Interaction of 7-nitrobenz-2-oxa-1,3-diazol-4-yl-labeled fatty amines with 1-palmitoyl, 2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine bilayers: A molecular dynamics study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 33, 2011, Pages 10109-10119

  Filipe, Hugo A L ^a   Moreno, Maria João ^a,b   Loura, Luís M S ^a,c  

^a UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^b UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF COIMBRA   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AMPHIPHILES; FLUOROPHORES; GLYCEROL; HYDROGEN BONDS;

ALKYL CHAIN LENGTHS; ATOMISTIC MOLECULAR DYNAMICS; BI-LAYER; FATTY AMINES; GLYCEROL BACKBONE; HOMOLOGOUS SERIES; KINETIC AND THERMODYNAMIC PARAMETERS; LATERAL DIFFUSION; MASS DENSITIES; NONMONOTONIC BEHAVIORS; OXYGEN ATOM; PHOTOPHYSICAL PARAMETERS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; STRUCTURE AND DYNAMICS;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 84860408645     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp203532c     Document Type: Article

References (72)

1. Cardoso, R. M. S.; Filipe, H. A. L.; Gomes, F.; Moreira, N. D.; Vaz, W. L. C.; Moreno, M. J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 16337-16346
2. Sampaio, J. L.; Moreno, M. J.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2005, 88, 4064-4071
3. Estronca, L. M. B. B.; Moreno, M. J.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2007, 93, 4244-4253
4. Estronca, L. M. B. B.; Moreno, M. J.; Laranjinha, J. A. N.; Almeida, L. M.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2005, 88, 557-565
5. Abreu, M. S. C.; Moreno, M. J.; Vaz, W. L. C. Biophys. J. 2004, 87, 353-365
6. Pownall, H. J.; Hickson, D. L.; Smith, L. C. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2440-2445
7. Kleinfeld, A. M.; Storch, J. Biochemistry 1993, 32, 2053-2061
8. Peitzsch, R. M.; McLaughlin, S. Biochemistry 1993, 32, 10436-10443
9. Zhang, F. L.; Kamp, F.; Hamilton, J. A. Biochemistry 1996, 35, 16055-16060
10. Massey, J. B.; Bick, D. H.; Pownall, H. J. Biophys. J. 1997, 72, 1732-1743
11. Pool, C. T.; Thompson, T. E. Biochemistry 1998, 37, 10246-10255
12. Hoyrup, P.; Davidsen, J.; Jorgensen, K. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 2649-2657
13. Thomas, R. M.; Baici, A.; Werder, M.; Schulthess, G.; Hauser, H. Biochemistry 2002, 41, 1591-1601
14. Fujikawa, M.; Ano, R.; Nakao, K.; Shimizu, R.; Akamatsu, M. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4721-4732
15. Resh, M. D. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1451, 1-16
16. Nadolski, M. J.; Linder, M. E. FEBS J. 2007, 274, 5202-5210
17. Vogler, O.; Barcelo, J. M.; Ribas, C.; Escriba, P. V. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1778, 1640-1652
18. Martins, P. A.; Gomes, F.; Vaz, W. L. C.; Moreno, M. J. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1778, 1308-1315
19. Chattopadhyay, A. Chem. Phys. Lipids 1990, 53, 1-15
20. Cardoso, R. M. S.; Martins, P. A.; Gomes, F.; Doktorovova, S.; Vaz, W. L. C.; Moreno, M. J. J. Phys. Chem. B 2011, DOI: 10.1021/jp203429s
21. Lakowicz, J. R. Principles of Fluorescence Spectroscopy, 3 rd ed.; Springer: New York, 2006.
22. Marrink, S. J.; de Vries, A. H.; Tieleman, D. P. Biochim. Biophys. Acta 2009, 1788, 149-168
23. Loura, L. M. S.; Carvalho, A. J. P.; Ramalho, J. P. P. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2010, 946, 107-112
24. Kyrychenko, A. Chem. Phys. Lett. 2010, 485, 95-99
25. Franova, M.; Repakova, J.; Capkova, P.; Holopainen, J. M.; Vattulainen, I. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 2704-2711
26. Skaug, M. J.; Longo, M. L.; Faller, R. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 8758-8766
27. Loura, L. M. S.; Fernandes, F.; Fernandes, A. C.; Ramalho, J. P. P. Biochim. Biophys. Acta 2008, 1778, 491-501
28. Holtta-Vuori, M.; Uronen, R. L.; Repakova, J.; Salonen, E.; Vattulainen, I.; Panula, P.; Li, Z. G.; Bittman, R.; Ikonen, E. Traffic 2008, 9, 1839-1849
29. Gullapalli, R. R.; Demirel, M. C.; Butler, P. J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3548-3560
30. Loura, L. M. S.; Ramalho, J. P. P. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1768, 467-478
31. Curdova, J.; Capkova, P.; Plasek, J.; Repakova, J.; Vattulainen, I. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 3640-3650
32. Repakova, J.; Holopainen, J. M.; Karttunen, M.; Vattulainen, I. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15403-15410
33. Repakova, J.; Holopainen, J. M.; Morrow, M. R.; McDonald, M. C.; Capkova, P.; Vattulainen, I. Biophys. J. 2005, 88, 3398-3410
34. Hoff, B.; Strandberg, E.; Ulrich, A. S.; Tieleman, D. P.; Posten, C. Biophys. J. 2005, 88, 1818-1827
35. Repakova, J.; Capkova, P.; Holopainen, J. M.; Vattulainen, I. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 13438-13448
36. Lindahl, E.; Hess, B.; van der Spoel, D. J. Mol. Model. 2001, 7, 306-317
37. Berendsen, H. J. C.; Vanderspoel, D.; Vandrunen, R. Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 43-56
38. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Van Gunsteren, W. F.; Hermans, J. In Intermolecular Forces; Pullman, B., Ed.; Reidl: Dordrecht, The Netherlands, 1981; pp 331-342.
39. Berger, O.; Edholm, O.; Jahnig, F. Biophys. J. 1997, 72, 2002-2013
40. Schuttelkopf, A. W.; van Aalten, D. M. F. Acta Crystallogr., Sect. D: Biol. Crystallogr. 2004, 60, 1355-1363
41. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
42. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. Advances in Electronic Structure Theory: GAMESS a Decade Later; Elsevier: Amsterdam, 2005.
43. Jorgensen, W. L.; Maxwell, D. S.; TiradoRives, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11225-11236
44. Besler, B. H.; Merz, K. M.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1990, 11, 431-439
45. Miyamoto, S.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 952-962
46. Hess, B.; Bekker, H.; Berendsen, H. J. C.; Fraaije, J. J. Comput. Chem. 1997, 18, 1463-1472
47. Feenstra, K. A.; Hess, B.; Berendsen, H. J. C. J. Comput. Chem. 1999, 20, 786-798
48. Anezo, C.; de Vries, A. H.; Holtje, H. D.; Tieleman, D. P.; Marrink, S. J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 9424-9433
49. Berendsen, H. J. C.; Postma, J. P. M.; Vangunsteren, W. F.; Dinola, A.; Haak, J. R. J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690
50. Essmann, U.; Perera, L.; Berkowitz, M. L.; Darden, T.; Lee, H.; Pedersen, L. G. J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593
51. Flyvbjerg, H.; Petersen, H. G. J. Chem. Phys. 1989, 91, 461-466
52. Lantzsch, G.; Binder, H.; Heerklotz, H.; Wendling, M.; Klose, G. Biophys. Chem. 1996, 58, 289-302
53. Konig, B.; Dietrich, U.; Klose, G. Langmuir 1997, 13, 525-532
54. Smaby, J. M.; Momsen, M. M.; Brockman, H. L.; Brown, R. E. Biophys. J. 1997, 73, 1492-1505
55. Bockmann, R. A.; Hac, A.; Heimburg, T.; Grubmuller, H. Biophys. J. 2003, 85, 1647-1655
56. Mukhopadhyay, P.; Vogel, H. J.; Tieleman, D. P. Biophys. J. 2004, 86, 337-345
57. Gurtovenko, A. A.; Anwar, J. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1983-1992
58. Pandit, S. A.; Chiu, S. W.; Jakobsson, E.; Grama, A.; Scott, H. L. Langmuir 2008, 24, 6858-6865
59. Raghuraman, H.; Shrivastava, S.; Chattopadhyay, A. Biochim. Biophys. Acta 2007, 1768, 1258-1267
60. Huster, D.; Muller, P.; Arnold, K.; Herrmann, A. Biophys. J. 2001, 80, 822-831
61. Cevc, G.; Marsh, D. Phospholipid Bilayers. Physical Principles and Models; John Wiley & Sons: New York, 1987.
62. Bemporad, D.; Essex, J. W.; Luttmann, C. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 4875-4884
63. Tieleman, D. P.; Marrink, S. J.; Berendsen, H. J. C. Biochim. Biophys. Acta 1997, 1331, 235-270
64. Douliez, J. P.; Leonard, A.; Dufourc, E. J. Biophys. J. 1995, 68, 1727-1739
65. Klose, G.; Madler, B.; Schafer, H.; Schneider, K. P. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 3022-3029
66. Seelig, J.; Waespesarcevic, N. Biochemistry 1978, 17, 3310-3315
67. Klauda, J. B.; Venable, R. M.; Freites, J. A.; O'Connor, J. W.; Tobias, D. J.; Mondragon-Ramirez, C.; Vorobyov, I.; MacKerell, A. D.; Pastor, R. W. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 7830-7843
68. Patra, M.; Salonen, E.; Terama, E.; Vattulainen, I.; Faller, R.; Lee, B. W.; Holopainen, J.; Karttunen, M. Biophys. J. 2006, 90, 1121-1135
69. Gurtovenko, A. A.; Vattulainen, I. J. Chem. Phys. 2009, 130
70. Lindahl, E.; Edholm, O. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4938-4950
71. Febo-Ayala, W.; Holland, D. P.; Bradley, S. A.; Thompson, D. H. Langmuir 2007, 23, 6276-6280
72. Kochy, T.; Bayerl, T. M. Phys. Rev. E 1993, 47, 2109-2116