37. b) B. Le Gall, F. Conan, J.-M. Kerbaol, J. P. Sala, E. Vigier, M. M. Kubicki, Y. Le Mest, C. R. Chim 2005, 8, 977.
38. CN absorption occurs: A. G. Bunn, P. J. Carroll, B. B. Wayland, Inorg. Chem. 1992, 31, 1297.
39. F. A. Cotton, Y. Kim, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8511.
40. D. A. Dixon, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3656.
41. B. Milián, R. Pou-Amérigo, M. Merchan, M. Merchán, E. Ortí ChemPhysChem 2005, 6, 503.
42. This curiously short distance was reported for trans-1,1′- Azonorbornane-N-oxide·TCNE: M. L. Greer, S. C. Blackstock, J. Org. Chem. 1996, 61, 7895.
43. R. Dreos, S. Geremia, G. Nardin, L. Randaccio, G. Tauzher, S. Vuano, Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 74.
44. A. Zheludev, A. Grand, E. Ressouche, J. Schweizer, B. Morin, A. J. Epstein, D. A. Dixon, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7243.
45. a) D. A. Dixon, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3656;
46. b) J. R. Fox, B. M. Foxman, D. Guarrera, J. S. Miller, J. C. Calabrese, A. H. Reis, Jr., J. Mater. Chem. 1996, 6, 1627;
47. c) G. T. Yee, J. C. Calabrese, C. Vazquez, J. S. Miller, Inorg. Chem. 1993, 32, 377.
48. J. S. Ricci, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2391.
49. V. Jacob, S. Mann, G. Huttner, O. Walter, L. Zsolnai, E. Kaifer, P. Rutsch, P. Kircher, E. Bill, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2625.
50. L. Carlucci, G. Ciani, D. M. Proserpio, A. Sironi, Angew. Chem. 1996, 108, 1170;
51. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1088.
52. a) K. Nakamoto, Infrared and Roman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5th ed., Part B, Wiley, New York, 1997, p. 126;
53. b) K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds, 5th ed., Part B, Wiley, New York, 1997, p. 105.
54. a) J. S. Miller, D. T. Glatzhofer, C. Vazquez, R. S. McLean, J. C. Calabrese, W. J. Marshall, J. W. Raebiger, Inorg. Chem. 2001, 40, 2058;
55. b) M. L. Taliaferro, J. S. Miller, unpublished results.
56. F. A. Miller, O. Sala, J. P. Devlin, J. Overend, E. Lippert, W. Lunder, J. Moser, J. Varchim, Spectrochim. Acta 1964, 20, 1233.
57. J. C. Stires IV, E. J. McLaurin, C. P. Kubiak, Chem. Commun. 2005, 3532.
58. a) K. F. Purcell, R. S. Drago, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 919;
59. b) W. E. Buschmann, J. S. Miller, Chem. Eur. J. 1998, 4, 1731.
60. R. E. Clarke, P. C. Ford, Inorg. Chem. 1970, 9, 227.
61. [42b]
62. J. Zhang, J. Ensling, V. Ksenofontov, P. Gütlich, A. J. Epstein, J. S. Miller, Angew. Chem. 1998, 110, 676;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 657.
64. F. A. Cotton, K. J. Wiesinger, Inorg. Chem. 1991, 30, 871.
65. J. C. Bryan, F. A. Cotton, L. M. Daniel, S. C. Haefner, A. P. Sattelberger, Inorg. Chem. 1995, 34, 1875.
66. K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8247.
67. M. Leirer, G. Knör, A. Vogler, Inorg. Chem. Commun. 1992, 2, 110.
68. A. N. Maity, B. Schwederski, W. Kaim, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 600.
69. Since the compound is not crystallographically characterized, it is not included in Table 2.
70. K. Kaya, A. Nakatsuka, N. Kubota, M. Ito, J. Raman Spectrosc. 1973, 48, 495.
71. J. Stanley, D. Smith, B. Latimer, J. P. Devlin, J. Phys. Chem. 1966, 70, 2011;
72. J. J. Kinkel, J. P. Devlin, J. Chem. Phys. 1973, 58, 4750.
73. R. M. Silverstein, G. C. Bassler, T. C. Morill, Spectrochemical Identification of Organic Compounds, 5th ed., Wiley, New York, 1991, pp. 126-127.
74. D. L. Jeanmaire, M. R. Suchanski, R. P. van Duyne, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1699.
75. M. F. Rettig, R. M. Wing, Inorg. Chem. 1969, 8, 2685; The preliminary structure cited in this paper does not report bond lengths or angles.
76. The spins undoubtedly antiferromagnetically couple, and in the case of strong coupling appear to be a diamagnetic.
77. F. Baumann, M. Heilmann, W. Matheis, A. Schulz, W. Kaim, J. Jordanov, Inorg. Chim. Acta 1996, 251, 239.
78. [58]
79. H. Braunwarth, F. Hutter, L. Zsolnai, J. Organomet Chem. 1989, 372, C23.
80. -1) suggesting that although their structures are unknown, they are similar. B. Olbrich-Duessner, R. Gross, W. Kaim, J. Organomet. Chem. 1989, 366, 155.
81. a) M. J. Macazaga, M. S. Delgado, J. R. Masaguer, J. Organomet. Chem. 1986, 299, 377;
82. b) M. J. Macazaga, M. S. Delgado, J. R. Masaguer, J. Organomet. Chem. 1986, 310, 249.
83. H. Werner, B. Juthani, J. Organomet. Chem. 1981, 209, 211.
84. J. S. Miller, A. J. Epstein, Chem. Commun. 1998, 1319.
85. S. Mikami, K-i. Sugiura, T. Maruta, Y. Maeda, M. Ohba, N. Usuki, H. Ohkawa, T. Akutagawa, S. Nishihara, T. Nakamura, K. Iwasaki, N. Miyazaki, S. Hino, E. Asato, J. S. Miller, Y. Sakata, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 448.
86. a) M. M. Olmstead, G. Speier, L. Szabo, Chem. Commun. 1994, 541;
87. b) G. Wang, H. Zhu, J. Fan, C. Slebodnick, G. T. Yee, Inorg. Chem. 2006, 45, 1406;
88. c) G. T. Yee, personal communication.
89. See ref. [13].
90. See ref. [35].
91. See ref. [36].
92. See ref. [37].
93. H. A. Bent, Chem. Rev. 1961, 61, 275.
94. a) I. Vernik, D. V. Stynes, Inorg. Chem. 1996, 35, 6210;
95. b) D. G. A. H. de Silva, D. B. Leznoff, G. Impey, I. Vernik, Z. Jin, D. V. Stynes, Inorg. Chem. 1995, 34, 4015.
96. K.-i. Sugiura, J. S. Miller, unpublished results.
97. A. L. Crumbliss, F. Basolo, Inorg. Chem. 1971, 10, 1676.
98. a) P. Leoni, M. Pasquali, A. Fortunelli, G. Germano, A. Albinati, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9564;
99. b) M. L. Taliaferro, P. Leoni, J. S. Miller, unpublished results.
100. J. J. Hoagland, K. W. Hipps, Langmuir 1989, 5, 849;
101. J. C. Moore, D. Smith, Y. Yohne, J. P. Devlin, J. Phys. Chem. 1971, 75, 325.
102. J. M. Melson, P. Nuguyen, R. Peterson, H. Rengel, P. M. Macdonald, A. J. Lough, I. Manners, N. P. Raju, J. E. Greedan, S. Barlow, D. O'Hare, Chem. Eur. J. 1997, 3, 573.
103. A. Rockenbauer, G. Speier, L. Szabó, Inorg. Chim. Acta 1992, 201, 5.
104. -1 (KBr) (M. L. Taliaferro, J. S. Miller, unpublished results).
105. M. Yasutake, T. Koga, Y. Sakamoto, S. Komatsu, M. Zhou, K. Sako, H. Tatemitsu, S. Onaka, Y. Aso, S. Inoue, T. Shinmyozu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10136.
106. a) R. L. Cordiner, D. Corcoran, D. S. Yufit, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, P. J. Low, Dalton Trans. 2003, 3541;
107. b) P. J. Low, J. S. Miller, unpublished results.
108. C. Diaz, A. Arancibia, Polyhedron 2000, 19, 137.
109. S. Berger, H. Hartmann, M. Wanner, J. Fiedler, W. Kaim, Inorg. Chim. Acta 2001, 314, 22.
110. a) R. Gross-Lannert, W. Kaim, B. Olbrich-Deussner, Inorg. Chem. 1990, 29, 5046;
111. W. Kaim, T. Roth, B. Olbrich-Deussner, R. Gross-Lannert, J. Jordanov, E. K. H. Roth, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5693;
112. b) R. Gross, W. Kaim, Angew. Chem. 1987, 99, 257;
113. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1987, 26, 251.
114. A. N. Maity, B. Schwederski, W. Kaim, Inorg. Chem. Commun. 2005, 8, 600.
115. M. Moscherosch, E. Waldhoer, H. Binder, W. Kaim, J. Fiedler, Inorg. Chem. 1995, 34, 4326;
116. S. I. Amer, T. P. Dasgupta, P. M. Henry, Inorg. Chem. 1983, 22, 1970.
117. J. M. Manriquez, G. T. Yee, R. S. McLean, A. J. Epstein, J. S. Miller, Science 1991, 252, 1415;
118. J. S. Miller, G. T. Yee, J. M. Manriquez, A. J. Epstein, in Proceedings of Nobel Symposium #NS-81 Conjugated Polymers and Related Materials: The Interconnection of Chemical and Electronic Structure, Oxford University Press, 461, 1993;
119. La Chimica & La Industria 1992, 74, 845;
120. K. I. Pokhodnya, N. Petersen, J. S. Miller, Inorg. Chem. 2002, 41, 1996;
121. K. I. Pokhodnya, A. J. Epstein, J. S. Miller, Adv. Mater. 2000, 12, 410;
122. D. C. Gordon, L. Deakin, A. M. Arif, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 290;
123. K. I. Pokhodnya, V. Burtman, A. J. Epstein, J. W. Raebiger, J. S. Miller, Adv. Mater. 2003, 15, 1211;
124. E. B. Vickers, A. Senesi, J. S. Miller, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 3889;
125. K. I. Pokhodnya, E. B. Vickers, M. Bonner, A. J. Epstein, J. S. Miller, Chem. Mater. 2004, 16, 3218.
126. a) G. Bocelli, L. Cardellini, G. de Meo, A. Ricci, C. Rizzoli, G. Tosi, J. Crystallogr. Spectrosc. Res. 1990, 20, 561;
127. M. L. Greer, S. C. Blackstock, J. Org. Chem. 1996, 61, 7895;
128. S. Kyushin, M. Ikarugi, K. Takatsuna, M. Goto, H. Matsumoto, J. Organomet. Chem. 1996, 510, 121;
129. P. Bruni, G. Bocelli, A. Cantoni, E. Giorgini, M. Iacussi, E. Maurelli, G. Tosi, J. Chem. Crystallogr. 1995, 25, 683;
130. b) S. Delgato, A. Muñoz, M. E. Medina, C. J. Pastor, Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 109.
131. M. I. Bruce, B. G. Ellis, B. W. Skelton, A. H. White, J. Organomet. Chem. 2000, 607, 131;
132. A. Horsken, G. Zheng, M. Stradiotto, C. T. C. McCrory, L. Li, J. Organomet. Chem. 1998, 558, 1;
133. W. E. Meyer, A. J. Amoroso, M. Jaeger, J. Le Bras, W.-T. Wong, J. A. Gladysz, J. Organomet. Chem. 2000, 616, 44;
134. A. Maisonnat, J.-J. Bonnet, R. Poilblanc, Inorg. Chem. 1980, 19, 3168;
135. L. Li, G. D. Enright, K. F. Preston, Organometallics 1994, 13, 4686;
136. M. Kranenburg, J. G. P. Delis, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, K. Vrieze, N. Veldman, A. L. Spek, K. Goubitz, J. Fraanje, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1997, 1839;
137. A. Tsubouchi, N. Nakamura, A. Sugimoto, H. Inoue, T. Adachi, J. Heterocycl. Chem. 1994, 31, 1337;
138. Y. Yamaguchi, H. Nagashima, Organometallics 2000, 19, 725;
139. M. Bottrill, M. Green, A. G. Orpen, D. R. Saunders, I. D. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1989, 511.
140. R. E. Del Sesto, J. S. Miller, J. J. Novoa, P. Lafuente, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4894.
141. D. A. Clemente, A. Marzotto, J. Mater. Chem. 1986, 6, 941.
142. D. A. Dixon, J. S. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3656;
143. J. R. Fox, B. M. Foxman, D. Guarrera, J. S. Miller, J. C. Calabrese, A. H. Reis, Jr., J. Mater. Chem. 1986, 6, 1627.
144. W. Beck, R. Schlodder, K. H. Lechler, J. Organomet. Chem. 1973, 54, 303.
145. Y. Tobe, A. Takemura, M. Jimbo, T. Takahashi, K. Kobiro, K. Kakiuchi, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3479.
146. M. I. Bruce, T. W. Hambley, J. R. Rodgers, M. R. Snow, A. G. Swincer, J. Organomet. Chem. 1982, 226, C1.
147. -1 is reported, but because the value is anomalous and as other nitriles are present, it is excluded from this Table (J. M. Fang, C. C. Yang, Y. W. Wang, J. Org. Chem. 1989, 54, 477).
148. H. Zhao, R. A. Heinz, X. Ouyang, K. R. Dunbar, C. Campana, R. D. Rogers, Chem. Mater. 1999, 11, 736.
149. J. S. Ricci, J. A. Obers, M. S. Fraser, W. H. Baddley, J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 3489.
150. V. M. Anisimov, A. B. Zolotoi, M. Y. Antipin, P. M. Lukin, O. E. Nasakin, Yu. T. Struchkov, Mendeleev Commun. 1992, 24.
151. a) U Drück, H. Güth, Z. Kristallogr. 1982, 161, 103;
152. b) R. G. Little, D. Pautler, P. Coppens, Acta Crystallogr. B 1971, 27, 1493.
153. J. P. Declercq, B. Tinant, A. Parfonry, M. van Meerssche, E. Legrand, M. S. Lehmann, Acta Crystallogr. Sect. C 1983, 39, 1401.
154. D. A. Matthews, J. Swanson, M. H. Mueller, G. D. Stucky, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5945.
155. L. N. Dawe, P. M. B. Piccoli, A. J. Schultz, A. M. Arif, M. L. Taliaferro, J. S. Miller, unpublished results.
156. D. A. Dixon, J. C. Calabrese, J. S. Miller, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3139;
157. D. A. Dixon, J. C. Calabrese, J. S. Miller, J. Phys. Chem. 1991, 95, 7960.
158. O. W. Webster, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2898.
159. J. S. Miller, J. Zhang, W. M. Reiff, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4584.
160. J. S. Miller, C. Vazquez, N. Jones, R. S. Mclean, A. J. Epstein, J. Mater. Chem. 1995, 5, 707.
161. K.-i. Sugiura, A. M. Arif, D. R. Rittenberg, A. J. Epstein, J. S. Miller, Chem. Eur. J. 1997, 3, 138.
162. D. K. Rittenberg, K.-i. Sugiura, A. M. Arif, C. D. Incarvito, A. L. Rheingold, Y. Sakata, J. S. Miller, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1811.
163. T. D. Selby, J. S. Miller, unpublished results.