Bryonolic acid transcriptional control of anti-inflammatory and antioxidant genes in macrophages in vitro and in vivo

Journal of Natural Products

Volumn 75, Issue 4, 2012, Pages 591-598

  Gatbonton Schwager, Tonibelle N ^a   Letterio, John J ^a,b   Tochtrop, Gregory P ^a,b  

^a CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

^b CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIINFLAMMATORY AGENT; ANTIOXIDANT; BRYONOLIC ACID; ESCHERICHIA COLI LIPOPOLYSACCHARIDE; HEME OXYGENASE 1; INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE; NITRIC OXIDE; OLEANOLIC ACID; TRANSCRIPTION FACTOR NRF2; TRITERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANIMAL EXPERIMENT; ANIMAL TISSUE; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ANTIOXIDANT ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; ENZYME INDUCTION; ENZYME INHIBITION; GENE INDUCTION; GENE TARGETING; GENETIC ANALYSIS; IN VITRO STUDY; IN VIVO STUDY; MACROPHAGE ACTIVATION; MOUSE; NONHUMAN; PERITONEUM MACROPHAGE; PROTEIN EXPRESSION; SINGLE DRUG DOSE; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; TRANSCRIPTION REGULATION;

ANIMALS; ANTI-INFLAMMATORY AGENTS; ANTIOXIDANTS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; HEME OXYGENASE-1; LIPOPOLYSACCHARIDES; MACROPHAGES; MICE; MICE, INBRED C57BL; NF-E2-RELATED FACTOR 1; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE SYNTHASE TYPE II; OLEANOLIC ACID; TRITERPENES;

EID: 84860318222     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np200823p     Document Type: Article

References (58)

1. Dzubak, P.; Hajduch, M.; Vydra, D.; Hustova, A.; Kvasnica, M.; Biedermann, D.; Markova, L.; Urban, M.; Sarek, J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 394-411
2. Honda, T.; Rounds, B. V.; Gribble, G. W.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2711-2714
3. Suh, N.; Honda, T.; Finlay, H. J.; Barchowsky, A.; Williams, C.; Benoit, N. E.; Xie, Q. W.; Nathan, C.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B. Cancer Res. 1998, 58, 717-723
4. Honda, T.; Rounds, B. V.; Bore, L.; Finlay, H. J.; Favaloro, F. G., Jr.; Suh, N.; Wang, Y.; Sporn, M. B.; Gribble, G. W. J. Med. Chem. 2000, 43, 4233-4246
5. Suh, N.; Wang, Y.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Dmitrovsky, E.; Hickey, W. F.; Maue, R. A.; Place, A. E.; Porter, D. M.; Spinella, M. J.; Williams, C. R.; Wu, G.; Dannenberg, A. J.; Flanders, K. C.; Letterio, J. J.; Mangelsdorf, D. J.; Nathan, C. F.; Nguyen, L.; Porter, W. W.; Ren, R. F.; Roberts, A. B.; Roche, N. S.; Subbaramaiah, K.; Sporn, M. B. Cancer Res. 1999, 59, 336-341
6. Deeb, D.; Gao, X.; Dulchavsky, S. A.; Gautam, S. C. J. Exp. Ther. Oncol. 2008, 7, 31-39
7. Sogno, I.; Vannini, N.; Lorusso, G.; Cammarota, R.; Noonan, D. M.; Generoso, L.; Sporn, M. B.; Albini, A. Recent Results Cancer Res. 2009, 181, 209-212
8. Kim, E. H.; Deng, C.; Sporn, M. B.; Royce, D. B.; Risingsong, R.; Williams, C. R.; Liby, K. T. Cancer Prev. Res. 2012, 5, 89-97
9. Petronelli, A.; Pelosi, E.; Santoro, S.; Saulle, E.; Cerio, A. M.; Mariani, G.; Labbaye, C.; Testa, U. Leuk. Res. 2011, 35, 534-544
10. Pergola, P. E.; Raskin, P.; Toto, R. D.; Meyer, C. J.; Huff, J. W.; Grossman, E. B.; Krauth, M.; Ruiz, S.; Audhya, P.; Christ-Schmidt, H.; Wittes, J.; Warnock, D. G. N. Engl. J. Med. 2011, 365, 327-336
11. Tanaka, S.; Uno, C.; Akimoto, M.; Tabata, M.; Honda, C.; Kamisako, W. Planta Med. 1991, 57, 527-530
12. Tabata, M.; Tanaka, S.; Cho, H. J.; Uno, C.; Shimakura, J.; Ito, M.; Kamisako, W.; Honda, C. J. Nat. Prod. 1993, 56, 165-174
13. Kondo, T.; Inoue, M.; Mizukami, H.; Ogihara, Y. Biol. Pharm. Bull. 1995, 18, 726-729
14. Takeda, T.; Kondo, T.; Mizukami, H.; Ogihara, Y. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 730-732
15. Kongtun, S.; Jiratchariyakul, W.; Kummalue, T.; Tan-ariya, P.; Kunnachak, S.; Frahm, A. W. Planta Med. 2009, 75, 839-842
16. Moi, P.; Chan, K.; Asunis, I.; Cao, A.; Kan, Y. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1994, 91, 9926-9930
17. Itoh, K.; Wakabayashi, N.; Katoh, Y.; Ishii, T.; O'Connor, T.; Yamamoto, M. Genes Cells 2003, 8, 379-391
18. Itoh, K.; Tong, K. I.; Yamamoto, M. Free Radical Biol. Med. 2004, 36, 1208-1213
19. Rios, J. L.; Bas, E.; Recio, M. C. Curr. Med. Chem.: Anti-Inflammatory Anti-Allergy Agents 2005, 4, 65-80
20. Thimmulappa, R. K.; Scollick, C.; Traore, K.; Yates, M.; Trush, M. A.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Yamamoto, M.; Kensler, T. W.; Biswal, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 351, 883-889
21. Dinkova-Kostova, A. T.; Liby, K. T.; Stephenson, K. K.; Holtzclaw, W. D.; Gao, X.; Suh, N.; Williams, C.; Risingsong, R.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Sporn, M. B.; Talalay, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102, 4584-4589
22. Koschmieder, S.; D'Alo, F.; Radomska, H.; Schoneich, C.; Chang, J. S.; Konopleva, M.; Kobayashi, S.; Levantini, E.; Suh, N.; Di Ruscio, A.; Voso, M. T.; Watt, J. C.; Santhanam, R.; Sargin, B.; Kantarjian, H.; Andreeff, M.; Sporn, M. B.; Perrotti, D.; Berdel, W. E.; Muller-Tidow, C.; Serve, H.; Tenen, D. G. Blood 2007, 110, 3695-3705
23. Tsao, T.; Kornblau, S.; Safe, S.; Watt, J. C.; Ruvolo, V.; Chen, W.; Qiu, Y.; Coombes, K. R.; Ju, Z.; Abdelrahim, M.; Schober, W.; Ling, X.; Kardassis, D.; Meyer, C.; Schimmer, A.; Kantarjian, H.; Andreeff, M.; Konopleva, M. Cancer Res. 2010, 70, 4949-4960
24. Reisman, S. A.; Buckley, D. B.; Tanaka, Y.; Klaassen, C. D. Toxicol. Appl. Pharmacol. 2009, 236, 109-114
25. Reisman, S. A.; Aleksunes, L. M.; Klaassen, C. D. Biochem. Pharmacol. 2009, 77, 1273-1282
26. Barker, E. C.; Gatbonton-Schwager, T. N.; Han, Y.; Clay, J. E.; Letterio, J. J.; Tochtrop, G. P. J. Nat. Prod. 2010, 73, 1064-1068
27. Sade, K.; Schwartz, I. F.; Etkin, S.; Schwartzenberg, S.; Levo, Y.; Kivity, S. J. Invest. Allergol. Clin. Immunol. 2007, 17, 379-385
28. Rowe, A.; Farrell, A. M.; Bunker, C. B. Br. J. Dermatol. 1997, 136, 18-23
29. Listopad, J.; Asadullah, K.; Sievers, C.; Ritter, T.; Meisel, C.; Sabat, R.; Docke, W. D. Exp. Dermatol. 2007, 16, 661-670
30. Kirino, M.; Kirino, Y.; Takeno, M.; Nagashima, Y.; Takahashi, K.; Kobayashi, M.; Murakami, S.; Hirasawa, T.; Ueda, A.; Aihara, M.; Ikezawa, Z.; Ishigatsubo, Y. J. Allergy Clin. Immunol. 2008, 122, 290-297
31. Matsushima, M.; Takagi, K.; Ogawa, M.; Hirose, E.; Ota, Y.; Abe, F.; Baba, K.; Hasegawa, T.; Hasegawa, Y.; Kawabe, T. Inflammation Res. 2009, 58, 705-715
32. Matsushima, H.; Tanaka, H.; Mizumoto, N.; Takashima, A. Blood 2009, 114, 64-73
33. Kim, H. P.; Wang, X.; Zhang, J.; Suh, G. Y.; Benjamin, I. J.; Ryter, S. W.; Choi, A. M. J. Immunol. 2005, 175, 2622-2629
34. Otterbein, L. E.; Bach, F. H.; Alam, J.; Soares, M.; Tao, Lu, H.; Wysk, M.; Davis, R. J.; Flavell, R. A.; Choi, A. M. Nat. Med. (N. Y., NY, U. S.) 2000, 6, 422-428
35. Rocuts, F.; Ma, Y.; Zhang, X.; Gao, W.; Yue, Y.; Vartanian, T.; Wang, H. J. Immunol. 2010, 185, 2134-2139
36. Thimmulappa, R. K.; Scollick, C.; Traore, K.; Yates, M.; Trush, M. A.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Yamamoto, M.; Kensler, T. W.; Biswal, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2006, 351, 883-889
37. Thimmulappa, R. K.; Fuchs, R. J.; Malhotra, D.; Scollick, C.; Traore, K.; Bream, J. H.; Trush, M. A.; Liby, K. T.; Sporn, M. B.; Kensler, T. W.; Biswal, S. Antioxid. Redox Signaling 2007, 9, 1963-1970
38. Ferguson, H. E.; Thatcher, T. H.; Olsen, K. C.; Garcia-Bates, T. M.; Baglole, C. J.; Kottmann, R. M.; Strong, E. R.; Phipps, R. P.; Sime, P. J. Am. J. Physiol.: Lung Cell. Mol. Physiol. 2009, 297, L912-L919
39. Ichikawa, T.; Li, J.; Meyer, C. J.; Janicki, J. S.; Hannink, M.; Cui, T. PLoS One 2009, 4, e8391
40. Aleksunes, L. M.; Goedken, M. J.; Rockwell, C. E.; Thomale, J.; Manautou, J. E.; Klaassen, C. D. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 335, 2-12
41. Auletta, J. J.; Alabran, J. L.; Kim, B. G.; Meyer, C. J.; Letterio, J. J. J. Interferon Cytokine Res. 2010, 30, 497-508
42. Stack, C.; Ho, D.; Wille, E.; Calingasan, N. Y.; Williams, C.; Liby, K.; Sporn, M.; Dumont, M.; Beal, M. F. Free Radicals Biol. Med. 2010, 49, 147-158
43. Neymotin, A.; Calingasan, N. Y.; Wille, E.; Naseri, N.; Petri, S.; Damiano, M.; Liby, K. T.; Risingsong, R.; Sporn, M.; Beal, M. F.; Kiaei, M. Free Radicals Biol. Med. 2011, 51, 88-96
44. Yates, M. S.; Tauchi, M.; Katsuoka, F.; Flanders, K. C.; Liby, K. T.; Honda, T.; Gribble, G. W.; Johnson, D. A.; Johnson, J. A.; Burton, N. C.; Guilarte, T. R.; Yamamoto, M.; Sporn, M. B.; Kensler, T. W. Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 154-162
45. Wang, X.; Ye, X. L.; Liu, R.; Chen, H. L.; Bai, H.; Liang, X.; Zhang, X. D.; Wang, Z.; Li, W. L.; Hai, C. X. Chem.-Biol. Interact. 2010, 184, 328-337
46. Liu, W.; Wong, C. Phytother. Res. 2010, 24, 369-373
47. Yeligar, S. M.; Machida, K.; Kalra, V. K. J. Biol. Chem. 2010, 285, 35359-35373
48. Sun, J.; Hoshino, H.; Takaku, K.; Nakajima, O.; Muto, A.; Suzuki, H.; Tashiro, S.; Takahashi, S.; Shibahara, S.; Alam, J.; Taketo, M. M.; Yamamoto, M.; Igarashi, K. EMBO J. 2002, 21, 5216-5224
49. Liu, H.; Dinkova-Kostova, A. T.; Talalay, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 15926-15931
50. Francis, S. E.; Sullivan, D. J., Jr.; Goldberg, D. E. Annu. Rev. Microbiol. 1997, 51, 97-123
51. Goldberg, D. E.; Slater, A. F.; Cerami, A.; Henderson, G. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1990, 87, 2931-2935
52. Sherman, I. W.; Ruble, J. A.; Tanigoshi, L. Mil. Med. 1969, 134, 954-961
53. Ferreira, A.; Marguti, I.; Bechmann, I.; Jeney, V.; Chora, A.; Palha, N. R.; Rebelo, S.; Henri, A.; Beuzard, Y.; Soares, M. P. Cell 2011, 145, 398-409
54. Pamplona, A.; Ferreira, A.; Balla, J.; Jeney, V.; Balla, G.; Epiphanio, S.; Chora, A.; Rodrigues, C. D.; Gregoire, I. P.; Cunha-Rodrigues, M.; Portugal, S.; Soares, M. P.; Mota, M. M. Nat. Med. (N. Y., NY, U. S.) 2007, 13, 703-710
55. Seixas, E.; Gozzelino, R.; Chora, A.; Ferreira, A.; Silva, G.; Larsen, R.; Rebelo, S.; Penido, C.; Smith, N. R.; Coutinho, A.; Soares, M. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2009, 106, 15837-15842
56. Ferreira, A.; Balla, J.; Jeney, V.; Balla, G.; Soares, M. P. J. Mol. Med. (Heidelberg, Ger.) 2008, 86, 1097-1111
57. Khor, T. O.; Huang, M. T.; Kwon, K. H.; Chan, J. Y.; Reddy, B. S.; Kong, A. N. Cancer Res. 2006, 66, 11580-11584
58. Zhu, H.; Jia, Z.; Zhang, L.; Yamamoto, M.; Misra, H. P.; Trush, M. A.; Li, Y. Exp. Biol. Med. (Maywood, NJ, U. S.) 2008, 233, 463-474