Research on the reaction of 5-alkyloxy-3,4-dihalo-2(5H)-furanones with aliphatic amines

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 1, 2012, Pages 104-112

  Fu, Jianhua ^a   Wang, Zhaoyang ^a   Huo, Jingpei ^a   Tan, Yuehe ^a   Zeng, Ronghua ^a  

^a SOUTH CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

amino 2(5H) furanone; 5 alkoxy 3,4 dihalo 2(5H) furanone; Aliphatic saturated secondary amine; Ring opening rearrangement reaction; Tandem Michael addition elinmination reaction

Indexed keywords

EID: 84860161969     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1106302     Document Type: Article

References (39)

1. Juan, H. V. E.; Saad, J. R.; Giordano, O. S.; Garcia, C.; Martin, T.; Martin, V. S.; Sosa, M. E.; Tonn, C. E. J. Nat. Prod. 2008, 71, 190.
2. Wei, M.-X.; Feng, L.; Li, X.-Q.; Zhou, X.-Z.; Shao, Z.-H. Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, 3340.
3. Pimentel-Elardo, S. M.; Kozytska, S.; Bugni, T. S.; Ireland, C. M.; Moll, H.; Hentschel, U. Mar. Drugs 2010, 8, 373.
4. Prasad, K. R.; Gandi, V. R. Tetrahedron: Asymmetry 2010, 21, 275.
5. Lattmann, E.; Billington, D. C.; Langley, C. A. Drug Des. Discovery. 1999, 16, 243.
6. Arayarat, P.; Singh, H.; Lattmann, E. Sci. Asia 2001, 27, 121.
7. Lattmann, E.; Dunn, S.; Niamsanit, S.; Sattayasai, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 919.
8. Lattmann, E.; Sattayasai, N.; Schwalbe, C. S.; Niamsanit, S.; Billington, D. C.; Lattmann, P.; Langley, C. A.; Singh. H.; Dunn, S. Curr. Drug Discovery Technol. 2006, 3, 125.
9. Tanoury, G. J.; Chen, M.; Dong, Y.; Forslund, R. E.; Magdziak, D. Org. Lett. 2008, 10, 185.
10. Yu, Z.-L.; Hu, S.-Q.; Li, S.-L.; Fu, Y-Q. Chin. J. Org. Chem. 2008, 25, 1119 (in Chinese).
11. Song, X.-M.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-X.; Fu, J.-H. Chin. J. Org. Chem. 2009, 29, 1804 (in Chinese).
12. Mo, Y.-Q.; Wang, Z.-Y.; Li, J.-X.; Hong, W.-K. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1051 (in Chinese).
13. Song, X.-M.; Tan, Y.-H.; Li, J.-X.; Wang, Z.-Y. Chin. J. Org. Chem. 2010, 30, 1890 (in Chinese).
14. Lattmann, E.; Lattmann, P.; Singh, H. WO 2004106315, 2004
15. [Chem. Abstr. 2005, 142, 38133].
16. Chen, Q.-H.; Geng, Z.; Huang, B. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 401.
17. Kurbangalieva, A. R.; Devyatova, N. F.; Bogdanov, A. V.; Berdnikov, E. A.; Mannafov, T. G.; Krivolapov, D. B.; Litvinov, I. A.; Chmutova, G. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 607.
18. Devyatova, N. F.; Kosolapova, L. S.; Kurbangalieva, A. R.; Berdnikov, E. A.; Lodochnikova, O. A.; Litvinov, I. A.; Chmutova, G. A. Russ. J. Org. Chem. 2008, 44, 1225.
19. Kurbangalieva, A. R.; Devyatova, N. F.; Kosolapova, L. S.; Lodochnikova, O. A.; Berdnikov, E. A.; Litvinov, I. A.; Chmutova, G. A. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 126.
20. Polezhaeva, N. A.; Volodina, Yu. M.; Kalinina, I. V.; Sakhibullina, V. G.; Chmutova, G. A.; Galkin, V. I.; Cherkasov, R. A. Russ. J. Gen. Chem. 2002, 72, 1202.
21. Kurbangalieva, A. R.; Bogdanov, A. V.; Movchan, A. I.; Chmutova, G. A. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1216.
22. Teitei, T. Aust. J. Chem. 1986, 39, 503.
23. Mellor, J. M.; Wagland, A. M. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1989, 997.
24. Dawson, J. R.; Mellor, J. M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9043.
25. Beccalli, E. M.; Marchesini, A. Tetrahedron 1995, 51, 2353.
26. Hashmi, A. S. K.; Grundl, M. A.; Nass, A. R.; Naumann, F.; Bats, J. W.; Bolte, M. Eur. J. Org. Chem. 2001, 4705.
27. Iyer, V. K.; Horwitz, J. P. J. Org. Chem. 1982, 47, 644.
28. Morlender-Vais, N.; Mandelbaum. A. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 637.
29. Xu, Y.; Zhu, S. Z. Tetrahedron 2001, 57, 3909.
30. Abe, M.; Hattori, M.; Takegami, A.; Masuyama, A.; Hayashi, T.; Seki, S.; Tagawa, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8008.
31. Briehl, H.; Lukosch, A.; Wentrup C. J. Org. Chem. 1984, 49, 2772.
32. Rickbom, B. Org. React. 1998, 52.
33. Bibas, H.; Moloney, D. W. J.; Neumann, R.; Shtaiwi, M.; Bernhardt, P. V.; Wentrup, C.J. Org. Chem. 2002, 67, 2619.
34. Chiang, Y.; Gaplovsky, M.; Kresge, A. J.; Leung, K. H.; Ley, C.; Mac, M.; Persy, G.; Phillips, D. L.; Popik, V. V.; Roedig, C.; Wirz, J.; Zhu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12872.
35. Finnerty J. J.; Wentrup C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1909.
36. Halton, B.; Dixon, G. M.; Jones, C. S.; Parkin, C. T.; Veedu, R. N.; Bornemann, H.; Wentrup, C. Org. Lett. 2005, 7, 949.
37. Veedu, R. N.; Kokas, O. J.; Couturier-Tamburelli, I.; Koch, R.; Aycard, J.-P.; Borget, F.; Wentrup, C. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 9742.
38. Fulloon, B. E.; Wentrup, C. Aust. J. Chem. 2009, 62, 115.
39. Alvarez, M. A.; Garcia, M. E.; Martinez, M. E.; Menéndez, S.; Ruiz, M. A. Organometallics 2010, 29, 710.